酢酸イソアミル

酢酸イソアミル
	酢酸イソアミル
名前
	推奨されるIUPAC名 3-メチルブチルアセテート
	体系的なIUPAC名 3-メチルブチルエタノエート
	その他の名前イソペンチルアセテート; イソペンチルエタノエートイソアミル; アセテート; バナナオイル; 洋ナシエッセンス
識別子
CAS番号	123-92-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1744750
チェビ	チェビ:31725 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	29016 ;
ECHA 情報カード	100.004.240
EC番号	204-662-3;
グメリン参照	101452
ケッグ	C12296 ;
パブケム CID	31276;
RTECS番号	NS9800000;
ユニ	Z135787824 ;
国連番号	1104 1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9025453;
	InChI InChI=1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3 キー: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3 キー: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI;
	笑顔 O=C(OCCC(C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ14Ｏ2
モル質量	130.187 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	バナナのような
密度	0.876グラム/ cm3
融点	−78 °C (−108 °F; 195 K)
沸点	142 °C (288 °F; 415 K)
水への溶解度	0.3% (20 ℃)
蒸気圧	4 mmHgまたは0.533 kPa（20 ℃）
磁化率（χ）	−89.4·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	20°で1.4020
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H315、H319、H335、H336、H372
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 3 0
引火点	25 °C (77 °F; 298 K)
爆発限界	1.0% (100 °C) – 7.5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	7422 mg/kg（ウサギ、経口）; 16,600 mg/kg（ラット、経口）
LC Lo (公表最低額)	6470 ppm（猫）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 100 ppm（525 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 100 ppm（525 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	1000ppm ]
関連化合物
関連化合物	イソアミルギ酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソアミルアセテートはイソペンチルアセテートとも呼ばれ、イソアミルアルコールと酢酸から生成されるエステルで、分子式はC ₇ H ₁₄ O ₂です。無色の液体で、水にはわずかに溶けますが、ほとんどの有機溶媒には非常に溶けます。イソアミルアセテートはバナナと洋ナシの両方に似た強い匂いがあると表現されます。^{[3]純粋なイソアミルアセテート、またはイソアミルアセテート、}アミルアセテート、および他の香料をエタノールに混ぜたものは、バナナオイル^[4]または洋ナシオイルと呼ばれることがあります。^[5]

自然発生

酢酸イソアミルは、リンゴ、バナナ、コーヒー、ブドウ、グアバ、ライチ、パパイヤ、桃、ザクロ、トマトなど多くの植物に天然に含まれています。 [ 6 ] [ 7 ]また、ビール、日本酒、コニャック、ウイスキーの製造に使用^さ^れる発酵プロセスによっても放出されます。^[6]

イソアミルアセテートはミツバチの刺針器から放出され、他のミツバチを引き寄せて刺すように刺激するフェロモンビーコンとして機能します。 ^[8]

生産

イソアミルアセテートは、以下の反応式に示すように、イソアミルアルコールと氷酢酸との酸触媒反応（フィッシャーエステル化）によって製造されます。通常、触媒として硫酸が使用されます。あるいは、p-トルエンスルホン酸または酸性イオン交換樹脂を触媒として使用することもできます。

アミル酢酸の精製によって合成されることもある。^[9]

アプリケーション

イソアミルアセテートは、サーカスピーナッツ、ジューシーフルーツ、ペアドロップなどの食品にバナナや洋ナシの風味を付けるために使用されます。^[10] バナナオイルと洋ナシオイルは、一般的に人工香料として使用されるイソアミルアセテートのエタノール溶液を指します。

また、一部のワニス、油絵の具、ニトロセルロースラッカーの溶剤としても使用されています。ニトロセルロースなどの材料の溶剤およびキャリアとして、航空機業界では、飛行面の布地を補強および防風するために広く使用されており、この業界では、この物質およびその誘導体は一般に「航空機ドープ」として知られていました。現在、ほとんどの航空機の翼は金属製であるため、このような使用は、歴史的に正確な複製やスケールモデルに限定されています。

酢酸イソアミルは、その強い心地よい香りと低い毒性のため、呼吸器やガスマスクの有効性を試験するために使用されています。^[11]

参考文献

^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0347」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「イソアミルアセテート」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「イソアミル酢酸」. chemicalland21.com.
^ Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002. doi :10.1002/14356007.a11_141。
^ 「T3DB: イソペンチルアセテート」。毒素および毒素ターゲットデータベース (T3DB)。カナダ健康研究機構、カナダイノベーション財団、およびメタボロミクスイノベーションセンター (TMIC) 。2023年4月2日閲覧。
^ ab Technical Resources International, Inc (1994年11月). 「化学物質選択に関するデータ要約: 酢酸イソアミル」(PDF) .国立毒性プログラム. 米国保健福祉省. 2023年4月2日閲覧。
^ 「イソアミル酢酸の分類」。PubChem。国立生物工学情報センター。 2023年4月2日閲覧。
^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (1962 年 9 月 8 日)。「ミツバチの刺傷フェロモンの有効成分としてのイソアミル酢酸の特定」。Nature . 195 ( 4845 ) 。イギリス: Nature Publishing Group: 1018– 20。Bibcode : 1962Natur.195.1018B。doi :10.1038/1951018b0。PMID 13870346。S2CID 4224788。
^ 「イソアミルアセテートの製造方法」。PubChem。国立バイオテクノロジー情報センター。
^ 「イソアミルアセテート」アメリカ化学会。 2022年10月27日閲覧。
^ 「適合試験手順（必須）。 - 1910.134 App A | 労働安全衛生局」www.osha.gov 。 2020年2月4日閲覧。

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0347」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-2] 「イソアミルアセテート」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「イソアミル酢酸」. chemicalland21.com.

[4] Karl-Georg Fahlbusch、Franz-Josef Hammerschmidt、Johannes Panten、Wilhelm Pickenhagen、Dietmar Schatkowski、Kurt Bauer、Dorothea Garbe、Horst Surburg 「フレーバーとフレグランス」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2002. doi :10.1002/14356007.a11_141。

[5] 「T3DB: イソペンチルアセテート」。毒素および毒素ターゲットデータベース (T3DB)。カナダ健康研究機構、カナダイノベーション財団、およびメタボロミクスイノベーションセンター (TMIC) 。2023年4月2日閲覧。

[ntp-6] Technical Resources International, Inc (1994年11月). 「化学物質選択に関するデータ要約: 酢酸イソアミル」(PDF) .国立毒性プログラム. 米国保健福祉省. 2023年4月2日閲覧。

[7] 「イソアミル酢酸の分類」。PubChem。国立生物工学情報センター。 2023年4月2日閲覧。

[8] Boch R; Shearer DA; Stone BC (1962 年 9 月 8 日)。「ミツバチの刺傷フェロモンの有効成分としてのイソアミル酢酸の特定」。Nature . 195 ( 4845 ) 。イギリス: Nature Publishing Group: 1018– 20。Bibcode : 1962Natur.195.1018B。doi :10.1038/1951018b0。PMID 13870346。S2CID 4224788。

[9] 「イソアミルアセテートの製造方法」。PubChem。国立バイオテクノロジー情報センター。

[10] 「イソアミルアセテート」アメリカ化学会。 2022年10月27日閲覧。

[11] 「適合試験手順（必須）。 - 1910.134 App A | 労働安全衛生局」www.osha.gov 。 2020年2月4日閲覧。