ドコサテトラエン酸

アドレナリン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z )-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸
識別子
CAS番号	28874-58-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4593749 ;
パブケム CID	5497181;
ユニ	64F675W6EN ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80912354;
	InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N ; InChI=1/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- キー: TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJBY;
	笑顔 OC(CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ22Ｈ36Ｏ2
モル質量	332.5グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ドコサテトラエン酸は、直鎖 22:4脂肪酸を指します。(命名法については必須脂肪酸を参照してください 。)

特に興味深い異性体が 1 つあります。

全シス-7,10,13,16-ドコサテトラエン酸は、一般名がアドレナリン酸（AdA）であるω-6脂肪酸である。これは、アラキドン酸の2炭素鎖伸長によって形成される天然の多価不飽和脂肪酸である。これは、初期のヒトの脳に最も豊富に存在する脂肪酸の1つである。^[1]この不飽和脂肪酸は、細胞によって生物活性産物であるジホモプロスタグランジン、^[2]およびエポキシドコサトリエン酸（EDT、ジホモEETとしても知られる）に代謝される。^[3]^[4]^{[5] EDTは、}内皮由来過分極因子であることに加えて、抗小胞体ストレスおよび抗疼痛受容活性を示している。これらは可溶性エポキシド加水分解酵素(sEH)によってジヒドロキシドコサトリエン酸 (DHDT) に加水分解されるため、sEH 阻害剤の有効性に役割を果たす可能性があります。

参照

参考文献

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^ Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). 「ヒト内皮細胞によるアドレナリン酸（7,10,13,16-ドコサテトラエン酸）からのジホモプロスタグランジンの合成」Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67–76. doi :10.1016/0005-2760(85)90086-4. PMID 3931686.
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^ Yi XY、Gauthier KM、Cui L、Nithipatikom K、Falck JR、Campbell WB (2007 年 5 月)。「ウシ冠動脈によるアドレナリン酸から血管拡張性 1alpha、1beta-ジホモエポキシエイコサトリエン酸への代謝」Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi :10.1152/ajpheart.00947.2006. PMID 17209008。
^ Singh N、Barnych B、Wagner KM、Wan D、Morisseau C、Hammock BD（2021年3月）。「副腎酸由来のエポキシ脂肪酸は天然脂質であり、そのメチルエステルプロドラッグは小胞体ストレスと炎症性疼痛を軽減する」ACS Omega。6 （10 ）：7165–7174。doi ：10.1021/ acsomega.1c00241。PMC 7970556。PMID 33748630。

さらに読む

Ferretti, A.、Flanagan, VP 精嚢シクロオキシゲナーゼによる外因性アドレナリン酸のジホモプロスタグランジンへの変換に関する質量分析による証拠。2 種の動物種の比較研究。J Chromatogr 383 241-250 (1986)。
Sprecher, H., VanRollins, M., Sun, F., et al. ジホモプロスタグランジンと-トロンボキサン。腎臓で優先的に合成されるアドレナリン酸由来のプロスタグランジンファミリー。J Biol Chem 257 3912-3918 (1982)。

[Martinez-1] Martinez M (1992). 「ヒト初期発達期における多価不飽和脂肪酸の組織レベル」J Pediatr . 120 (4 Pt 2): S129–38. doi :10.1016/S0022-3476(05)81247-8. PMID 1532827.

[Campbell-2] Campbell WB, Falck JR , Okita JR, Johnson AR, Callahan KS (1985). 「ヒト内皮細胞によるアドレナリン酸（7,10,13,16-ドコサテトラエン酸）からのジホモプロスタグランジンの合成」Biochim. Biophys. Acta . 837 (1): 67–76. doi :10.1016/0005-2760(85)90086-4. PMID 3931686.

[pmid20038752-3] ^ Kopf PG、Zhang DX、 Gauthier KM、Nithipatikom K、Yi XY、Falck JR、Campbell WB (2010)。「内因性内皮由来および球状帯由来の過分極因子としての副腎酸代謝物」高血圧。55 ( 2 ) : 547–54。doi :10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147。PMC 2819927。PMID 20038752。

[Yi-4] Yi XY、Gauthier KM、Cui L、Nithipatikom K、Falck JR、Campbell WB (2007 年 5 月)。「ウシ冠動脈によるアドレナリン酸から血管拡張性 1alpha、1beta-ジホモエポキシエイコサトリエン酸への代謝」Am J Physiol Heart Circ Physiol . 292 (5): H2265–74. doi :10.1152/ajpheart.00947.2006. PMID 17209008。

[Singh-5] Singh N、Barnych B、Wagner KM、Wan D、Morisseau C、Hammock BD（2021年3月）。「副腎酸由来のエポキシ脂肪酸は天然脂質であり、そのメチルエステルプロドラッグは小胞体ストレスと炎症性疼痛を軽減する」ACS Omega。6 （10 ）：7165–7174。doi ：10.1021/ acsomega.1c00241。PMC 7970556。PMID 33748630。