教皇ウルバヌス6世

選出直後、ウルバヌスは枢機卿たち（権力の狂気でウルバヌスは気が狂い、統治者として不適格になったと考える者もいた）に過激な説教を始め、教皇庁の業務は謝礼や贈り物なしで行われるべきだと主張し、枢機卿たちが君主や他の俗人から年金を受け取ることを禁じ、彼らの贅沢な生活や従者、そして彼らの手にある聖職禄や司教区の増加を非難した。また、彼は再びアヴィニョンに移ることもせず、フランス王シャルル5世を敵に回した。

枢機卿たちは激怒した。ウルバヌスが選出されてから5か月後、フランスの枢機卿たちはアナニで会合を開き、ウルバヌスを招いたが、ウルバヌスは捕らえられ、おそらく殺されるだろうと悟った。ウルバヌス不在の中、彼らは8月9日に不満表明書を発表し、暴徒に脅されてイタリア人を選出したため、ウルバヌスの選出は無効であると宣言した。8月20日には行方不明のイタリア人枢機卿たちに手紙を送り、教皇座が空位（sede vacante）であると宣言した。その後、フォンディでフランス国王の密かな支援を受けて^{[ 11 ]} 、フランスの枢機卿たちは9月20日にジュネーブのロベールを教皇に選出した。アルボルノスの後を継いで教皇軍の司令官となった好戦的な聖職者ロベールはクレメンス7世を名乗り、西方教会大分裂が始まった。この分裂は1417年までカトリック世界を分裂させた。

ウルバヌスはフランスの対立教皇によって破門され、「反キリスト」と呼ばれたが、ウルバヌス教皇を擁護するシエナのカタリナは枢機卿たちを「人間の姿をした悪魔」と呼んだ。コルッチョ・サルターティは撤退の政治的性質を指摘し、「誰が気づかないのか」と大法官はフランスの枢機卿たちに公然と語りかけた。「あなた方は真の教皇を求めているのではなく、ただガリア人の教皇を選んでいるのだ」^{[ 12 ]}議論の始まりは、 1378年から1380年の間に書かれ、段階的に改訂されたレニャーノのヨハネによる選挙の擁護書『De fletu ecclesiæ』に具体化され、ウルバヌスはこれを複数部配布させ、すぐに多数の反論が現れた。^{[ 13 ]}しかし、事態は修辞を追い越した。1日で26人の新しい枢機卿が任命され、教会の領地と財産を恣意的に譲渡することで、公然たる戦争のための資金が集められた。^{[ 14 ]} 1379 年 5 月末、クレメントはアヴィニョンへ向かったが、そこで彼はこれまで以上にフランス国王のなすがままになっていた。アンジュー公ルイ 1 世は、ローマ教皇を退位させることができれば、教皇領エミリアとロマーニャから切り離されるアドリアの幻の王国を与えられることになっていた。^{[ 15 ]}

一方、前例のない残虐行為を市民に対して繰り返し行ってきた八聖人戦争は、フィレンツェの財源を枯渇させていた。しかし、フィレンツェはグレゴリウスが出した禁令を無視し、教会​​を開放し、戦争資金を調達するために教会の財産を10万フローリンで売却した。ボローニャは1377年8月に教会に服従し、フィレンツェは1378年7月28日にティヴォリで条約に署名した。その際、ウルバヌスが教会の財産返還のために強要した​​20万フローリンの賠償金を支払い、その見返りとして教皇の恩恵と無視していた禁令の解除を得た。

ウルバヌスのかつての庇護者であったナポリ女王ジョアン1世は、1378年の晩夏に彼を見捨てた^{[ 16 ]。}その理由の一つは、彼女のかつての大司教が彼女の封建的宗主となったことだった。ウルバヌスは今やより大きな問題を見失い、一連の過ちを犯し始めた。彼は強力な隣人であるジョアンに矛先を向け、クレメンスの頑固な支持者として彼女を破門し、彼女に対する十字軍の説教を許可した。間もなく、彼女の敵であり従兄弟である「狡猾で野心的な」^{[ 17 ]}シャルル3世が1381年6月1日にナポリ王となり、ウルバヌスによって戴冠された。ジャンヌの権威は剥奪され、シャルルは1382年に彼女を殺害した。「これらの恩恵の見返りとして、シャルルはカプア、カゼルタ、アヴェルサ、ノチェラ、アマルフィを教皇の甥^{[ 18 ]}、全く価値のない不道徳な男に引き渡すことを約束しなければならなかった。」^{[ 17 ]}

ナポリに居を構えたシャルルは、新王国がアンジュー家のルイとサヴォイア家のアマデウス6世に侵略されていることに気づき、窮地に立たされた彼は約束を破った。ローマではサンタンジェロ城が包囲され陥落し、ウルバヌスは逃亡を余儀なくされた。1383年の秋、ウルバヌスはナポリへ行きシャルルに直接対峙することを決意した。しかし、そこで彼は事実上囚われの身となった。ルイの死（1384年9月20日）によって最初の和解が成立した後、シャルルはウルバヌスの封建的な野望に抵抗する自由を得たが、関係は悪化の一途を辿った。ウルバヌスはノチェーラ城に閉じ込められ、城壁の上から鐘、書物、ろうそくを鳴らしながら毎日包囲軍に対する呪詛を叫び、彼の首には懸賞金がかけられた。

ルイを支持していたナポリの男爵ライモンデッロ・オルシーニとトマソ・ディ・サンセヴェリーノの二人に救出された彼は、6ヶ月の包囲の後、ドージェのアントニオット・アドルノから送られた6隻のガレー船でジェノヴァへの脱出に成功した。ノチェーラで彼と共に閉じ込められていた枢機卿のうち数人は抵抗を決意し、無力で頑固な教皇を枢機卿の一人に任せることを提案した。ウルバヌスは彼らを捕らえ、拷問し、処刑した。年代記作家のエジディオ・ダ・ヴィテルボは「何世紀にもわたって前代未聞の犯罪」と述べている。^{[ 19 ]}

ウルバヌスの支持は北イタリア諸国、ポルトガル、イングランド^{[ 20 ]} 、そしてドイツのほとんどの諸侯や修道院長の支持を伴った皇帝カール4世にまで減少していた。

1386年2月24日にナポリ王シャルルが死去すると、ウルバヌスは同年12月にルッカに移った。ナポリ王国は、シャルルの息子ラディスラウスを支持する派とアンジュー家のルイ2世を支持する派の間で争われていた。ウルバヌスは、この混乱（そしてシチリア女王として弱体化したマリアの存在）に乗じて、甥のフランチェスコ・モリコッティ・プリニャーニのためにナポリを奪取することに成功した。その一方で、ヴィテルボとペルージャを教皇領に戻すことにも成功した。

1388年8月、ウルバヌスは数千の兵を率いてペルージャから移動した。資金を集めるため、彼は1390年に聖年祭を開催することを宣言した。宣言当時、クレメンス6世の下で祝われた前回の聖年祭からわずか38年しか経っていなかった。^{[ 21 ]}行軍中、ウルバヌスはナルニでラバから落ち、10月初旬にローマで療養しなければならなかった。ローマでは、彼はバンデレージの共同体支配を打倒し、教皇権を回復することができた。彼はその後まもなく、おそらく落馬による怪我が原因で亡くなったが、毒殺の噂もなかったわけではない。^{[ 2 ]}彼の後を継いだのはボニファティウス9世であった。

サン・ピエトロ大聖堂の再建中、ウルバヌスの遺体は、彼の石棺が馬の水やりに使われるため、ほとんど捨てられて破壊されそうになった。石棺が救われたのは、教会史家のジャコモ・グリマルディが到着し、その重要性を認識して保存を命じた時だけだった。^{[ 22 ]}