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 テルブタリン（上）、 および（R）-（−）-テルブタリン（下） | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682144 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口（錠剤、経口液）、吸入（DPI、ネブライザー液）、皮下注射 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | 25% |
| 代謝 | 消化管（経口）、肝臓；CYP450：不明 |
| 消失半減期 | 11～16時間 |
| 排泄 | 尿 90% (60% 変化なし)、胆汁/糞便 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.041.244 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１２Ｈ１９ＮＯ３ |
| モル質量 | 225.288 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ブリカニルやマレックスなどのブランド名で販売されているテルブタリンは、 β2アドレナリン受容体作動薬で、喘息症状の管理における「緩和」吸入器として、また早産を最大48時間遅らせる子宮収縮抑制薬（抗収縮薬）として使用されます。この時間を利用して、胎児の肺の成熟を助け、早産の合併症を軽減するステロイド注射を母親に投与することができます。 [1]早産を予防したり、48～72時間以上陣痛を遅らせたりする目的で使用しないでください。2011年2月、食品医薬品局は、この薬のラベルに黒枠警告を記載することを義務付け始めました。妊婦は、早産の予防や、早産の長期（48～72時間を超える）管理のためにテルブタリンという薬剤を注射すべきではなく、また、いかなる種類の早産の予防や治療のためにも、テルブタリンを経口投与すべきではない。「母体に深刻な心臓障害や死亡を引き起こす可能性があるため」[2] [3]
1966年に特許を取得し、1970年に医療用として使用されるようになりました。[4]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[5]
医療用途
テルブタリンは、即効性の気管支拡張薬（短期的な喘息治療薬としてよく使用される）として、また早産を遅らせる子宮収縮抑制薬[6]として使用されます。
喘息治療薬として、吸入型のテルブタリンは 15 分以内に効き始め、最大 6 時間持続します。また、注射液、経口錠剤、シロップ (グアイフェネシンとの併用) としても販売されています。
テルブタリンは妊娠カテゴリーCの薬で、陣痛を止めるために処方されます。静脈内子宮収縮抑制剤が成功した後、経口テルブタリンが有効であるという証拠はほとんどありません。[7]テルブタリンを早産治療に使用することは、米国FDAによって承認されていない適応外使用であり、FDAは経口テルブタリンは効果がなく、重度の心臓障害や死亡を引き起こす可能性があると警告しています。また、注射用テルブタリンは病院での緊急時の早産に使用できますが、短期間のみ使用する必要があります。[8]
副作用
薬理学
テルブタリンの第三級ブチル基はβ2受容体への選択性を高めます。ベンゼン環の4位にヒドロキシ基がないため、この分子は酵素カテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる代謝を受けにくくなります。 [ 11 ]
化学
テルブタリンは、3,5-ジベンジルオキシアセトフェノンを臭素化して3,5-ジベンジルオキシブロモアセトフェノンにし、これをN-ベンジル-N-tert-ブチルアミンと反応させてケトン中間体を生成することによって合成される。この生成物をPd/C上でH₂で還元するとテルブタリンが得られる。[12] [13] [14]
立体化学
テルブタリンは立体中心を持ち、2つのエナンチオマーから構成されています。これはラセミ体、つまり(R)-体と(S)-体の1:1混合物です。[15]
社会と文化
陸上競技
すべてのβ2アドレナリン受容体作動薬と同様に、テルブタリンは、吸入投与され、事前に治療使用特例（TUE）を取得している場合を除き、世界アンチ・ドーピング機構の禁止薬物リストに掲載されています。
ブランド名
ブランド名には、Astherin、Bronclyn、Brethine、Bricanyl、Brethaire、Marex、Terasma、Terbulin などがあります。
参考文献
- ^ WHO. 「早産リスクのある女性に対するコルチコステロイドの出産前投与」WHO. 2009年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年3月25日閲覧。
- ^ 「最も人気のある電子メールニュースレター」。USA Today。2011年2月18日。[永久リンク切れ ]
- ^ 「FDA、早産に対する喘息薬テルブタリンの特定使用に対して警告」。食品医薬品局。2015年9月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年9月13日閲覧。
- ^ Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 542。ISBN 9783527607495。
- ^ 世界保健機関(2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ：世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ Mohamed Ismail NA、Ibrahim M、Mohd Naim N、Mahdy ZA、Jamil MA、Mohd Razi ZR (2008 年 9 月)。「外回転術における子宮収縮抑制のためのニフェジピンとテルブタリンの比較」。 国際産婦人科学ジャーナル。102 ( 3): 263–266。doi :10.1016/j.ijgo.2008.04.010。PMID 18554601。S2CID 20258298。
- ^ Goldenberg RL (2002年11月). 「早産の管理」.産科および婦人科. 100 (5 Pt 1): 1020–1037. doi :10.1016/S0029-7844(02)02212-3. PMID 12423870. 2011年7月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「FDA医薬品安全性情報：早産治療におけるテルブタリンの使用に対する新たな警告」。医薬品評価研究センター。FDA。2011年2月17日。 2021年5月11日閲覧。
- ^ Shen H (2008).イラスト付き薬理学メモリーカード: PharMnemonics . ミニレビュー. p. 7. ISBN 978-1-59541-101-3。
- ^ 「テルブタリン：薬物情報」。出典：UpToDate。2013年6月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年11月25日閲覧– 5 Minute Consult経由。
- ^ Mehta A (1992). Melloni B, Germouty J (編). 「末梢神経系の医薬品化学 - アドレナリン作動薬とコリン作動薬の生合成、代謝、構造活性相関」. PharmaXChange. pp. 503–507. 2010-11-04 にオリジナルからアーカイブ。
- ^ GB 1199630、「気管支痙攣性疾患の治療に有効なフェニルエタノールアミン誘導体」、1967年発行、Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolagに譲渡
- ^ BE 704932、「1-3,5-ジヒドロキシフェニル-2-アルキルアミノエタノール」、1968年発行、Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolagに譲渡
- ^ US 3937838、Svensson LA、Wetterlin ID、「経口活性気管支痙攣抑制化合物およびその調製」、1976年発行
- ^ Hager H、von Bruchhausen F、Dannhard G、Ebel S、Frahm AW、Hackenthal E、Holzgrabe U、編。 （2014年）。Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 9: Stoffe PZ。 Vol. 5. ベルリン: Springer Verlag。 p. 804.ISBN 978-3-642-63389-8。