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キシレノールは、化学式 (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH で表される有機化合物です。揮発性の無色の固体または油状の液体です。これらは、ヒドロキシル基に対してさまざまな位置に2 つのメチル基を持つフェノールの誘導体です。6 つの異性体が存在し、その中で最も重要なのは、ヒドロキシル基に対して2 つのメチル基がオルト位にある2,6-キシレノールです。キシレノールという名前は、キシレンとフェノールを組み合わせた造語です。
2,4-ジメチルフェノールは、他のキシレノールや他の多くの化合物とともに、石炭からコークスを製造する際に得られる揮発性物質であるコールタールから伝統的に抽出されます。これらの残留物には、重量のわずかパーセントのキシレノールのほか、クレゾールやフェノールが含まれています。このようなタールに含まれる主なキシレノールは、3,5-、2,4、2,3-異性体です。2,6-キシレノールは、金属酸化物触媒の存在下でメタノールを使用してフェノールをメチル化することによって生成されます。 [1]
- C 6 H 5 OH + 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 C 6 H 3 OH + 2 H 2 O
典型的には、キシレノールはエチルフェノールとも呼ばれ、物理的性質が非常に似ています。[2]
プロパティ
6 つの異性体キシレノールの物理的特性は類似しています。
用途
キシレノールはクレゾールやクレゾール酸とともに、工業的に非常に重要なフェノール類の一種です。抗酸化剤の製造に使用されます。キシレノールオレンジはキシレノール骨格上に構築された酸化還元指示薬です。2,6-キシレノールは炭素-酸素酸化カップリングによるポリ(p-フェニレンオキシド) (PEO)エンジニアリング樹脂のモノマーです。
参照
参考文献
- ^ Helmut Fiegein「クレゾールとキシレノール」、 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2007年、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/14356007.a08_025
- ^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
- ^ CRC有機化合物同定表ハンドブック、第3版、1984年、ISBN 0-8493-0303-6。
外部リンク
- データシート 2,6 異性体
- データシート 2,5 異性体
- データシート 2,4 異性体
- データシート 2,3 異性体
- データシート 3,4 異性体
- データシート 3,5 異性体