クレゾール

クレゾール（ヒドロキシトルエン、トルエン、ベンゾール、クレゾール酸とも呼ばれる）は、芳香族 有機化合物のグループです。広く存在するフェノール（フェノール類と呼ばれることもあります）で、天然のものもあれば人工的に作られたものもあります。メチル フェノールとしても分類されます。クレゾールは、融点が室温に近いため、固体または液体として存在するのが一般的です。他の種類のフェノールと同様に、空気にさらされるとゆっくりと酸化され、その結果生じる不純物によってサンプルが黄色から赤褐色に染まることがよくあります。クレゾールは、他の単純なフェノールに特徴的な臭いがあり、「コールタール」の臭いを彷彿とさせます。「クレゾール」という名前は、フェノールとその伝統的な原料であるクレオソートの付加物です。

クレゾールの化学構造では、分子のメチル基がフェノールの環に置換されている。クレゾールには、オルトクレゾール（o-クレゾール）、メタクレゾール（m-クレゾール）、パラクレゾール（p-クレゾール）の3つの形態（異性体）がある。これらの形態は別々に、または混合物として存在し、クレゾール、より具体的にはトリクレゾールと呼ばれることもある。^[要出典]世界のクレゾール供給量の約半分はコールタールから抽出されている。残りはクロロトルエンまたは関連するスルホン酸塩の加水分解によって生成される。別の方法としては、多くの場合酸化マグネシウムまたはアルミナを含む固体酸触媒上でフェノールをメタノールでメチル化する。通常は300℃を超える温度である。アニソールはこれらの条件下でクレゾールに変換される。^{[5] [6]}

クレゾールの別の異性体はベンジルアルコール、またはアルファクレゾール（α-クレゾール）と呼ばれます。ベンジルアルコールはベンゼン環のメチル基の中にヒドロキシ基を持っています。

クレゾールは、プラスチック、農薬、医薬品、染料などの他の化合物や材料の前駆物質または合成中間体です。^[6]

クレゾール系殺菌剤や消毒剤の場合、その作用機序は細菌細胞膜の破壊によるものである。^{[7] [8]}

最近では、クレゾールを使用することで、ナノチューブの表面特性を変化させる追加の化学物質を使用せずに、分離したねじれのないカーボンナノチューブを大規模に製造する画期的な方法が生まれました。^{[9] [10]}

• 19世紀の消毒剤、クレオリン。
• 石炭酸石鹸、19世紀。
• オリジナルのリゾール製剤は、本質的には石炭酸石鹸の水溶液です。^{[11] 「リゾール」は、このようなクレゾール石鹸溶液を指す}一般的な商標として使用されており、一部の専門的な環境では今でも使用されています。CAS番号は12772-68-8です。

p-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

• 一般的な抗酸化剤であるブチルヒドロキシトルエン

o-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

• よく知られているカルシウム指示薬、インド-1
• MCPA、(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸
• MCPB、4-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)ブタン酸
• メコプロップ、( RS )-2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)プロパン酸
• アミンアトモキセチン 、 (3 R ) -N-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-アミン
• ジオールメ フェネシン、3-(2-メチルフェノキシ)プロパン-1,2-ジオール

m-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

• アミルメタクレゾール、防腐剤
• ベバントロール、（RS）-[2-（3,4-ジメトキシフェニル）エチル] [2-ヒドロキシ-3-（3-メチルフェノキシ）プロピル]アミン
• ブロモクレゾールグリーン
• 非選択的β遮断薬であるブプラノロール
• 家庭用消毒剤として使用されるクロロ-m-クレゾール
• トリミドン、5-(3-メチルフェノキシ)ピリミジン-2(1 H )-オン

クレゾールは、吸入、摂取、または皮膚に塗布されると、非常に有害となる可能性があります。人体に観察される影響には、皮膚、目、口、喉の炎症や灼熱感、腹痛や嘔吐、心臓障害、貧血、肝臓や腎臓の障害、顔面麻痺、昏睡、死亡などがあります。

クレゾールを短時間に高濃度で吸入すると、鼻や喉に炎症が生じます。これらの影響以外に、たとえば低濃度のクレゾールを長時間吸入した場合の影響についてはほとんどわかっていません。

大量に摂取すると、腎臓障害、口や喉の火傷、腹痛、嘔吐、血液や神経系への影響が生じます。

高濃度のクレゾールが皮膚に接触すると、皮膚が火傷したり、腎臓、肝臓、血液、脳、肺に損傷を与える可能性があります。

動物を対象とした短期および長期の研究では、クレゾールへの曝露による同様の影響が示されています。人間または動物を対象とした研究では、クレゾールが生殖に有害な影響を与えることは示されていません。

低レベルのクレゾールを長期にわたって摂取したり皮膚に接触したりした場合にどのような影響が出るかは分かっていません。

労働安全衛生局は、 8時間の加重平均で5ppm（22mg/m3）の^許容暴露限度を設定しており、国立労働安全衛生研究所は2.3ppm（10mg/m3 ^）の限度を推奨している。^[12]

• ジヒドロキシトルエン
• トリヒドロキシトルエン