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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(メタンスルホニル)メタン | |
| その他の名前
メチルスルホン メチル
スルホニルメタン スルホニルビスメタン DMSO 2 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | 主流メディア |
| 1737717 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.605 |
| EC番号 |
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| 130437 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ6Ｏ2Ｓ | |
| モル質量 | 94.13 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色結晶固体 |
| 密度 | 1.45グラム/ cm3 |
| 融点 | 109 °C (228 °F; 382 K) |
| 沸点 | 248 [1] °C (478 °F; 521 K) |
| 酸性度（p Ka） | 31 |
| 危険性[3] | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H319 | |
| P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 143 °C (289 °F; 416 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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5g/kg（経口、ラット）[2] |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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DMSO ジメチルスルフィド ジメチル硫酸 スルホラン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジメチルスルホン（DMSO 2）は、化学式（CH 3）2 SO 2で表される有機硫黄化合物である。メチルスルホンや（特に代替医療では）メチルスルホニルメタン（MSM）など、いくつかの別名でも知られている。 [4]この無色の固体はスルホニル官能基を特徴とし、スルホンの中で最も単純なものである。化学的には比較的不活性であり、高温でも分解しにくい。一部の原始的な植物に天然に存在し、多くの食品や飲料に少量含まれており、（MSMの名称で）栄養補助食品として販売されている。違法に製造されたメタンフェタミンの切断剤として使用されることもある。[5]また、海洋上空の大気中にもよく見られ、空中浮遊細菌アフィピアによって炭素源として使用されている。[6]実験室条件下および代謝下の両方で、ジメチルスルホキシドの酸化によりスルホンが生成される。[7]
溶剤としての使用
DMSO 2の極性と熱安定性のため、溶融DMSO 2は高温溶媒として工業的に使用されている。例えば、液体中でのフッ化カリウムによる塩化アリールの置換反応が行われている。 [8]
pKa が 31 であるため、スルホンはナトリウムアミドで脱プロトン化できます。共役塩基は求核剤として使用されています。
薬理学と毒性
核磁気共鳴（NMR）研究では、経口摂取したMSMが血液中に吸収され、血液脳関門を通過することが実証されています。[9] [10] NMR研究では、血液と脳脊髄液中に通常存在するMSMが検出可能なレベルであることも判明しており、これはMSMが食事由来、腸内細菌代謝、および体内の内因性メタンチオール代謝に由来することを示唆しています。[11]
医療および食事での使用
MSM の医療用途は承認されていないが、さまざまな健康上の利点が主張され、研究されている。スタンレー・W・ジェイコブは、さまざまな病気の患者 18,000 人以上に MSM を投与したと報告している。[12]彼は、MSM を宣伝する本の共著者であり、さまざまな主張をしているが、その中には「生物学的に活性な硫黄」の天然源としての有用性も含まれている。 [13]これは、人々が食事から摂取する硫黄の形態が不足していることを示唆している。硫黄の食事摂取基準(DRI) や 1 日の摂取量は確立されていないが、注目すべき食事源としては、アブラナ科の野菜、ニンニク、タマネギ、アサフェティダ、豆類、ナッツ、種子、植物性ミルク、動物性ミルク、卵(白身と黄身) などがある。[14]
硫黄補給の必要性に関する主張は、 1982年に「メチルスルホニルメタンおよびそれを含む組成物の食事および医薬品としての使用」の特許を取得した生化学者ロバート・ハーシュラーに端を発している。彼は、MSMがストレス、粘膜炎、アレルギー、胃腸疾患に有効であると主張した。[15]
さらに、局所治療の場合、MSM自体の活性剤としての役割と、皮膚浸透を促進する役割（溶媒であるDMSOに類似）を特徴付け/制御する必要があります。[16]補給メチルスルホニルメタンの生化学的効果は十分に理解されていません。一部の研究者は、MSMに抗炎症効果 があると示唆しています。[17] ジメチルスルホキシド（DMSO）とMSMの生物学的効果の範囲は異なりますが、DMSOの生物学的効果は、少なくとも部分的にはMSMによって媒介される可能性があります。[18]
米国FDAの行動
2007年7月、MSMの製造業者が米国FDAに、一般的に安全と認められる（GRAS）ステータスを主張する通知を提出した。GRASステータスは安全性に関するもので、有効性の評価はない。FDAは2008年2月に異議なしの書簡で応答し、MSMのブランド形態であるOptiMSMを機能的にGRASに指定した。この指定により、MSMは食事補助食品や食事代替食品、フルーツスムージータイプのドリンク、フルーツ風味の喉の渇きを癒すタイプのドリンク、グラノーラバーやエネルギータイプのバーなどの食品バーに添加できるようになった。[19]
臨床試験からの証拠
MSM による治療の可能性に関する小規模な研究が、動物と人間の両方で行われてきました。これらの MSM の研究では、特に酸化ストレスと変形性関節症の治療にいくつかの利点があることが示唆されていますが、他の用途に関する証拠は不足しています。Natural Medicines Comprehensive Database には、健康関連の MSM 研究のリストが継続的に更新されています。[20]
癌
乳がんに関連する成長因子に影響を及ぼす MSM の役割に焦点を当てた韓国の研究では、 MSM がin vitroとin vivo の両方でSTAT3、STAT5b、IGF-1R、VEGFなど複数のターゲットを持つことが特定され、用量依存的に腫瘍の発生、成長、転移を抑制する MSM の能力が確認されました。トリプルネガティブホルモン受容体の発現も MSM によってダウンレギュレーションされます。異種移植モデルでは、マウスに飲料水の一部として MSM を 0%、3%、または 5% の MSM 重量/体積で投与したところ、腫瘍細胞の移動が阻害され、用量依存的に腫瘍の成長が抑制されました。著者らは、マルチターゲットメカニズムのため、乳がんの治療薬として MSM を強く推奨しています。[21]
HDLコレステロール
2021年に行われた心臓代謝マーカーに関する小規模なランダム化比較試験では、太りすぎや肥満の人の1日3gのMSM摂取と高密度リポタンパク質（HDL）レベルとの間に関係がある可能性があることが判明しました。MSMグループは、ベースライン（44.9 ± 3.7 mg/dL）と比較して16週間後にHDLレベル（51.8 ± 2.8 mg/dL）が高く、プラセボグループ（ベースライン42.7 ± 2.5 mg/dL対16週間で48.0 ± 4.9 mg/DL）と比較してもHDLレベルが高かったことが示されました。その他のマーカー（炎症、空腹時血糖値、安静時心拍数など）は、プラセボ群とMSM群のいずれにおいても、ベースラインと16週目の間に有意な変化は見られなかったが、 C反応性タンパク質レベルは例外で、ベースラインではプラセボ群の方がMSM群よりも高く、16週目まで増加し続け、MSM群ではごくわずかな減少を示した。しかし、著者らは、プラセボ群でCRPレベルが高かった理由や、MSMがCRPを安定化させる役割を果たすかどうかについては説明できないと述べている。著者らはまた、MSMとHDLの関係を確立するには、より多くの大規模な研究が必要であると述べている。[22]
安全性
MSMのLD50は体重1kgあたり17.5グラム以上である。ラットでは、体重1kgあたり2グラムのMSMを毎日投与しても有害事象は観察されなかった。90日間の追跡調査では、ラットに1日1.5グラム/キログラムのMSMを投与したが、症状、血液化学、肉眼的病理学の点で変化は観察されなかった。[23]
動物モデルでの広範な研究により、MSMは経口投与と局所投与の両方で毒性が非常に低いことが示されています。[24] [25] [26]
臨床試験では、12週間の投与後、副作用は最小限か全くないと報告された研究がいくつかありました。これらの研究から報告された副作用には、軽度の胃腸障害、疲労、頭痛などがありましたが、プラセボとの差は見られませんでした。[27] [28]最近の26週間にわたる大関節変形性関節症の研究では、1日6グラムのMSMを摂取しても有害事象や臨床検査値の異常な変化は見られませんでした。[29] MSMは治療用量では「おそらく安全」と考えられていますが、長期使用の安全性を評価するにはさらなる研究が必要です。[20] [30]
変形性関節症
変形性膝関節症（OA）の膝の痛みの緩和におけるメチルサルフォニルメタンに関する2件の小規模ランダム化比較試験のレビュー[27] [31]では、「比較治療と比較して治療群の痛みの結果が大幅に改善したと報告されたが、方法論的な問題と最適な投与量と治療期間に関する懸念が浮き彫りになった。」2件の試験には168人が参加し、そのうち52人が1日1.5gまたは6.0gのMSMを投与された。レビューの著者は、「現時点では明確な結論は出せない」とし、「軽度から中等度の変形性膝関節症の治療においてMSMがプラセボよりも優れているという明確な証拠はない」と述べた。[32]
2008 年のレビューに続いて、さらに 2 つの臨床試験が行われました。
- 1つは二重盲検ランダム化プラセボ対照試験で、49人の参加者が12週間にわたり1日3回、1.125gのMSMまたはプラセボを摂取した。結果はWOMAC身体機能と総WOMACスコアの大幅な低下、およびVAS疼痛スコアの改善を示した。MSM補給の効果サイズは、他の臨床試験で報告されているNSAID使用の効果サイズよりもわずかに低かった。著者らは「より長期の試験では、さらなる大きな改善が得られる可能性がある」と記している。[28]
- 2番目の研究では、プラセボと比較して6.0 g /日を26週間使用しました。被験者は、WOMAC質問票、SF-36生活の質調査、および患者と医師の両方によるOA症状のグローバル評価を通じて評価されました。WOMACの結果は、MSMグループですべての領域で有意な改善を示しました。MSMグループは、病気の状態が変化する傾向も強く見られました。健康指標の慎重なラボモニタリングでは、MSMサプリメントの副作用は見られず、有害事象は報告されませんでした。[29] [略奪的出版社]
メチルサルフォニルメタンとグルコサミン、コンドロイチンの相乗効果
インドの研究者らは、MSMとグルコサミンを組み合わせて摂取することで、患者の痛み、炎症、腫れなどの症状が改善することを示す調査結果がある。[31]他の2つの研究では、グルコサミンとコンドロイチン（GC）と組み合わせたMSMの関節機能に対する効果を調査した。最初の研究では、GC + MSMグループはGCグループよりも早く有意な効果が見られました。これは、MSMを追加すると、効果が出るまでの時間が短縮されることを示唆している。[33]別の研究では、GC + MSMグループは、プラセボグループとGCグループの両方と比較して、WOMACとVASの痛みのスコアの両方で有意な改善が見られました。これは、MSMを追加すると利点の規模が大きくなることを示唆している。[34]
皮膚、髪、爪
肌の健康に対するMSMの最初の科学的調査は2015年に発表されました。RCTでは1日3gの用量が使用され、対象は女性20名のみでした。結果では、顔のしわの数と重症度、ハリ、色調、質感に有意な改善が見られました。[35]別の研究では、1gと3gの用量を評価し、20名の両方の用量でしわ、ハリ、水分補給の改善が見られました。[36]同じ著者は、同じ臨床試験から髪と爪に対するMSMの研究を発表しました。結果では、髪の輝き、ボリューム、外観、爪の輝きと外観に改善が見られました。[37]イタリアの研究では、MSM、ヒアルロン酸、L-カルノシンからなる栄養補助食品の効果を評価しました。RCTの結果では、顔の皮膚の水分補給と弾力性が幅広く改善され、皮脂分泌が減少することが示されました。[38]
酸化ストレスと炎症
複数のヒトおよび動物試験から、MSMが酸化ストレスと炎症を軽減する可能性があることが示されています。ある小規模なヒト試験では、MSMは運動中に生じる酸化ストレスによる損傷の量を減らすことで、筋肉を損傷から保護することが示されました。[39] [40] 2番目の小規模試験では、MSM摂取後に総抗酸化能が大幅に増加しました。[41]動物実験では、アセトアミノフェン、パラコート、四塩化炭素などのいくつかの毒素に対するMSMの肝臓保護効果があることが示されています。[42] [43] [44] [45]実験的大腸炎および肺高血圧症の動物モデルでも保護効果を示しています。[46] [47]
アレルギーと免疫
アレルギー性鼻炎に対する MSM の効果を評価した研究は 2 つあります。2004 年の多施設共同オープンラベル臨床試験では、MSM が季節性アレルギー性鼻炎(SAR) に関連する上気道症状と下気道症状の両方を軽減し、エネルギーレベルを上昇させたことがわかりました。IgE レベルに有意な変化は見られませんでしたが、研究期間は変化が見られるほど長くはなかったようです。[48] RCT では 3 種類の MSM 用量を評価し、1 日 1g または 6g と比較して 1 日 3g の用量が最も効果的であることがわかりました。3g の毎日の使用により、目のかゆみ、鼻のかゆみ、涙目、鼻漏、くしゃみ、鼻閉などのアレルギー関連症状が軽減しました。3g の用量では、呼吸の改善を示す最大鼻吸気流量 (PNIF) も改善しました。この研究では急性 12g 用量も評価し、目のかゆみとくしゃみを除くすべての症状に有意な改善が見られましたが、PNIF には改善が見られませんでした。[49]
MSMは免疫機能マーカーを改善することが示されています。RCTでは、激しい運動の後に採取した血液サンプルで、プラセボ群では感染刺激に対する反応が減少したのに対し、MSM群では強力な反応が維持され、MSMがストレス誘発性の免疫抑制から保護したことが示されました。著者らは、MSMの抗炎症特性が運動中の炎症細胞の過剰刺激を軽減し、感染の脅威に反応する能力を維持すると仮定しています。[50]これは、 MSMが白血球の過剰活性化を抑制し、抗アポトーシス効果を持つことを示すin vitro研究によって裏付けられています。[51] [52]
注記
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このグループ[Afipia]は水生環境によく見られ、ジメチルスルホン（
DMSO
2
）を唯一の炭素源として利用することが知られています。DMSO
2は
、
海洋大気中によく見られるジメチルスルフィド（DMS）の酸化中間体です。
(6 ページ中 5 ページ、引用は若干編集済み)。
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