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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルフェノール | |||
| 体系的なIUPAC名
2-メチルベンゼン | |||
| その他の名前
2-クレゾール
o -クレゾール オルト-クレゾール オルト-トルエン オルト-ベンゼン 2-ヒドロキシトルエン o -クレゾール酸 1-ヒドロキシ-2-メチルベンゼン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 506917 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.204 | ||
| EC番号 |
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| 101619 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | 2-クレゾール | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2076, 3455 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ8Ｏの | |||
| モル質量 | 108.140 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色から白色の結晶 | ||
| 臭い | 甘いフェノール臭 | ||
| 密度 | 1.0465 g cm −3 | ||
| 融点 | 31 °C; 88 °F; 304 K | ||
| 沸点 | 191 °C; 376 °F; 464 K | ||
| 31 g dm −3 (40 °C) | |||
| 溶解度 | クロロホルム、エーテル、CCl4に可溶 | ||
| エタノールへの溶解度 | 混和性（30℃） | ||
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 混和性（30℃） | ||
| ログP | 1.962 | ||
| 蒸気圧 | 40 Pa（20℃時） | ||
| 酸性度（p Ka） | 10.316 | ||
| 塩基度(p K b ) | 3.681 | ||
磁化率（χ）
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−72.9 × 10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.5353 | ||
| 粘度 | 35.06 cP (45 °C) | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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154.56 J K −1 モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
165.44 J K −1 モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−204.3 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.6936 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H301、H311、H314 | |||
| P260、P264、P270、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 81 °C (178 °F; 354 K) | ||
| 598.9 °C (1,110.0 °F; 872.0 K) | |||
| 爆発限界 | 1.4%～? (148 °C) [1] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1350 mg/kg（ラット、経口） 121 mg/kg（ラット、経口） 344 mg/kg（マウス、経口）[2] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 5 ppm (22 mg/m 3 ) [皮膚] [1] | ||
REL (推奨)
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TWA 2.3 ppm（10 mg/m 3）[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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250ppm [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連フェノール
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クレゾール: | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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オルトクレゾール（ IUPAC名： 2-メチルフェノール、 2-ヒドロキシトルエンまたはオルトトルエンとも呼ばれる）は、化学式CH 3 C 6 H 4 (OH)の有機化合物です。無色の固体で、他の化学物質の製造における中間体として広く使用されています。フェノールの誘導体であり、 p-クレゾールとm-クレゾールの異性体です。 [3]
自然現象
o-クレゾールは、カストリウムに含まれる化合物の1つです。この化合物はビーバーのヒマ腺から採取され、ビーバーが食べるホワイトシーダーに含まれています。[4]
o-クレゾールはタバコの煙の成分である。[5]
生産
o-クレゾールは、他の多くの化合物とともに、石炭からコークスを製造する際に得られる揮発性物質であるコールタールから伝統的に抽出されています。同様の原料として石油残留物があります。これらの残留物には、数パーセントのフェノールと異性体クレゾールが含まれています。これらの天然資源から得られる物質に加えて、西洋世界の供給量の約3分の2は、メタノールを使用したフェノールのメチル化によって生産されています。アルキル化は、金属酸化物によって触媒されます。
- C 6 H 5 OH + CH 3 OH → CH 3 C 6 H 4 OH + H 2 O
過剰メチル化によりキシレノールが得られる。サリチル酸の酸化的脱炭酸、トルエンの酸素化、2-クロロトルエンの加水分解など、その他多くの製造方法が検討されている。[ 3]
アプリケーション
o -クレゾールは主に他の化合物の原料として用いられる。塩素化とエーテル化により、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸（MCPA）などの商業的に重要な除草剤が得られる。ニトロ化により、人気の除草剤であるジニトロクレゾールが得られる。コルベ・シュミットカルボキシル化により、医薬品中間体であるo -クレソチン酸が得られる。オレガノのエキスであるカルバクロールは、 o -クレゾールとプロペンのアルキル化によって得られる。筋弛緩剤メフェネシンは、 o -クレゾールから得られるエーテルである。[3]
健康への影響
クレゾールへの曝露はほとんどの場合、非常に低濃度で無害ですが、フェノールと同様にクレゾールは皮膚刺激物質です。クレゾールを非常に高濃度で吸入、摂取、または皮膚に塗布すると、有害となる可能性があります。高濃度のクレゾールを短時間で吸入すると、鼻や喉に炎症を起こします。これらの影響以外に、クレゾールを低濃度で長時間吸入した場合の影響についてはほとんどわかっていません。マウスによる経口摂取の急性LD 50は 344 mg/kg です。[3]
参考文献
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0154」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「クレゾール（o、m、p異性体）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcd Helmut Fiegein「クレゾールとキシレノール」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a08_025
- ^ ビーバー：その生涯と影響。Dietland Muller-Schwarze、2003年、43ページ（Googleブックスで書籍を検索）
- ^ タルハウト、ラインスキー;シュルツ、トーマス。エバ、フロレク。ジャン・ヴァン・ベンセム。ウェスター、ピート。オッペルハイゼン、アントゥーン (2011)。 「タバコの煙に含まれる有害化合物」。環境研究と公衆衛生の国際ジャーナル。8 (12): 613–628。土井：10.3390/ijerph8020613。ISSN 1660-4601。PMC 3084482。PMID 21556207。
外部リンク
- o-クレゾール (ICSC)
- 環境科学 - SMILES 例の表記 (2022 年 12 月 22 日にアクセス)
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド