tert-ブチルブロミド

第三-臭化ブチル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ブロモ-2-メチルプロパン
	その他の名前 1-ブロモ-1,1-ジメチルエタン[要出典]; ブロモトリメチルメタン[要出典]; 1,1-ジメチルエチルブロミド[要出典]; トリメチルブロモメタン[要出典];
識別子
CAS番号	507-19-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1730892
チェムBL	チェムBL347644 ;
ケムスパイダー	10053 ;
ECHA 情報カード	100.007.333
EC番号	208-065-9;
パブケム CID	10485;
RTECS番号	TX4150000;
ユニ	5LWO08435U ;
国連番号	2342
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０６０１４４;
	インチ InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 キー: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)(C)Br;
プロパティ
化学式	C4H9臭素
モル質量	137.020 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.22 g mL −1（20℃）
融点	−16.20 °C; 2.84 °F; 256.95 K
沸点	73.3 °C; 163.8 °F; 346.4 K
ログP	2.574
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	310 nmol Pa −1 kg −1
屈折率( n D )	1.4279
熱化学
熱容量 ( C )	165.7 JK モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−133.4 kJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225
注意事項	P210
引火点	16 °C (61 °F; 289 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1.25 g kg −1 （腹腔内、ラット）; 4.4 g kg −1 （腹腔内、マウス）;
関連化合物
関連アルカン	ブロモエタン; n-プロピル臭化物; 2-ブロモプロパン; 1-ブロモブタン; 2-ブロモブタン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

tert-ブチル臭化物（ 2-ブロモ-2-メチルプロパンとも呼ばれる）は、化学式 Me₃ CBr（Me =メチル）の有機化合物です。この分子は、臭化物置換基に結合したtert-ブチル基を特徴としています。この有機臭素化合物は、有機合成化学の標準試薬として使用されます。無色の液体です。

反応

これはtert-ブチル基を導入するために使用される。例としては、シクロペンタジエンをtert-ブチル化してジ-tert-ブチルシクロペンタジエンを得る反応が挙げられる：^[3]

C ₅ H ₆ + 2 NaOH + 2 Me ₃ CBr → (Me ₃ C) ₂ C ₅ H ₄ + 2 NaBr + 2 H ₂ O

その他の側面

tert-ブチルブロミドは、生理学的条件下でハロゲン化アルカン（アルキルハライド）によって誘発されるアデニンベースのヌクレオシドの大規模な脱アデニル化を研究するために使用されます。2-ブロモ-2-メチルプロパンは、グアニンベースのヌクレオシドの大規模な脱グアニル化とアデニンベースのヌクレオシドの大規模な脱アデニル化を引き起こします。^[4]

低温（95 K から測定）での斜方晶系 Pmn21 相 III から、205-213 K での無秩序な菱面体晶相 II への相転移。相 II は 213-223 K で存在することができ、210-250 K で観測される FCC 相 I と部分的に一致しています。相転移は高圧（最大 300 MPa）でも研究されています^[5]

参考文献

^ 「2-ブロモ-2-メチルプロパン - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 16 日閲覧。
^ CRC 化学および物理ハンドブック第 65 版。
^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). 1,3,5-トリ- tert -ブチルシクロペンタ-1,3-ジエンおよびその金属錯体 Na{1,2,4-(Me ₃ C) ₃ C ₅ H ₂ } および Mg{η ⁵ -1,2,4- ( Me ₃ C) ₃ C ₅ H ₂ ) _{2 の}合成。無機合成。第 37 巻。p. 199。doi :10.1002/9781119477822.ch8。S2CID 105376454 。
^ “2-ブロモ-2-メチルプロパン 135615。” H2NC6H4CO2C2H5、医薬品、www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US。
^ 「2-ブロモ-2-メチルプロパンの構造」ケンブリッジ結晶学データセンター（CCDC）、www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite

[1] 「2-ブロモ-2-メチルプロパン - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年6 月 16 日閲覧。

[crc-2] CRC 化学および物理ハンドブック第 65 版。

[Walter-3] Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). 1,3,5-トリ- tert -ブチルシクロペンタ-1,3-ジエンおよびその金属錯体 Na{1,2,4-(Me ₃ C) ₃ C ₅ H ₂ } および Mg{η ⁵ -1,2,4- ( Me ₃ C) ₃ C ₅ H ₂ ) _{2 の}合成。無機合成。第 37 巻。p. 199。doi :10.1002/9781119477822.ch8。S2CID 105376454 。

[4] “2-ブロモ-2-メチルプロパン 135615。” H2NC6H4CO2C2H5、医薬品、www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/135615?lang=en®ion=US。

[5] 「2-ブロモ-2-メチルプロパンの構造」ケンブリッジ結晶学データセンター（CCDC）、www.ccdc.cam.ac.uk/structures/search?id=doi:10.5517/ccvcqmj&sid=DataCite