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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(4 S ,4a S ,8a R )-4,8a-ジメチルオクタヒドロナフタレン-4a(2 H )-オール | |
| その他の名前
(4 S ,4a S ,8a R )-4,8a-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロナフタレン-4a-オール; 4,8a-ジメチルデカヒドロナフタレン-4a-オール; オクタヒドロ-4,8a-ジメチル-4a(2 H )-ナフタレノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.039.294 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ12Ｈ22Ｏ | |
| モル質量 | 182.307 グラムモル−1 |
| 融点 | 78～82℃（172～180℉、351～355K） |
| 沸点 | 270～271 °C (518～520 °F; 543～544 K) |
| 危険 | |
| 引火点 | 104 °C (219 °F; 377 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ジオスミン（/ dʒ i ˈ ɒ z m ɪ n / jee- OZ -min）は、不規則なセスキテルペノイドであり、セスキテルペンの万能前駆体であるファルネシルピロリン酸（ファルネシル二リン酸としても知られる）から、2段階のMg 2+依存反応で生成される。[1]ジオスミンは、不規則なモノテルペンである2-メチルイソボルネオールとともに、世界中の飲料水中の生物学的原因による味覚および臭気の発生の大部分を占めている。[2]ジオスミンは、ほとんどの人が容易に嗅ぎ取ることができる独特の土っぽいまたはかび臭い臭いがある。ヒトにおけるジオスミンの臭気検知閾値は非常に低く、水中1リットルあたり0.006〜0.01マイクログラムの範囲である。[2]ジオスミンはビートの土っぽい味の原因物質でもあり、乾燥した天候が続いた後に雨が降ったり、土壌が乱されたりしたときに空気中に発生するペトリコールと呼ばれる強い香りの原因物質でもある。[3]
化学的には、ゲオスミンは化学式C 12 H 22 Oの二環式 アルコールで、デカリンの誘導体である。その名前は古代ギリシャ語の「geō- ( γεω- )」（「土」）と「osmḗ ( ὀσμή )」（「匂い」）に由来している。この言葉は1965年にアメリカの生化学者ナンシー・N・ガーバー（1929–1985）とフランス系アメリカ人生物学者ヒューバート・A・レシュヴァリエ（1926–2015）によって造られた。[4] [5]
生産
ジェオスミンは、様々な藍藻類（シアノバクテリア）、放線菌綱の糸状細菌、その他の原核生物、及び様々な真核生物によって二次代謝産物として生成される。ジェオスミンを生成することが示されているシアノバクテリアの主な属には、アナベナ属、フォルミディウム属、及びプランクトスリックス属があり、放線菌綱でジェオスミンを生成する主な属はストレプトマイセス属である。[2] [6] [7] [8]ビートの根では、ジェオスミンは環境微生物や内生微生物ではなく内因的に生成されることから、ビートはジェオスミンの生合成の別個の手段、又は獲得した手段を有していることが示唆される。[9]水源を地表水に依存している地域社会では、これらの細菌の個体数が急激に減少してジェオスミンが地域の水源に放出され、定期的に不快な味の水が発生することがある。酸性条件下では、ゲオスミンは無臭の物質に分解される。 [4]
2006年、ゲオスミンは二機能性ストレプトマイセス・セリカラー酵素によって生合成されました。[10] [11]単一の酵素であるゲオスミン合成酵素は、 2段階の反応でファルネシル二リン酸をゲオスミンに変換します。
すべての藍藻がジオスミンを生産するわけではない。ジオスミンを生産する可能性のある種の特定は、従来、ジオスミン生産者である藻類を顕微鏡で特定することによって行われてきたが、これは手間がかかり、専門知識を必要とする技術である。分子生物学の最近の進歩により、ジオスミン合成酵素遺伝子geoAの特定が可能になった。この遺伝子は、ジオスミンを生産するシアノバクテリア種には存在するが、他のシアノバクテリア種には存在しない。[12]リアルタイムPCRを使用して水サンプルからこの遺伝子を増幅すると、淡水中のシアノバクテリアによって引き起こされる味と匂いの現象を予測できる可能性がある。
効果
人間の嗅覚系はジオスミンに対して極めて敏感で、0.4ppb [13]から5ppt [ 11]までの低濃度でも検出することができます。ジオスミンに対するこの極端な感受性は、人間またはその祖先が乏しい水を探すのを助けるために進化したのではないかと提案されていますが、これは決定的なものではありません。[15]同様に、多くの昆虫はジオスミンに対する感受性を持っており、ジオスミンは微生物の餌食の存在を知らせる誘引剤として、または毒素産生微生物の存在と同時に存在する場合には忌避剤として作用する可能性があります。[15]ジオスミンはウナギの回遊パターンにも関係しており、淡水系でのジオスミンの高濃度により、魚が海から河口や川へと誘導されます。[16]
ジオスミンは、コイ、ナマズ、ティラピアなど、多くの商業的に重要な淡水魚の泥臭さの原因です。[17] [18] [19]ジオスミンは、脂肪の多い皮と黒い筋肉組織に濃縮された2-メチルイソボルネオールと結合します。酸性の条件で分解されるため、酢やその他の酸性の成分が魚の調理法で泥臭さを軽減するために使用されます。[20]ジオスミンを含む味と匂いの化合物は、飲料水の不快な味を引き起こし、消費者は水質が悪い兆候として認識します。[21]魚と飲料水の味と匂いに悪影響を及ぼすにもかかわらず、ジオスミンは人体には無毒です。[22]
この化合物は、大西洋サケなどの循環式養殖システムで養殖された海水魚で問題になると報告されていますが、[23] [要出典]、海水中の存在は淡水中に存在する量よりも大幅に少ないことを示す研究もあり、これが多くの人々が淡水魚は海水魚に比べて濁った味がすると考える理由です。これらのシステムは、培養された微生物群集を使用した生物学的濾過に依存しており、魚からの窒素廃棄物（アンモニア）を、高濃度でも許容されるより害の少ない化合物（亜硝酸塩と硝酸塩）に処理します。しかし、ゲオスミン産生細菌もこれらのシステムで増殖する可能性があり、多くの場合、魚を追加の「仕上げ」または「パージ」システムに移し、収穫前に数日間餌を与えず、異臭化合物を除去して腸管を空にする必要があります。[要出典]このプロセスは浄化としても知られています。
飲料水中のジオスミン浄化
自治体の水処理施設によると、標準的な処理プロセスではジオスミンを水から除去することはできない。[24]ジオスミンを処理するには追加の処理が必要であり、[25]すべての自治体の水道供給業者が利用できるわけではない。活性炭フィルターはある程度役立つかもしれないが、この問題に対処するための研究はほとんど行われていない。[26]
参照
参考文献
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