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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
カリウム（2 E ,4 E）-ヘキサ-2,4-ジエノエート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.042.145 |
| E番号 | E202 （防腐剤） |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C6H7K2O2の | |
| モル質量 | 150.218 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い結晶 |
| 臭い | はい |
| 密度 | 1.363グラム/ cm3 |
| 融点 | 270 °C (518 °F; 543 K) で分解する |
| 58.5 g/100 mL (100 °C) | |
| 他の溶媒への 溶解性 | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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4920 mg/kg（経口、ラット）[3] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ソルビン酸カリウムはソルビン酸のカリウム 塩で、化学式はCH 3 CH=CH−CH=CH−CO 2 Kです。白色の塩で、水に非常に溶けやすい（20℃で58.2%）。主に食品保存料として使用されます（E番号202）。[4]ソルビン酸カリウムは、食品、ワイン、パーソナルケア製品など、さまざまな用途に効果的です。ソルビン酸はナナカマドやヒッポファエの実に天然に含まれていますが、ソルビン酸カリウムの原料となるソルビン酸の世界供給量のほぼ全ては合成によって製造されています。
生産
ソルビン酸カリウムは、ソルビン酸を水酸化カリウムで中和することによって工業的に生産されます。前駆体であるソルビン酸は、 クロトンアルデヒドとケテンの縮合による2段階プロセスで生成されます。[5] [6] [7]
用途
ソルビン酸カリウムは、チーズ、ワイン、ヨーグルト、干し肉、アップルサイダー、乾燥果物、ソフトドリンク、フルーツドリンク、焼き菓子など、多くの食品でカビや酵母の増殖を抑えるために使用されています。 [8]また、多くのドライフルーツ製品の原材料リストにも含まれています。 さらに、ハーブの栄養補助食品には、カビや微生物の増殖を防ぎ、保存期間を延ばす働きをするソルビン酸カリウムが一般的に含まれています。 短期間であれば、健康に悪影響がないとされる量で使用されます。[9]この防腐剤は、原材料表示に「ソルビン酸カリウム」または「E202」と記載されています。 また、多くのパーソナルケア製品では、保存安定性のために微生物の増殖を抑えるために使用されています。 一部のメーカーは、この防腐剤をパラベンの代替品として使用しています。 ソルビン酸カリウムを経管投与すると、病原菌の胃への負担が軽減されます。[10]
「ワイン安定剤」としても知られるソルビン酸カリウムは、ワインに加えられるとソルビン酸を生成します。ソルビン酸カリウムには 2 つの目的があります。活発な発酵が止まり、ワインが清澄後に最後に澱引きされるとき、ソルビン酸カリウムは生き残った酵母の増殖を不可能にします。その時点で生きている酵母は、残留糖をCO2とアルコールに発酵し続けることができますが、酵母が死ぬと、将来の発酵を引き起こす新しい酵母は存在しなくなります。ワインを瓶詰めする前に甘くする場合、ソルビン酸カリウムはメタ重亜硫酸カリウムと組み合わせて使用して再発酵を防ぐために使用されます。主に甘口ワイン、スパークリングワイン、一部のハードサイダーに使用されますが、清澄後に透明度を維持するのが難しいテーブルワインに追加されることもあります。
いくつかのカビ（特にトリコデルマ属とペニシリウム属の 菌株）と酵母は、ソルビン酸を脱炭酸反応で解毒し、ピペリレン（1,3-ペンタジエン）を生成することができる。ペンタジエンは灯油や石油の典型的な臭いとして現れる。[11]
毒物学
純粋なソルビン酸カリウムは皮膚、目、呼吸器に刺激を与える。[12] [13] 濃度0.5%までは皮膚に重大な刺激を与えることはない。[14]
食品添加物として、ソルビン酸カリウムは保存料として0.025～0.100% の濃度で使用され、[15] 100 g あたり 25～100 mg の摂取量となります。米国では、フルーツバター、ゼリー、ジャム、および関連製品に 0.1% を超える添加は認められていません。[16]低塩の自然発酵ピクルスでは最大 0.4% が研究されており、塩化カルシウムと組み合わせると 0.2% で「良質のピクルス」ができました。[17]ソルビン酸カリウムにはソルビン酸の約 74% の抗菌作用があります。[15]ソルビン酸として計算すると、「冷蔵パックチーズ食品」には 0.3% が認められています。[18] 有効性の上限 pH は 6.5 です。[15]
人間の最大許容摂取量は25mg/kg、または平均的な成人（体重70kg）の場合1日1750mgである。[9] [19]特定の条件下では、特に高濃度の場合や亜硝酸塩 と組み合わせた場合、ソルビン酸カリウムは試験管内で遺伝毒性活性を示している。 [19]
1970年代に実施された3つの研究では、ラットに対して発がん性作用は認められなかった。[20] [21] [22]
参照
- 安息香酸ナトリウム[23]
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、7661。
- ^ |SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Sigma-Aldrichのソルビン酸カリウム。
- ^ ルイス、リチャード J. 編 (2004-10-15)。サックスの工業材料の危険な性質。ワイリー。p. 3043。doi : 10.1002/0471701343。ISBN 978-0-471-47662-7。
- ^ Nordic Food Additive Database 2008-05-02 にWayback MachineでアーカイブされたNordic Working Group on Food Toxicology and Risk Assessment。
- ^ Erich Lück、Martin Jager、Nico Raczek「ソルビン酸」、ウルマン工業化学百科事典、2011 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a24_507.pub2
- ^ ソルビン酸カリウムの商業的製造法の特許取得 2012-01-31ウェイバックマシンにアーカイブ
- ^ 「農業マーケティングサービス」www.ams.usda.gov。2014年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年9月21日閲覧。
- ^ Erich Lück、Martin Jager、Nico Raczek の「ソルビン酸」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2000 年。doi :10.1002/14356007.a24_507
- ^ ab "036. ソルビン酸カリウム（FAO栄養会議報告書シリーズ40abc）". Inchem.org . 2013年2月22日閲覧。
- ^ Tulamait, Aiman; Laghi, Franco; Mikrut, Kathleen; et al. (2005). 「ソルビン酸カリウムは人工呼吸器装着患者の胃のコロニー形成を減少させる」J. Crit. Care . 20 (3): 281–287. doi :10.1016/j.jcrc.2005.03.002. PMID 16253799.
- ^ 『ソフトドリンクコンパニオン - 飲料業界向け技術ハンドブック』、第 10 章。
- ^ 「ソルビン酸カリウム」（PDF） . Chem One, Ltd. 2010-06-14 . 2015-05-04閲覧。[永久リンク切れ]
- ^ 「ソルビン酸 - 国立医学図書館 HSDB データベース」。国立衛生研究所。
- ^ Elder, RE (1988). 「ソルビン酸およびソルビン酸カリウムの安全性評価に関する最終報告書」(PDF) . J Am Coll Toxicol . 7 (6): 837–880. doi :10.3109/10915818809078711. S2CID 5998542. 2018年5月27日時点の オリジナル(PDF)からアーカイブ。 2018年5月26日閲覧。
- ^ abc 「ソルビン酸カリウム - 米国農務省農業マーケティング局」（PDF）。米国政府。 2018年5月26日閲覧。
ソルビン酸カリウムは酵母、カビ、特定の細菌に効果があり、チーズ、ディップ、ヨーグルト、サワークリーム、パン、ケーキ、パイ、フィリング、ベーキングミックス、生地、アイシング、ファッジ、トッピング、飲料、マーガリン、サラダ、発酵・酸性化野菜、オリーブ、果物製品、ドレッシング、燻製・塩漬け魚、菓子、マヨネーズに0.025～0.10%の濃度で広く使用されています。
- ^ 「21 CFR 150 - フルーツバター、ゼリー、ジャム、および関連製品」（PDF）。政府印刷局。2011年4月1日。 2018年5月25日閲覧。
- ^ Guillou, AA; Floros, JD; Cousin, MA (1992). 「塩化カルシウムとソルビン酸カリウムは、キュウリの天然発酵と保存中に使用される塩化ナトリウムを減らす」。Journal of Food Science . 57 (6): 1364–1368. doi :10.1111/j.1365-2621.1992.tb06859.x. ISSN 0022-1147.
- ^ 「21 CFR 133 - チーズおよび関連チーズ製品」（PDF）。政府印刷局。2011年4月1日。 2018年5月25日閲覧。
- ^ ab Carocho, Márcio; Barreiro, Maria Filomena; Morales, Patricia; Ferreira, Isabel CFR (2014). 「食品への分子添加、長所と短所：合成および天然食品添加物のレビュー」。食品科学と食品安全の包括的レビュー。13 (4): 377–399。doi :10.1111/ 1541-4337.12065。hdl : 10198 / 12042。PMID 33412697。
- ^ Hendy, RJ; Hardy, J.; Gaunt, IF; Kiss, IS; Butterworth, KR (1976). 「マウスにおけるソルビン酸の長期毒性試験」.食品および化粧品毒性学. 14 (5): 381–386. doi :10.1016/S0015-6264(76)80173-3. PMID 1010505.
- ^ Gaunt, IF; Butterworth, KR; Hardy, J.; Gangolli, SD (1975). 「ラットにおけるソルビン酸の長期毒性」.食品および化粧品毒性学. 13 (1): 31–45. doi :10.1016/0015-6264(75)90080-2. PMID 1123201.
- ^ Mason, PL; Gaunt, IF; Hardy, J.; Kiss, IS; Butterworth, KR; Gangolli, SD (1976). 「ラットにおけるパラソルビン酸の長期毒性」.食品および化粧品毒性学. 14 (5): 387–394. doi :10.1016/S0015-6264(76)80174-5. PMID 1010506.
- ^ Saltmarsh, Mike (2015-03-15). 「英国における食品添加物の使用に関する最近の傾向」. Journal of the Science of Food and Agriculture . 95 (4): 649–652. Bibcode :2015JSFA...95..649S. doi :10.1002/jsfa.6715. ISSN 1097-0010. PMID 24789520.
... この研究で使用された防腐剤である安息香酸ナトリウムは、ほとんどのソフトドリンクでソルビン酸カリウムに置き換えられています。