イソアミルアルコール

イソアミルアルコール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 3-メチルブタン-1-オール
	その他の名前 3-メチル-1-ブタノールイソ; ペンチルアルコールイソペン; タノール; イソブチルカルビノール
識別子
CAS番号	123-51-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15837 ;
チェムBL	チェムBL372396 ;
ケムスパイダー	29000 ;
ドラッグバンク	DB02296 ;
ECHA 情報カード	100.004.213
ケッグ	C07328 ;
パブケム CID	31260;
ユニ	デム9NIT1J4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3025469;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3 キー: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW;
	笑顔 OCCC(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ12Ｏ
モル質量	88.148 グラム/モル
外観	無色透明の液体
臭い	高濃度では不快な臭い
密度	20℃で 0.8104 g/cm 3
融点	−117 °C (−179 °F; 156 K)
沸点	131.1 °C (268.0 °F; 404.2 K)
水への溶解度	わずかに溶解、28 g/L
溶解度	アセトン、ジエチルエーテル、エタノールに非常に溶けやすい
蒸気圧	28 mmHg（20 ℃）
磁化率（χ）	−68.96·10 −6 cm 3 /モル
粘度	3.692 mPa·s
熱化学
熱容量 ( C )	2.382 ジュール/グラム·キロ
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−356.4 kJ/モル（液体）−300.7 kJ/モル（気体） ;
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、中程度の毒性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H305、H315、H318、H332、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
引火点	43 °C (109 °F; 316 K)
自然発火; 温度	350 °C (662 °F; 623 K)
爆発限界	1.2～9%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1453 mg/kg（ウサギ、経口）; 1300 mg/kg（ラット、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 100 ppm（360 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 100 ppm（360 mg/m 3）、ST 125 ppm（450 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	500ppm ]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソアミルアルコールは、化学式Cで表される無色の液体である。
₅H
₁₂O、具体的には(H ₃ C–) ₂ CH–CH ₂ –CH ₂ –OHである。アミルアルコール（ペンタノール）の異性体の一つである。イソペンチルアルコール、イソペンタノール、または（ IUPAC推奨命名法では）3-メチルブタン-1-オールとしても知られる。旧称はイソブチルカルビノールであった。^[5]

イソアミルアルコールはバナナオイルの製造原料であり、自然界に存在するエステルで、業界では香料としても製造されています。これは一般的なフーゼルアルコールであり、エタノール発酵の主な副産物として生成されます。

発生

イソアミルアルコールは、黒トリュフ（ Tuber melanosporum）の香りの成分の一つです。

イソアミルアルコールのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のイソアミルが含まれています。

この化合物は、スズメバチが巣の他のメンバーを攻撃するために使用するフェロモンに含まれる化学物質としても特定されています。 ^[6]

フーゼル油からの抽出

イソアミルアルコールは、2つの方法のいずれかでフーゼル油から分離できます。1つは、濃い塩水で振とうして塩水層から油層を分離する方法、もう1つは、それを蒸留して125〜140℃で沸騰する画分を集める方法です。さらに精製するには、製品を熱い石灰水で振とうして油層を分離し、製品を塩化カルシウムで乾燥させ、蒸留して128〜132℃で沸騰する画分を集めます。^[5]

合成

イソアミルアルコールは、イソブテンとホルムアルデヒドを縮合させてイソプレノールを生成し、その後水素化することで合成できる。密度0.8247 g/cm ³ (0 °C)の無色の液体で、沸点は131.6 °C、水にわずかに溶け、有機溶媒には簡単に溶ける。特徴的な強い臭いと鋭い焦げた味がある。蒸気を赤熱した管に通すと、アセチレン、エチレン、プロピレンなどの化合物に分解する。クロム酸によってイソバレルアルデヒドに酸化され、塩化カルシウムや塩化スズ(IV)との付加化合物の結晶を形成する。^[5]

用途

イソアミルアルコールはバナナ油の合成に使用されるほか、細菌診断用インドール試験に使用されるコバック試薬の成分でもあります。

クロロホルムイソアミルアルコール試薬の消泡剤としても使用される。 ^[7]

イソアミルアルコールはクロロホルムと混合してフェノール-クロロホルム抽出に使用され、 RNase活性をさらに阻害し、長いポリアデニン鎖を持つRNAの溶解を防ぎます。^[8]

薬物

IAA は、以下の薬物の合成における反応物としても使用されます。

アミキセトリン
アモプロキサン
カミロフィン
フェネトラジル

参考文献

^ ライド、デビッド・R.編（1998年）。化学と物理学のハンドブック（87版）。フロリダ州ボカラトン：CRCプレス。pp.3–374、5–42、6–188、8–102、15–22。ISBN 0-8493-0487-3。
^ ストラカ、M.ヴァン・ゲンデレン、A. Růžička、K。 Růžička、V. 異性体ペンタノールの固体および液相における熱容量。Ｊ．Ｃｈｅｍ．工学データ 2007、52、794-802。
^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0348」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「イソアミルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ abc 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「アミルアルコール」。Encyclopædia Britannica。第 1 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 900。
^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). 受信者動作特性曲線分析により、ジャガイモの葉の揮発性物質とタマネギアザミウマの好み、栽培品種、植物の年齢との関連性が判明。PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
^ Zumbo, P. 「フェノール-クロロホルム抽出」（PDF）。WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D .。 2014年6月19日閲覧。
^ グリーン、マイケル、サンブルック、ジョセフ。「核酸の精製：フェノールクロロホルムによる抽出」。分子クローニング：実験マニュアル。コールドスプリングハーバー研究所出版。ISBN 1936113422。

[hand-1] ライド、デビッド・R.編（1998年）。化学と物理学のハンドブック（87版）。フロリダ州ボカラトン：CRCプレス。pp.3–374、5–42、6–188、8–102、15–22。ISBN 0-8493-0487-3。

[2] ストラカ、M.ヴァン・ゲンデレン、A. Růžička、K。 Růžička、V. 異性体ペンタノールの固体および液相における熱容量。Ｊ．Ｃｈｅｍ．工学データ 2007、52、794-802。

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0348」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] 「イソアミルアルコール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[EB1911-5] 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「アミルアルコール」。Encyclopædia Britannica。第 1 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 900。

[6] Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). 受信者動作特性曲線分析により、ジャガイモの葉の揮発性物質とタマネギアザミウマの好み、栽培品種、植物の年齢との関連性が判明。PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.

[7] Zumbo, P. 「フェノール-クロロホルム抽出」（PDF）。WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D .。 2014年6月19日閲覧。

[8] グリーン、マイケル、サンブルック、ジョセフ。「核酸の精製：フェノールクロロホルムによる抽出」。分子クローニング：実験マニュアル。コールドスプリングハーバー研究所出版。ISBN 1936113422。