イソアミルギ酸

イソアミルギ酸^[1]^[2]
名前
	推奨されるIUPAC名 3-メチルブチルホルメート
	体系的なIUPAC名 3-メチルブチルホルメート
	その他の名前イソペンチルホルメートイソ; ペンチルメタノエート; イソアミルホルメート
識別子
CAS番号	110-45-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1739893
チェビ	チェビ:31726 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7761 ;
ECHA 情報カード	100.003.428
EC番号	203-769-2;
ケッグ	C12293 ;
パブケム CID	8052;
ユニ	50L53EN043 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８６１７３４;
	インチ InChI=1S/C6H12O2/c1-6(2)3-4-8-5-7/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー: XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(C)CCOC=O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ2
モル質量	116.160 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	フルーティー（プラム、ブラックカラント）
密度	0.881−0.889グラム/ cm3
融点	−93.5 °C (−136.3 °F; 179.7 K)
沸点	123.00 ～ 124.00 °C (253.40 ～ 255.20 °F; 396.15 ～ 397.15 K)
水への溶解度	25℃で3.5g/L
溶解度	エタノール、ほとんどの固定油、プロピレングリコールに溶けるが、; グリセロールには溶けない。
蒸気圧	9.97 mmHg (20 °C) ; 13.4 mmHg (25 °C)
屈折率( n D )	1.396−1.400
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264+P265、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P337+P317、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	27℃
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	9840 mg/kg（経口、ラット）; 3020 mg/kg（経口、ウサギ）; >5 g/kg（経皮、ウサギ）;
関連化合物
関連化合物	酢酸イソアミル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソアミルギ酸はイソペンチルギ酸とも呼ばれ、イソアミルアルコールとギ酸から生成されるエステルで、化学式はC ₆ H ₁₂ O ₂です。プラムやブラックカラントのようなフルーティーな香りを持つ無色の液体です。

自然発生

イソアミルギ酸は、自然界ではプレクトランサス・グラブラトゥスという植物に含まれています。^[1]アボカド、ビール、チーズ、グレープブランデー、ハチミツ、パイナップル、マンギフェラ（マンゴーを含む植物属）、プラム、マルメロ、サイダー、ラム酒、シーバックソーン、イチゴ、お茶、テキーラ、酢、ワインなどの食品や飲料に含まれています。^[3]

準備

イソアミルホルメートは、イソアミルアルコールとギ酸のフィッシャーエステル化によって製造することができる。ギ酸のフィッシャーエステル化では、溶媒として過剰のギ酸が使用され、ギ酸は他の酸触媒を加えなくても反応を自己触媒するのに十分な強さの酸である。^[4]

用途

イソアミルホルム酸はプラムやブラックカラントの香りを持つため、芳香剤や人工香料として使用されている。^[3]^[5]

安全性

イソアミルフォーメートは、エームス試験などの試験において変異原性や遺伝毒性が示されていない。^[3]

参考文献

^ ab "イソペンチルフォルメート". PubChem . 2024年2月10日. 2024年2月13日閲覧。
^ "NT0185000". ChemSpider . 2024年2月13日閲覧。
^ abcd Api, AM; Belsito, D.; Botelho, D.; Browne, D.; Bruze, M.; Burton Jr., GA; Buschmann, J.; Calow, P.; Dagli, ML; Date, M.; Dekant, W.; Deodhar, C; Fryer, AD; Joshi, K.; La Cava, S.; Lapczynsky, A.; Lieblier, DC; O'Brien, D.; Parakhia, R.; Patel, A.; Penning, TM; Ritacco, G.; Romine, J.; Salvito, D.; Schultz, TW; Sipes, IG; Thakkar, Y.; Tsang, S.; Wahler, J. (2017). 「RIFM 香料成分安全性評価、イソアミルギ酸、CAS 登録番号 110-45-2」。食品および化学毒性学。110 : S142–S150. doi :10.1016/j.fct.2017.04.013. PMID 28419849.
^ ファーニス、ブライアン S.; ハンナフォード、アントニー、J.; スミス、ピーター WG; タチェル、オースティン S. (1989)。『フォーゲルの実用有機化学教科書（第 5 版）』。ロングマンサイエンティフィック & テクニカル。696、701 ページ。ISBN 978-0582462366。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 「イソアミルフォルメート」。The Good Scents Company。2023年7月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[pubchem-1] "イソペンチルフォルメート". PubChem . 2024年2月10日. 2024年2月13日閲覧。

[chemspider-2] "NT0185000". ChemSpider . 2024年2月13日閲覧。

[RIFM-3] Api, AM; Belsito, D.; Botelho, D.; Browne, D.; Bruze, M.; Burton Jr., GA; Buschmann, J.; Calow, P.; Dagli, ML; Date, M.; Dekant, W.; Deodhar, C; Fryer, AD; Joshi, K.; La Cava, S.; Lapczynsky, A.; Lieblier, DC; O'Brien, D.; Parakhia, R.; Patel, A.; Penning, TM; Ritacco, G.; Romine, J.; Salvito, D.; Schultz, TW; Sipes, IG; Thakkar, Y.; Tsang, S.; Wahler, J. (2017). 「RIFM 香料成分安全性評価、イソアミルギ酸、CAS 登録番号 110-45-2」。食品および化学毒性学。110 : S142–S150. doi :10.1016/j.fct.2017.04.013. PMID 28419849.

[4] ファーニス、ブライアン S.; ハンナフォード、アントニー、J.; スミス、ピーター WG; タチェル、オースティン S. (1989)。『フォーゲルの実用有機化学教科書（第 5 版）』。ロングマンサイエンティフィック & テクニカル。696、701 ページ。ISBN 978-0582462366。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] 「イソアミルフォルメート」。The Good Scents Company。2023年7月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。