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| 臨床データ | |
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| 商号 | ニレバー、プロナボル |
| その他の名前 | ノルエタンドロロン; CB-8022; 3-ケトエチルエストレノール; エチルエストレノロン; 17α-エチル-19-ノルテストステロン; 17α-エチル-4-エン-17β-オール-3-オン; 17α-エチル-19-ノルアンドロスト-4-エン-17β-オール-3-オン; エチルナンドロロン; エチルノルテストステロン |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
投与経路 | 経口摂取 |
| 薬物クラス | アンドロゲン、アナボリックステロイド、プロゲスチン、プロゲストーゲン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.140 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ20Ｈ30Ｏ2 |
| モル質量 | 302.458 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ノルエタンドロロンは、ニレバーやプロナボルなどのブランド名で販売されており、筋肉の成長を促進し、重度の火傷、身体的外傷、再生不良性貧血を治療するために使用されてきたアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬ですが、ほとんどが製造中止になっています。[2] [3] [4]ただし、フランスではまだ使用可能です。[3] [4]経口摂取します。[3]
ノルエタンドロロンの副作用には、ニキビなどの男性化症状、毛髪の成長増加、声の変化、性欲の増加などがあります。[3]また、男性の体液貯留、乳房の圧痛、乳房肥大、肝臓障害などのエストロゲン作用を引き起こすこともあります。[3]この薬は合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやジヒドロテストステロン（DHT）などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体（AR）のアゴニストです。[3] [5]アンドロゲン作用に比べてアナボリック作用が強いです。[3]この薬には強力なプロゲスチン作用もあります。[3]
ノルエタンドロロンは1953年に発見され、1956年に医療用に導入されました。[6] [7]同化作用とアンドロゲン作用を良好に分離した最初のAASとして販売されました。[7] [8]この薬は、肝臓障害の懸念から1980年代にほとんど回収されました。[9]医療用途に加えて、ノルエタンドロロンは体格とパフォーマンスを改善するために使用されてきました。[3]この薬は多くの国で規制物質であるため、非医療目的の使用は一般的に違法です。[3]
医療用途
ノルエタンドロロンは、筋肉の消耗[9] 、重度の火傷患者、重度の外傷後、特定の形態の再生不良性貧血などの治療に使用されています。 [3]
副作用
ノルエタンドロロンの副作用には、男性化などがあります。[3]エストロゲン作用があり、女性化乳房や体液貯留を引き起こす可能性があります。[3]すべての17α-アルキル化AASと同様に、ノルエタンドロロンを高用量で長期使用すると、肝酵素の上昇や肝硬変などの肝毒性を引き起こす可能性があります。[10]
薬理学
薬力学
ノルエタンドロロンはアンドロゲンおよびアナボリックステロイドであり、したがって、テストステロンやジヒドロテストステロンなどのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体のアゴニストです。[3]アナボリック活性とアンドロゲン活性の比率が高いです。[3]ナンドロロンや5α-ジヒドロナンドロロンの場合と同様に、ノルエタンドロロンの5α還元代謝物である5α-ジヒドロノルエタンドロロンは、ノルエタンドロロンに比べてアンドロゲン受容体への親和性が低下しています。 [ 3] [11]これは、ノルエタンドロロンで観察されるアナボリック活性とアンドロゲン活性の比率が高いことに関係している可能性があります。[3] [11]ノルエタンドロロンは、アロマターゼによる強力なエストロゲンエチルエストラジオールへの変換を介して、比較的高いエストロゲン活性を示します。[3]また、強力なプロゲストゲン活性もあります。[3]ノルエタンドロロンの黄体ホルモン作用は、女性の子宮内膜の変化に関してノルエチステロンの作用と類似している。[12]さらに、ノルエタンドロロンは肝毒性がある。[3]
薬物動態
ノルエタンドロロンの薬物動態は検討されている。[13]
化学
ノルエタンドロロンは、17α-エチル-19-ノルテストステロンまたは17α-エチルエストラ-4-エン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成 エストランステロイドであり、テストステロンおよび19-ノルテストステロン（ナンドロロン）の17α-アルキル化誘導体です。 [2] [3]ノルメタンドロン（17α-メチル-19-ノルテストステロン）およびエチルエストレノール（3-デケト-17α-エチル-19-ノルテストステロン）と密接に関連しています。 [2] [3]
合成
ノルエタンドロロンの化学合成が発表されている。[13]
歴史
ノルエタンドロロンは1953年にGDサール社で合成され、もともとノルエチステロンやノルエチノドレルとともにプロゲスチンとして研究されたが、最終的にはそのようには販売されなかった。[6] 1955年にテストステロン様活性について再検査され、テストステロンと同様の同化作用があるが、アンドロゲン効力はわずか16分の1であることが判明した。[6] [9]ノルエタンドロロンは1956年にAASとして医療用に導入され、市販された最初のいわゆる「アナボリックステロイド」、または同化効果とアンドロゲン効果をうまく分離したAASであった。[7] [8]その後、 1957年にプロゲスチンとしてノルメタンドロン、 1959年にはより有名なAASナンドロロンフェニルプロピオネートが発売された。 [14] [8]ノルエタンドロロンは1950年代後半にNilevarというブランド名で米国に導入されたが、販売数が限られていたため1960年代に米国では販売が中止された。[3]欧州やその他の特定の市場にも導入されたが、 [3] 1980年代に胆汁うっ滞性黄疸の懸念から多くの国で販売が中止された。[9]現在、この薬はフランスでのみ入手可能である。[3] [4]
社会と文化
一般名
ノルエタンドロロンは、この薬の一般名であり、 INNはおよびBAN[2] [4]ノルエタンドロロン、エチルナンドロロン、エチルノルテストステロンとも呼ばれ、開発コード名CB-8022で呼ばれることもあります。[2] [4]
ブランド名
ノルエタンドロロンは、ニレバールおよびプロナボルというブランド名で販売されています。[2] [3] [4]
可用性
ノルエタンドロロンは現在フランスでのみ入手可能である。[4] [15]
研究
ノルエタンドロロンは男性ホルモン避妊薬としての使用が研究されている。[16] [17] [18]
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ abcdef J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 885–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz ウィリアム・ルウェリン (2011). アナボリック. モレキュラー・ニュートリション・Llc. pp. 575–583. ISBN 978-0-9828280-1-4。
- ^ abcdefg 「アンドロゲンとアナボリックステロイドのリスト」。
- ^ Kicman AT (2008). 「アナボリックステロイドの薬理学」. Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378 .
- ^ abc Charles D. Kochakian (2012年12月6日). アナボリックアンドロゲンステロイド. Springer Science & Business Media. pp. 380–. ISBN 978-3-642-66353-6。
- ^ abc カミーユ・ジョルジュ・ワームス（2011年5月2日）。医薬化学の実践。アカデミック・プレス。pp. 34– 。ISBN 978-0-08-056877-5。
- ^ abc ジェームズ・エドワード・ライト (1994)。『変性状態：アナボリックステロイドの使用と乱用』マスターズ・プレス、p. 33。ISBN 978-1-57028-013-9。
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