フッ素化合物

パーフルオロアルカンは、有機化学において最も強い結合の一つである炭素-フッ素結合の強さゆえに非常に安定である。 ^{[ 4 ]}その強さは、フッ素の電気陰性度によって炭素原子とフッ素原子に部分電荷 が生じ、部分的なイオン性を示すことによって生じる。これにより、好ましい共有結合相互作用によって結合が短縮され、（炭素-水素結合と比較して）結合が強化される。さらに、複数の炭素-フッ素結合は、炭素の正の部分電荷が高くなるため、同じジェミナル炭素上の他の近傍の炭素-フッ素結合の強度と安定性を高める。 ^{[ 1 ]}また、複数の炭素-フッ素結合は、誘起効果によって「骨格」炭素-炭素結合も強化する。^{[ 1 ]}したがって、飽和フルオロカーボンは、対応する炭化水素化合物、そして実際には他のどの有機化合物よりも化学的にも熱的にも安定である。ただし、バーチ還元や特殊な有機金属錯体などの非常に強い還元剤による攻撃を受けやすい。^{[ 5 ]}

フッ素系炭化水素は無色透明で、密度が高く、水の2倍以上になることもあります。ほとんどの有機溶媒（エタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルムなど）とは混和しませんが、一部の炭化水素（ヘキサンなど）とは混和します。水への溶解度は非常に低く、水への溶解度も非常に低い（10 ppm程度）です。屈折率も低いです。

${\displaystyle {\ce {{\overset {\delta+}{C}}-{\overset {\delta-}{F}}}}$

分極した炭素-フッ素結合における部分電荷

フッ素の電気陰性度が高いため、原子の分極率が低下し、 ^{[ 1 ]}フルオロカーボンは、ロンドン分散力の基礎となる一時的な双極子に対して弱い感受性しか持ちません。その結果、フルオロカーボンは分子間引力が弱く、疎水性で非極性であることに加えて疎油性です。弱い分子間力を反映して、これらの化合物は、沸点が類似した液体と比較して粘度が低く、表面張力が低く、蒸発熱も低いです。フルオロカーボン液体の引力が弱いため、圧縮可能（体積弾性率が低い）で、ガスを比較的よく溶解できます。より小さなフルオロカーボンは極めて揮発性です。^{[ 1 ]}パーフルオロアルカンガスは、テトラフルオロメタン（沸点 -128 °C）、ヘキサフルオロエタン（沸点 -78.2 °C）、オクタフルオロプロパン（沸点 -36.5 °C）、パーフルオロ-n-ブタン（沸点 -2.2 °C）、パーフルオロ-イソ-ブタン（沸点 -1 °C）の 5 種類あります。他のほとんどすべてのフルオロアルカンは液体ですが、最も注目すべき例外は、 51 °C で昇華するパーフルオロシクロヘキサンです。^{[ 6 ]}フッ素化合物は、表面エネルギーが低く、誘電強度が高いという特徴もあります。^{[ 1 ]}      

• パーフルオロアルカン
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  四フッ化炭素、最も単純なパーフルオロアルカン
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  パーフルオロオクタン、直鎖パーフルオロアルカン
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  パーフルオロ-2-メチルペンタン、分岐パーフルオロアルカン
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  ペルフルオロ-1,3-ジメチルシクロヘキサンは、環状ペルフルオロアルカンである。
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  パーフルオロデカリンは、多環式パーフルオロアルカンである。

1960年代には、麻酔薬としてフルオロカーボンに大きな関心が寄せられていました。この研究は麻酔薬の開発には至りませんでしたが、可燃性に関する試験も含まれており、試験されたフルオロカーボンは、いかなる割合でも空気中では可燃性ではないことが示されました。ただし、ほとんどの試験は純酸素または純亜酸化窒素（麻酔学において重要なガス）中で行われました。^{[ 7 ] [ 8 ]}

1993年、3MはCFCの代替としてフッ素系化合物を消火剤として検討した。^{[ 9 ]}この消火効果は、熱容量が高く、火から熱を奪うことによるものとされている。宇宙ステーションなどでパーフルオロカーボンをかなりの割合で含む雰囲気があれば、火災を完全に防ぐことができると示唆されている。^{[ 10 ] [ 11 ]}燃焼が起こると、カルボニルフッ化物、一酸化炭素、フッ化水素 などの有毒ガスが発生する。

パーフルオロカーボンは比較的多くのガスを溶解します。ガスの溶解度が高いのは、これらのフルオロカーボン流体中の分子間相互作用が弱いためです。^{[ 12 ]}

表には、298.15 K (25 °C)、0.101325 MPaにおける血液ガス分配係数から計算された、溶解した窒素のモル分率x _{1の値が示されている。} ^{[ 13 ]}   

フッ素系炭化水素産業の発展は第二次世界大戦と同時期に起こった。^{[ 14 ]}それ以前は、フッ素系炭化水素はフッ素と炭化水素の反応、すなわち直接フッ素化によって製造されていた。CC結合はフッ素によって容易に切断されるため、直接フッ素化では主にテトラフルオロメタン、ヘキサフルオロエタン、オクタフルオロプロパンなどのより小さなパーフルオロカーボンが得られる。^{[ 15 ]}

フルオロアルカンは一般的に不活性で無毒である。^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

フルオロアルカンは塩素原子や臭素原子を含まないためオゾン層破壊物質ではなく、オゾン層破壊物質の代替品として使用されることもあります。^{[ 19 ]} フルオロカーボンという用語は、フッ素と炭素を含むあらゆる化学物質を指すためにかなり広義に使われており、オゾン層破壊物質であるクロロフルオロカーボンも含まれます。

医療処置で使用されるパーフルオロアルカンは、主に呼気によって体から急速に排出され、排出速度は蒸気圧の関数となります。オクタフルオロプロパンの半減期は2分未満ですが^{[ 20 ]}、パ​​ーフルオロデカリンの場合は約1週間です^{[ 21 ] 。}

低沸点パーフルオロアルカンは、大気中での寿命が非常に長いため、強力な温室効果ガスであり、その使用は京都議定書で規制されています。^{[ 22 ]}多くのガスの地球温暖化係数（二酸化炭素との比較）は、IPCC第5次評価報告書に記載されており、^{[ 23 ]}いくつかのパーフルオロアルカンの抜粋を以下に示します。

アルミニウム精錬産業は、電解プロセスの副産物として生成される大気中のパーフルオロカーボン（特にテトラフルオロメタンとヘキサフルオロエタン）の主要な発生源であった。 ^{[ 24 ]}しかし、近年、同産業は排出量削減に積極的に取り組んでいる。^{[ 25 ]}

パーフルオロアルカンは不活性であるため、化学的な用途はほとんどありませんが、その物理的特性から、さまざまな用途に利用されています。例えば、以下のようなものがあります。

• パーフルオロカーボントレーサー
• 液体誘電体
• 化学気相成長法
• 有機ランキンサイクル
• フッ素二相触媒^{[ 26 ]}
• 化粧品
• スキーワックス

さらに、いくつかの医療用途もあります。

• 造影超音波検査
• 酸素療法
• 血液代替品
• 液体呼吸
• 眼科手術^{[ 27 ]}
• タトゥー除去^{[ 28 ]}

フルオロアルケンは通常のアルケンよりも発熱的に重合します。^{[ 1 ]}不飽和フルオロカーボンは、電気陰性度の高いフッ素原子が軌道のs特性を減らして結合電子をより多く求めるため、sp3混成への^駆動力があります。^{[ 1 ]}このクラスで最も有名なのはテトラフルオロエチレンで、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）の製造に使用され、テフロンという商標名でよく知られています。

フルオロアルケンとフッ素化アルキンは反応性が高く、例えばパーフルオロイソブテンのように毒性のあるものも多い。^{[ 29 ] [ 30 ]}ポリテトラフルオロエチレンを製造するために、乳化重合と呼ばれるプロセスで様々なフッ素化界面活性剤が使用され、ポリマーに含まれる界面活性剤は生体蓄積する可能性がある。