2-ブロモプロパン

2-ブロモプロパン
2-ブロモプロパンの球棒モデル	2-ブロモプロパンの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ブロモプロパン
	その他の名前イソプロピルブロミド
識別子
CAS番号	75-26-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	741852
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6118 ;
ECHA 情報カード	100.000.778
EC番号	200-855-1;
メッシュ	2-ブロモプロパン
パブケム CID	6358;
RTECS番号	TX4111000;
ユニ	型番 ;
国連番号	2344
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7030197;
	InChI InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 キー: NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)Br;
プロパティ
化学式	C 3 H 7臭素
モル質量	122.993 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.31 g mL −1
融点	−89.0 °C; −128.1 °F; 184.2 K
沸点	59～61℃; 138～142℉; 332～334K
水への溶解度	3.2 g L −1 (20 °C)
ログP	2.136
蒸気圧	32 kPa（20℃時）
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	1.0 μmol Pa −1 mol −1
屈折率( n D )	1.4251
粘度	0.4894 mPa・s（20℃）
熱化学
熱容量 ( C )	135.6 JK モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−129 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−2.0537–−2.0501 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H360、H373
注意事項	P210、P308+P313
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	19 °C (66 °F; 292 K)
関連化合物
関連アルカン	ブロモエタン; 1-ブロモプロパン; tert-ブチル臭化物; 1-ブロモブタン; 2-ブロモブタン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-ブロモプロパンは、イソプロピルブロミドや2-プロピルブロミドとも呼ばれ、化学式CH ₃ CHBrCH ₃で表されるハロゲン化炭化水素です。無色の液体です。有機合成においてイソプロピル官能基を導入するために使用されます。2-ブロモプロパンは、イソプロパノールを臭化水素酸と加熱することで製造されます。^[3]

準備

2-ブロモプロパンは市販されており、イソプロパノールをリンと臭素と反応させることにより、アルキル臭化物の通常の方法で製造することができる^[4]か、三臭化リンと反応させることにより製造することができる^[5]。

安全性

短鎖アルキルハロゲン化物は発がん性があることが多い。

臭素原子は2級の位置にあるため、分子は脱ハロゲン化水素化を受けて容易にプロペンとなり、これがガスとなって逃げて密閉された反応容器を破裂させる可能性がある。この試薬を塩基触媒反応に使用する場合は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの代わりに炭酸カリウムを使用する必要がある。

さらに読む

マックス・ガーゲル、「すみませんが、イソプロピルブロマイドを 1 キロお買い上げいただけませんか?」ピアス・ケミカル社 (1979 年) (新興化学会社の物語)。

参考文献

^ Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Purification of laboratory chemicals (7th ed.). Butterworth-Heinemann. p. 176. ISBN 9780123821621。
^ 「2-ブロモプロパン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。同定。2012 年6 月 15 日に閲覧。
^ 「モノグラフ 6526」。メルク化学薬品索引。
^ オリバー・カムとCSマーベル（1941年）。「アルキルおよびアルキレン臭化物」有機合成;全集、第1巻、25ページ。
^ CR Noller および R. Dinsmore (1943)。「イソブチルブロミド」。有機合成;全集第2巻、358ページ。

[1] Armarego, Wilfred LF; Li Lin Chai, Christina (2013). Purification of laboratory chemicals (7th ed.). Butterworth-Heinemann. p. 176. ISBN 9780123821621。

[2] 「2-ブロモプロパン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 27 日。同定。2012 年6 月 15 日に閲覧。

[3] 「モノグラフ 6526」。メルク化学薬品索引。

[4] オリバー・カムとCSマーベル（1941年）。「アルキルおよびアルキレン臭化物」有機合成;全集、第1巻、25ページ。

[5] CR Noller および R. Dinsmore (1943)。「イソブチルブロミド」。有機合成;全集第2巻、358ページ。