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| 臨床データ | |
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| 商号 | ブメックス、ブリネックス、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a684051 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、静脈内、筋肉内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | ほぼ完了（約80％） |
| タンパク質結合 | 97% |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 約0.8時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.044.534 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１７Ｈ２０Ｎ２Ｏ５Ｓ |
| モル質量 | 364.42 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ブメタニドは、ブメックスなどのブランド名で販売されており、腫れや高血圧の治療に使用される薬です。[2]これには、心不全、肝不全、または腎臓の問題による腫れが含まれます。[2]他の薬が効かなかった腫れに効く場合があります。[2]高血圧には、好ましい治療法ではありません。[2]経口摂取するか、静脈または筋肉に注射します。[2]効果は通常1時間以内に現れ、約6時間持続します。[2]
一般的な副作用としては、めまい、低血圧、低血中カリウム、筋肉のけいれん、腎臓障害などがあります。[2]その他の重篤な副作用としては、難聴や血小板減少症などがあります。[2]治療中の患者には定期的な血液検査が推奨されています。[2]妊娠中および授乳中の安全性は不明です。[3]ブメタニドはループ利尿薬であり、腎臓によるナトリウムの再吸収を減らすことで作用します。[4] [2]
ブメタニドは1968年に特許を取得し、1972年に医療用として使用されるようになりました。[5]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[6]ジェネリック医薬品として入手可能です。[4] 2020年には、米国で270番目に処方される薬となり、100 万回以上の処方がありました。[7] [8]
医療用途
腫れや高血圧の治療に使用されます。[2]これには、心不全、肝不全、または腎臓の問題による腫れが含まれます。[2]高血圧の場合、好ましい治療法ではありません。[2]経口摂取するか、静脈または筋肉に注射します。[2]
副作用
一般的な副作用には、めまい、低血圧、低血中カリウム、筋肉のけいれん、腎臓障害などがあります。[2]その他の重篤な副作用には、難聴や血小板減少症などがあります。[2]大規模な観察研究[9]では、スルホンアミド系抗生物質アレルギーのある人は、ブメタニドなどのスルホンアミド系非抗生物質にもアレルギーを起こす可能性があると結論付けられましたが、これはスルホンアミド含有薬剤間の交差反応ではなく、アレルギー反応を発症するリスクが一般的に高い特定の人々によるものである可能性が高いとされています。小規模な研究では、スルホンアミド系抗生物質とスルホンアミド系非抗生物質の間に交差反応がないことが実証されています。[10] [11]
薬理学
薬力学
ブメタニドはループ利尿薬であり、腎臓によるナトリウムの再吸収を減らすことによって作用する。ブメタニドとフロセミドの主な違いは、その生物学的利用能と効力である。フロセミドの約60％は腸で吸収され、生物学的利用能には個人間および個人内差が大きい（範囲10〜90％）。ブメタニドの約80％が吸収され、食事と一緒に摂取しても吸収は変化しない。ブメタニドはより予測可能な利尿薬と言われており、予測可能な吸収はより予測可能な効果に反映される。[12]ブメタニドは、正常な腎機能を持つ人に対してフロセミドの40倍の効力がある。[12]
合成
ブメタニドは4-クロロ安息香酸から合成される。[13] [14] [15] [16]合成の第一段階では、クロロスルホン酸によるスルホニル塩素化を受けて4-クロロ-3-クロロスルホニル安息香酸となり、さらに硝酸でニトロ化されて4-クロロ-3-クロロスルホニル-5-ニトロ安息香酸となる。これをアンモニアと反応させると5-アミノスルホニル-4-クロロ-3-ニトロ安息香酸となり、これをナトリウムフェノラートと反応させると5-アミノスルホニル-3-ニトロ-5-フェノキシ安息香酸に変換される。この生成物のニトロ基をパラジウム炭素触媒を用いて水素で還元すると3-アミノ-5-アミノスルホニル-5-フェノキシ安息香酸が得られる。最後に、これを硫酸の存在下でブチルアルコールと反応させ、続いて水酸化ナトリウムで処理してブチルエステルを加水分解すると、目的のブメタニドが得られます。
ブメタニドの合成
社会と文化
2008年、ESPNはNFL選手4人がブメタニドを服用したためにステロイド政策により出場停止処分を受けたと報じた。[17]
ブメタニドは市販の減量サプリメント「スターキャップス」に含まれる未公開の有効成分であり、米国食品医薬品局によってその存在が発見された後、市場から撤去された。[18]
研究
脳内では、ブメタニドはNKCC1陽イオン-塩素共輸送体を阻害し、ニューロン内の塩素濃度を低下させます。その結果、この濃度変化によりGABAの作用がより過分極化され、バルビツール酸などの従来のGABA標的治療に反応しないことが多い新生児 発作の治療に役立つ可能性があります。そのため、ブメタニドは将来的な抗てんかん薬として評価されています。[19]
この薬は自閉症の治療薬としても研究されている。[20] [21]
参考文献
- ^ 「FDA提供のブラックボックス警告付き全医薬品リスト（全結果のダウンロードとクエリの表示リンクを使用してください。）」nctr-crs.fda.gov . FDA . 2023年10月22日閲覧。
- ^ abcdefghijklmnop 「専門家のためのブメタニドモノグラフ」。Drugs.com。アメリカ医療システム薬剤師会。 2019年4月8日閲覧。
- ^ ab 「妊娠中のブメタニド（ブメックス）の使用」。Drugs.com 。2019年4月8日閲覧。
- ^ ab 英国国立処方集：BNF 76（76版）。製薬出版社。2018年。pp.225–226。ISBN 978-0-85711-338-2。
- ^ Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 458。ISBN 978-3-527-60749-5。
- ^ 世界保健機関(2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ：世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ 「2020年のトップ300」ClinCalc 。 2022年10月7日閲覧。
- ^ 「ブメタニド - 薬物使用統計」。ClinCalc 。 2022年10月7日閲覧。
- ^ Strom BL, Schinnar R, Apter AJ, Margolis DJ, Lautenbach E, Hennessy S, et al. (2003年10月). 「スルホンアミド系抗生物質とスルホンアミド系非抗生物質の交差反応性の欠如」. The New England Journal of Medicine . 349 (17): 1628–1635. doi : 10.1056/NEJMoa022963 . PMID 14573734.
- ^ Hemstreet BA、Page RL （2006年4月）。「入院患者におけるスルホンアミドアレルギーと交差反応を起こす可能性のある薬剤の使用に関連する結果」。Pharmacotherapy。26 （ 4 ）：551–557。doi ： 10.1592 /phco.26.4.551。PMID 16553515。S2CID 21612858 。
- ^ Tornero P、De Barrio M、Baeza ML、Herrero T (2004 年 8 月)。「スルホンアミド固定薬疹における p-アミノ基化合物間の交差反応性: パッチテストの診断価値」。接触性皮膚炎。51 (2 ) : 57–62。doi : 10.1111/j.0105-1873.2004.00274.x。PMID 15373844。S2CID 10908796 。
- ^ ab Brunton L、Lazo JS、Parker KL 編 (2006)。Goodman & Gilman の The Pharmacological Basis of Therapeutics (第 11 版)。ニューヨーク: McGraw-Hill。pp. 749–753。ISBN 0-07-142280-3。
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- ^ Feit PW (1971 年 5 月). 「アミノ安息香酸利尿薬。2. 4-置換-3-アミノ-5-スルファミル安息香酸誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry . 14 (5): 432–9. doi :10.1021/jm00287a014. PMID 5117690.
- ^ US 3634583、Feit PW、「浮腫性疾患および高血圧の治療のための医薬組成物」、1972年1月11日発行、Leo Pharmaceutical Products Ltd ASに譲渡
- ^ US 4082851、Feit PW、Nielsen OB、Bruun H、Bretting CA、「スルホンアミド、それを含む組成物、および高血圧症または浮腫症の治療におけるそれの使用方法」、1978 年 4 月 4 日発行、Leo Pharmaceutical Products Ltd AS に譲渡
- ^ 「マカリスター、スミス、グラント、テキサンズのピットマンらが陽性反応を示した」ESPN.com ESPN 2008年10月26日2017年6月6日閲覧。
- ^ 食品医薬品局犯罪捜査局（2014年3月26日）。「米国全土で販売された錠剤に、NFLが禁止する未公開の処方薬が含まれていた」。米国司法省プレスリリース。米国食品医薬品局。 2017年6月6日閲覧。
- ^ Löscher W、Puskarjov M、Kaila K (2013 年 6 月) 。 「新規抗てんかん薬および抗てんかん原性治療の潜在的ターゲットとしてのカチオン-塩素共輸送体 NKCC1 および KCC2」。Neuropharmacology。69 : 62–74。doi : 10.1016 /j.neuropharm.2012.05.045。PMID 22705273。S2CID 22267675 。
- ^ Sprengers JJ、van Andel DM、Zuithoff NP、Keijzer-Veen MG、Schulp AJ、Scheepers FE、他 (2020年7月)。「自閉症スペクトラム障害の中核症状に対するブメタニド（BAMBI）：単一施設、二重盲検、参加者ランダム化、プラセボ対照、第2相優位性試験」。米国小児青年精神医学会誌。60 (7): 865–876。doi : 10.1016/j.jaac.2020.07.888。PMID 32730977。最近 の試験では、自閉症スペクトラム障害（ASD）に対するブメタニドの肯定的
な効果が示されています。
- ^ Zhang L、Huang CC、Dai Y、Luo Q、Ji Y、Wang K、他 (2020年1月)。「ブメタニド投与後の自閉症スペクトラム障害児の症状改善は、GABA/グルタミン酸比の低下と関連している」。Translational Psychiatry。10 ( 1 ) : 9。doi : 10.1038 / s41398-020-0692-2。PMC 7026137。PMID 32066666 。
外部リンク
- 「ブメタニド」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。
タイトル =
- 「再利用された薬がミクログリアのプラス効果を高め、脳外傷後の認知能力を改善する」。2023年5月24日。