1-ブロモブタン

1-ブロモブタン

名前
推奨されるIUPAC名 1-ブロモブタン[1]
その他の名前 臭化ブチル
識別子
CAS番号	109-65-9 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1098260
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	7711 はい
ECHA 情報カード	100.003.357
EC番号	203-691-9
メッシュ	ブチル+臭化物
パブケム CID	8002
RTECS番号	EJ6225000
ユニ	翻訳元 はい
国連番号	1126
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021903
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 はい キー: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 CCCCBr
プロパティ
化学式	C4H9臭素​​​
モル質量	137.020 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.2676 g mL −1
融点	−112.5 °C; −170.4 °F; 160.7 K
沸点	101.4 ～ 102.9 °C; 214.4 ～ 217.1 °F; 374.5 ～ 376.0 K
ログP	2.828
蒸気圧	5.3kPa
ヘンリーの法則 定数 ( k H )	140ナノモルPa kg −1
屈折率( n D )	1.439
熱化学
熱容量 ( C )	162.2 JK −1モル−1
標準モル エントロピー ( S ⦵ 298 )	327.02 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−148 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）	−2.7178–−2.7152 MJ モル−1
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H315、H319、H335、H411
注意事項	P210、P261、P273、P305+P351+P338、P351+P338 など
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
自然発火 温度	265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界	2.8～6.6%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2.761 g kg −1 （経口、ラット）
関連化合物
関連アルカン	n-プロピル臭化物 2-ブロモプロパン tert-ブチル臭化物 2-ブロモブタン 1-ブロモヘキサン 2-ブロモヘキサン 1-ブロモドデカン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

1-ブロモブタンは、化学式 CH ₃ (CH ₂ ) _{3 Br の}有機臭素化合物です。無色の液体ですが、不純物を含むサンプルは黄色がかっています。水には溶けませんが、有機溶媒には溶けます。主に有機合成におけるブチル基の供給源として使用されます。臭化ブチルの異性体のうちの 1 つです。

1-ブロモアルカンのほとんどは、1-アルケンに臭化水素をラジカル付加することで合成される。この反応条件では反マルコフニコフ付加が起こり、1-ブロモ誘導体が得られる。^[2]

1-ブロモブタンはブタノールを臭化水素酸で処理することでも製造できる：^[3]

CH ₃ (CH ₂ ) ₃ OH + HBr → CH ₃ (CH ₂ ) ₃ Br + H ₂ O

第一級ハロアルカンであるため、 S _N 2型反応を起こしやすい。アルキル化剤としてよく使用される。乾燥エーテル中でマグネシウム金属と組み合わせると、対応するグリニャール試薬が得られる。このような試薬は、さまざまな基質にブチル基を結合させるために使用される。

1-ブロモブタンはn-ブチルリチウムの前駆体である: ^[4]

2 Li + C ₄ H ₉ X → C ₄ H ₉ Li + LiX

ここで、X = Cl、Br

この反応のリチウムには 1 ～ 3% のナトリウムが含まれています。ブロモブタンが前駆体である場合、生成物は LiBr と LiBu の両方を含む混合クラスターからなる均質な溶液です。

1-フルオロブタンは、1-ブロモブタンとエチレングリコール中のフッ化カリウムを反応させることによって得られる。^[5]

• 1-クロロブタン
• 1-フルオロブタン
• 1-ヨードブタン