不飽和脂肪酸の一覧

脂肪酸分子種

一価不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、不飽和結合を1つ持っています。

クロトン酸

クロトン酸は炭素原子が4個あり、クロトン油に含まれ、トランス-2-モノ不飽和脂肪酸です。C₃ H₅ CO₂ H、IUPAC組織名 ( E )-ブト-2-エン酸、トランス-ブト-2-エン酸、数値表現 4:1、n-1、分子量 86.09、融点 72–74 °C、沸点 180–181 °C、比重1.027。CAS登録番号107–93–7。

ミリストレイン酸

ミリストレイン酸は炭素数14で、鯨脂に含まれ、シス-9-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₃ H₂₅ CO₂ H、IUPAC組織名（ Z）-テトラデカ-9-エン酸、数値表現14:1、n-5、分子量226.36、融点-4.5～-4 ℃。CAS登録番号544-64-9。

パルミトレイン酸

パルミトレイン酸は炭素数16で、タラ肝油、イワシ油、ニシン油に含まれ、シス-9-一価不飽和脂肪酸です。C₁₅ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-ヘキサデカ-9-エン酸、n-7、数値表現16:1、分子量254.41、融点5 °C、比重0.894。CAS登録番号373–49–9。

サピエン酸

サピエン酸は炭素数16で、皮膚に存在し、シス-6-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₅ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-6-ヘキサデセン酸、n-10、数値表現 16:1、分子量 254.41。CAS登録番号 17004–51–2。

オレイン酸

オレイン酸は炭素数18で、ほとんどの動物性脂肪やオリーブオイルに含まれており、シス-9-一価不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-オクタデカ-9-エン酸、数値表現 18:1 (9)、n-9、分子量 282.46、融点 13.4 °C、比重 0.891。CAS登録番号 112–80–1。

エライジン酸

エライジン酸は炭素数18のトランス-9-モノ不飽和脂肪酸ですオレイン酸のトランス異性体でもあります。化学式はC ₁₇ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名は( E )-オクタデカ-9-エン酸、数値表記は18:1 (9)、n-9、分子量は282.46、融点は43～45 ℃です。CAS登録番号は112-79-8です。

バクセン酸

バクセン酸は炭素数18で、牛脂、羊肉、バターに含まれ、トランス-11-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 ( E )-オクタデカ-11-エン酸、数値表現 18:1 (11) n-7、分子量 282.46。CAS登録番号 506–17–2。

ガドレイン酸

ガドレイン酸は炭素数20で、タラ肝油やその他の海洋動物油に含まれ、シス-9-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₇ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-イコス-9-エン酸、数値表現 20:1 (9)、n-11、分子量 310.51。CAS登録番号 29204–02–2。

エイコセン酸

エイコセン酸は炭素数20で、様々な植物油に含まれており、シス-11-モノ不飽和脂肪酸です。化学式はC₁₉ H₃₇ CO₂ H、IUPAC組織名は( Z )-イコス-11-エン酸、数値表記は20:1 (11)、n-9、分子量は310.51です。CAS登録番号は5561–99–9です。

エルカ酸

エルカ酸は炭素数22で、菜種油やマスタード油に含まれ、シス-13-モノ不飽和脂肪酸です。化学式はC₂₁ H₄₁ CO₂ H、IUPAC組織名は( Z )-ドコス-13-エン酸、数値表記は22:1、n-9、分子量は338.57、融点は33～35 ℃です。CAS登録番号は112-86-7です。

ネルボン酸

ネルボン酸は炭素数24で、脳糖脂質（ネルボン）やスフィンゴミエリンに含まれ、シス-15-モノ不飽和脂肪酸です。C₂₃ H₄₅ CO₂ H、IUPAC組織名（ Z）-テトラコス-15-エン酸、数値表現24:1、n-9、分子量366.62、融点42-43 ℃。CAS登録番号506-37-6。

二不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、2つの不飽和結合を持つ。

リノール酸

リノール酸は炭素数18で、多くの植物油、特に半乾燥油に含まれており、 cis -9- cis -12-二不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名 (9 Z , 12 Z )-オクタデカ-9,12-ジエン酸、数値表現 18:2 (9,12)、n-6、分子量 280.45、融点 -5 °C、比重 0.902。CAS登録番号 60–33–3。リノール酸には、二重結合が1つの単結合で隔てられた異性体があります。これらは共役リノール酸と呼ばれます。

エイコサジエン酸

エイコサジエン酸（エイコサジエン酸）は炭素数20で、 cis -11- cis -14-二不飽和脂肪酸です_{。C 19} H₃₅ CO₂ H、IUPAC組織名（11 Z , 14 Z）-イコサ-11,14-ジエン酸、数値表現20:2（11,14）、n-6、分子量308.50。

ドコサジエン酸

ドコサジエン酸（ドコサジエン酸）は炭素数22で、 cis -13 - cis -16-二不飽和脂肪酸です_{。化学式はC 21} H₃₉ CO₂ H、IUPAC組織名は(13 Z , 16 Z )-ドコサ-13,16-ジエン酸、数値表記は22:2 (13,16)、n-6、分子量は336.55です。CAS登録番号は7370–49–2です。

トリ不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、3つの不飽和結合を持つ。

リノレン酸

α-リノレン酸（アルファリノレン酸）は炭素数18で、亜麻仁油や乾燥油に含まれ、9,12,15-トリ不飽和脂肪酸です。化学式はC₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名は(9 Z , 12 Z , 15 Z )-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸、数値表記は18:3 (9,12,15)、n-3、分子量は278.43、融点は-11 °C、比重は0.914です。CAS登録番号は463–40–1です。

γ-リノレン酸（ガンマ-リノレン酸）は炭素数18で、α-リノレン酸の構造異性体です。IUPAC組織名は(6 Z , 9 Z , 12 Z )-オクタデカ-6,9,12-トリエン酸、数値表記は18:3 (6,9,12), n-6です。CAS登録番号は506–26–3です。

ピノレン酸

ピノレン酸（ピノレン酸）は炭素数18で、松の実に含まれ、5,9,12-三不飽和脂肪酸です。化学式はC₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名は(5 Z , 9 Z , 12 Z )-オクタデカ-5,9,12-トリエン酸、数値表記は18:3 (5,9,12)、n-6、分子量は278.43です。CAS登録番号は16833–54–8です。

エレオステアリン酸

α-エレオステアリン酸（アルファ-エレオステアリン酸）は炭素数18で、キリ乾燥油に含まれ、9,11,13-三不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名（9 Z , 11 E , 13 E）-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸、数値表現18:3（9,11,13）、n-5、分子量278.43。

β-エレオステアリン酸（beta-エレオステアリン酸、beta-エレオステアリン酸）は、α-エレオステアリン酸の幾何異性体です。IUPAC組織名（9 E、 11 E、 13 E）-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸、数値表現 18:3 (9,11,13)、n-5。

α-エレオステアリン酸とβ-エレオステアリン酸はシス-トランス異性体である。エレオステアリン酸のその他のシス-トランス異性体は以下のとおりである。

カタルピン酸(9 E、 11 E、 13 Z ) プニカ酸(9 Z、 11 E、 13 Z )。

ミード酸

ミード酸（ミード）は炭素数20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸です。化学式はC₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名は(5 Z , 8 Z , 11 Z )-イコサ-5,8,11-トリエン酸、数値表記は20:3 (5,8,11)、n-9、分子量は306.48です。CAS登録番号は20590–32–3です。

ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-γ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、 DGLA）は炭素数20で、8,11,14-三不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名（8 Z , 11 Z , 14 Z )-イコサ-8,11,14-トリエン酸、数値表現20:3（8,11,14）、n-6、分子量306.48。CAS登録番号1783–84–2。

エイコサトリエン酸

エイコサトリエン酸（エイコサトリエン酸、エイコサトリエン酸）は炭素数20で、11,14,17-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名（11 Z , 14 Z , 17 Z）-イコサ-11,14,17-トリエン酸、数値表現20:3（11,14,17）、n-3、分子量306.48。

四不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、4つの不飽和結合を持つ。

ステアリドン酸

ステアリドン酸（ステアリドン酸）は炭素数18で、イワシ油やニシン油に含まれ、6,9,12,15-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₇ CO₂ H、IUPAC組織名（6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z）-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン酸、数値表現18:4（6,9,12,15）、n-3、分子量276.41。CAS登録番号20290–75–9。

アラキドン酸

アラキドン酸（アラキドン酸）は炭素数20で、動物の内臓脂肪（脳、肝臓、腎臓、肺、脾臓）に存在し、5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名（5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z）-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸、数値表現20:4（5,8,11,14）、n-6、分子量304.47、沸点169–171 °C。CAS登録番号506–32–1。

シグナル伝達において、アラキドン酸はリン脂質細胞膜の分解によって生成される。これにより、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどの脂質メディエーター化合物を生成する代謝経路であるアラキドン酸カスケードが生じる^[¹⁹^] 。この経路は、喘息などの炎症性疾患における重要な役割から研究の対象となっている^[²⁰^]。

エイコサテトラエン酸

エイコサテトラエン酸（エイコサテトラエン酸）は炭素数20で、8,11,14,17-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名（8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z）-イコサ-8,11,14,17-テトラエン酸、数値表現20:4（8,11,14,17）、n-3、分子量304.47。

アドレン酸

アドレン酸（adrenic'sd）は炭素数22で、7,10,13,16-テトラ不飽和脂肪酸です。C₂₁ H₃₅ CO₂ H、IUPAC組織名（7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸、数値表現22:4（7,10,13,16）、n-6、分子量332.52。CAS登録番号28874–58–0。

五不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、5つの不飽和結合を持つ。

ボッセオペンタエン酸

ボッセオペンタエン酸（ボセオペンタエン）は炭素数20で、5,8,10,12,14-ペンタ飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₅ CO₂ H、IUPAC組織名（5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z）-エイコサ-5,8,10,12,14-ペンタエン酸、数値表現20:5（5,8,10,12,14）、n-6、分子量302.46 g·mol−1。^{[ 21 ]}

エイコサペンタエン酸

エイコサペンタエン酸（ EPA）は炭素数20で、魚油に含まれる五不飽和脂肪酸です。必須脂肪酸の一つです。妊娠中に魚油サプリメントを摂取すると、生後6ヶ月の認知能力の向上に役立つと言われていますが、魚製品に含まれる水銀濃度がその効果を相殺します。高脂血症や閉塞性動脈疾患の患者では、トリグリセリドを下げるのに役立ち他の抗血小板薬と同様の抗血小板作用もあります。また、 JELISテストで示されているように、虚血性心疾患の二次予防にも役立つことが示されています。

C ₁₉ H ₂₉ CO ₂ H、IUPAC組織名 (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-イコサ-5,8,11,14,17-ペンタエン酸、数値表現 20:5 (5,8,11,14,17)、n-3、分子量 302.45、融点 −54 – −53 °C、比重 0.943。CAS登録番号 10417–94–4。

オズボンド酸

オズボンド酸（オズボンド酸、オスボンド酸）は炭素数22の4,7,10,13,16-ペンタ不飽和脂肪酸です。化学式はC₂₁H₃₃CO₂H_、 IUPAC_組織_名は(4Z,7Z , 10Z , 13Z , 16Z ) -ドコサ-4,7,10,13,16-ペンタエン酸、数値表記は22:5(4,7,10,13,16)、n-6、分子量は330.50です。CAS登録番号は25182–74–5です。

イワシ酸

サルジン酸（クルパノドン酸）は炭素数22で、イワシ油やニシン油に含まれ、7,10,13,16,19-ペンタ不飽和脂肪酸です。C ₂₁ H ₃₃ CO ₂ H、IUPAC組織名（7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-ドコサ-7,10,13,16,19-ペンタエン酸、数値表現22:5（7,10,13,16,19）、n-3、分子量330.50。

テトラコサペンタエン酸

テトラコサペンタエン酸は炭素数24で、9,12,15,18,21-ペンタ不飽和脂肪酸です。C ₂₃ H ₃₇ CO ₂ H、IUPAC組織名 (9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-テトラコサ-9,12,15,18,21-ペンタエン酸、数値表現 24:5 (9,12,15,18,21)、n-3、分子量 358.56。

六価不飽和脂肪酸

以下の脂肪酸は、6つの不飽和結合を持つ。

セルボン酸

セルボン酸（またはドコサヘキサエン酸）は炭素数22で、魚油に含まれ、4,7,10,13,16,19-ヘキサ不飽和脂肪酸です。人体におけるその生成は、オメガ3必須脂肪酸（ALAやEPAなど）の摂取に依存しますが、変換プロセスは非効率的です。^{[ 22 ]} C ₂₁ H ₃₁ CO ₂ H、IUPAC組織名（4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z）-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸、数値表現22:6（4,7,10,13,16,19）、n-3、分子量328.49、融点-44 ℃、比重0.950。 CAS登録番号6217-54-5。

ニシン酸

ヘリング酸（ヘリング、ニシン酸）は、炭素原子が 24 個ある 6,9,12,15,18,21-ヘキサ不飽和脂肪酸です。C ₂₃ H ₃₅ CO ₂ H、IUPAC 組織名 (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-テトラコサ-6,9,12,15,18,21-ヘキサエン酸、数値表現 24:6 (6,9,12,15,18,21)、n-3、分子量 356.54。

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