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 分子構造の空間充填モデル[1] [2]
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(メチルスルファニル)メタン[3] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696847 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.770 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ジメチルスルフィド |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1164 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| （CH 3）2 S | |
| モル質量 | 62.13 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 悪臭：キャベツ、硫黄臭、不快 |
| 密度 | 0.846 g·cm −3 |
| 融点 | −98 °C; −145 °F; 175 K |
| 沸点 | 35～41℃、95～106℉、308～314K |
| ログP | 0.977 |
| 蒸気圧 | 53.7 kPa（20℃時） |
磁化率（χ）
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−44.9 × 10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.435 |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−63.9 から −66.9 kJ⋅mol −1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2.1812 から −2.1818 MJ⋅mol −1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H225、H315、H318、H335 | |
| P210、P261、P280、P305+P351+P338、P351+P338 の3種類があります。 | |
| 引火点 | −36 °C (−33 °F; 237 K) |
| 206 °C (403 °F; 479 K) | |
| 爆発限界 | 19.7% [説明が必要] |
| 安全データシート（SDS） | オーストラリア政府 |
| 関連化合物 | |
関連するカルコゲニド
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジメチルスルフィド（DMS）またはメチルチオメタンは、化学式（CH 3）2 Sの有機硫黄化合物です。最も単純なチオエーテルで、特徴的な不快臭があります。37 °C（99 °F）で沸騰する可燃性液体です。特定の野菜（特にトウモロコシ、キャベツ、ビート）や魚介類を調理したときに発生する臭いの成分です。また、麦芽製造および醸造における細菌汚染の兆候でもあります。ジメチルスルホニオプロピオネート（DMSP）の分解産物であり、メタンチオールの細菌代謝によっても生成されます。
発生と生成
DMSは主に、一部の海藻に含まれる主要な二次代謝産物であるDMSPに由来します。[5] DMSは、大気中に放出される最も豊富な生物学的硫黄化合物です。[6] [7]海洋上では植物プランクトンによって放出されます。DMSは、下水に廃棄されるジメチルスルホキシド（DMSO）廃棄物の細菌による変換によっても自然に生成され、環境臭の問題を引き起こす可能性があります。[8]
DMSは海洋大気中で酸化され、二酸化硫黄、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ジメチルスルホン、メタンスルホン酸、硫酸などのさまざまな硫黄含有化合物になります。[9]これらの化合物のうち、硫酸は雲凝結核として機能する新しいエアロゾルを生成する可能性があります。通常、硫酸は対流圏で硫酸塩粒子の形成をもたらします。この雲形成との相互作用により、海洋上の大気中のDMSの大量生成は地球の気候に大きな影響を与える可能性があります。[10] [11] CLAW仮説は、このようにDMSが惑星の恒常性に役割を果たしている可能性があることを示唆しています。[12]
海洋植物プランクトンもジメチルスルフィドを生成し、[13] DMSも細胞外DMSPの細菌分解によって生成されます。[14] DMSは「海の匂い」と特徴付けられていますが、[15] DMSは海の匂いの成分であると言う方が正確です。他の成分は酸化物などのDMSの化学誘導体であり、さらに他の成分はディクチオプテレンなどの藻類フェロモンです。[16]
ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、ジメチルトリスルフィドは、ハエを誘引する植物であるヘリコバノキ（Helicodiceros muscivorus）から放出される揮発性物質の中に含まれています。これらの化合物は腐った肉のような臭いの成分であり、多くのハエの種など、死肉を食べるさまざまな花粉媒介者を引き寄せます。 [17]
2023年9月12日、NASAは太陽系外惑星K2-18bの調査でジメチルスルフィドが存在する可能性があることが明らかになったと発表し、「地球上では、これは生命によってのみ生成される」と述べた。[18]
工業プロセス
工業的には、ジメチルスルフィドは、酸化アルミニウム触媒上で硫化水素を過剰のメタノールと処理することによって生成される。[19]
- 2 CH 3 OH + H 2 S → (CH 3 ) 2 S + 2 H 2 O
ジメチルスルフィドは、クラフトパルプ工場から脱リグニン化の副産物として排出されます。
ジメチルスルフィドの生理学
ジメチルスルフィドは健康な人では血液中では通常7nM未満 、尿中では3nM未満、呼気中では0.13～0.65nMという非常に低い濃度で存在します。[20] [21]
病理学的に危険な濃度では、これはジメチルスルフィド血症として知られています。この状態は、血液による口臭やジメチルスルフィド尿症と関連しています。[22] [23] [24]
慢性肝疾患（肝硬変）の患者では、呼気中に高濃度のジメチルスルフィドが存在し、不快な臭い（肝性口臭）を引き起こす可能性があります。
臭い
ジメチルスルフィドは、一般的にキャベツのような特徴的な臭いがする。非常に低濃度でも非常に不快になる。いくつかの報告では、DMSの嗅覚閾値は低く、人によって0.02～0.1 ppm [説明が必要]と異なるが、ジメチルスルフィドに起因する臭いは実際にはジスルフィド、ポリスルフィド、チオール不純物によるものである可能性が示唆されている。これは、ジメチルスルフィドを飽和塩化水銀水溶液で洗った後の臭いがはるかに軽減されるためである。[25]ジメチルスルフィドは、風味を付与するための食品添加物としても利用可能である。このような用途では、その濃度は低い。ビートルート[26] 、アスパラガス[27] 、キャベツ[28] 、トウモロコシ、魚介類は、調理されるとジメチルスルフィドを生成する。
ジメチルスルフィドは、円石藻などの海洋プランクトン微生物によっても生成され、海水エアロゾルの特異な臭いの主成分の一つで、海水エアロゾルは海風の一部を形成している。DMSが発見される前のビクトリア朝時代には、海風の「爽快な」香りの起源はオゾンにあると考えられていた。[28]
ジメチルスルフィドは、トリュフの様々な種によって生成される主要な揮発性化学物質であり、菌類を発見するように訓練された動物（豚や探知犬など）がトリュフを探すときに嗅ぎ分ける化合物である。[29]
太陽系外惑星生物学のマーカーとして
太陽系外惑星のスペクトル中にジメチルスルフィドが存在することは、その惑星で生物学が起こっていることの兆候として太陽系外生物学で使用されており、したがってその惑星に生命が存在する可能性を強く示唆しています。[30] [31]
工業用途
ジメチルスルフィドは工業的に生産される最も重要なチオエーテルと考えられている。主な用途の1つは、ジボランからボランジメチルスルフィドを製造することである。[19]
- B 2 H 6 + 2 (CH 3 ) 2 S → 2 BH 3 ·S(CH 3 ) 2
ジメチルスルフィドを酸化すると溶媒ジメチルスルホキシドが得られ、さらに酸化するとジメチルスルホンが得られる。
化学反応
上でボランとの付加物の形成で示されているように、ジメチルスルフィドはルイス塩基です。これはソフトリガンドとして分類されます（ ECWモデルも参照）。これは多くの遷移金属と錯体を形成しますが、そのような付加物は不安定であることが多いです。たとえば、これはクロロ（ジメチルスルフィド）金（I）の置換可能なリガンドとして機能します。
ジメチルスルフィドは、アルケンのオゾン分解の仕上げに使用されます。中間体のトリオキソランを還元します。スワーン酸化では、ジメチルスルホキシドの還元によりジメチルスルフィドが生成されます。
塩化スルフリルなどの塩素化剤を使用すると、ジメチルスルフィドはクロロメチルメチルスルフィドに変換されます。
- SO 2 Cl 2 + (CH 3 ) 2 S → SO 2 + HCl + ClCH 2 SCH 3
他のメチルチオ化合物と同様に、DMSはブチルリチウムによって脱プロトン化される：[32]
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Li + (CH 3 ) 2 S → CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + LiCH 2 SCH 3
安全性
ジメチルスルフィドは非常に可燃性であり、[33]引火点は−38℃（−36℉）[34]または−49℃（−56℉）である。[35] 自己発火温度は205℃（401℉）である。[35] 目や皮膚を刺激し、飲み込むと有害である。極めて低濃度でも不快な臭いがある。[36]
参照
- 円石藻類は海洋性単細胞プランクトン性光合成藻類で、DMSを生産する。
- 海洋中のDMSとメタンチオールの親分子であるジメチルスルホニオプロピオネート
- Emiliania huxleyi、DMS を生成する円石藻
- ホスフィンは、生物学的プロセスと関連しており、宇宙生物学では生物学的特徴として使用される別の分子である。
- スワーン酸化
- ガイア仮説
- 土の匂いの原因物質、ジオスミン
- ペトリコール、乾いた土に雨が降ったときに生じる土っぽい香り
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ジメチルスルフィドに関連するメディアがあります。
- ベーリング海および周辺海域におけるジメチルスルフィド（DMS）：現場および衛星観測
- DMSと気候
- 工業用化学薬品
- NOAA DMSフラックス