サピエン酸

サピエン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (6 Z )-ヘキサデカ-6-エン酸
	その他の名前シス-6-ヘキサデセン酸; 16:1ω10 ; 16:1n10 (脂質番号)
識別子
CAS番号	17004-51-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:76244 ;
ケムスパイダー	4471844 ;
ケッグ	C21942;
パブケム CID	5312419;
ユニ	6460S1EJ28 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50904584;
	InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9, 12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- キー: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N ; InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9, 12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- キー: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFEBD;
	笑顔 O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ30Ｏ2
モル質量	254.414 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

サピエン酸は、人間の皮脂の主成分である脂肪酸です。人間に特有で、学名はサピエンスという語源に由来しています。マウスの皮脂に含まれる同等の脂肪酸はパルミトレイン酸です。^[1]サピエン酸塩、エステル、アニオン、共役塩基はサピエネートとして知られています。

サピエン酸の生成不足はアトピー性皮膚炎の発症に関係していると言われており[ ^2]、サピエン酸は黄色ブドウ球菌などの病原菌に対して強力な抗菌作用を持っています。^[3]^[4]オメガ3の摂取量の減少は皮脂中のサピエン酸レベルの低下と関連しています。^[5]

パルミチン酸のデルタ6不飽和化はサピエン酸の生合成につながる。他の組織ではリノール酸がデルタ6不飽和化酵素の標的であるが、リノール酸は皮脂細胞で分解されるため、酵素はパルミチン酸をサピエン酸に不飽和化することができる。^[6]^[7]サピエン酸の2炭素延長産物であるセバレイン酸も皮脂に存在する。サピエン酸はデカナールを生成する可能性があり、これは蚊が人間の獲物を識別するために使用するものと思われる。^[8]

参考文献

^ Katsuta Y, Iida T, Inomata S, Denda M (2005年5月). 「不飽和脂肪酸はケラチノサイトへのカルシウム流入を誘導し、表皮の異常な分化を引き起こす」The Journal of Investigative Dermatology . 124 (5). Nature Publishing Group: 1008– 13. doi : 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x . PMID 15854043.
^滝川秀、中川秀、葛川正、森秀、芋川剛 ( 2005 )。「皮膚におけるヘキサデセン酸の産生不足は、アトピー性皮膚炎患者の黄色ブドウ球菌によるコロニー形成に対する脆弱性と部分的に関連している」皮膚科学。211 ( 3): 240– 8。doi :10.1159 / 000087018。PMID 16205069。S2CID 1574784。
^ Webster GF、Anthony V. Rawlings (2007)。ニキビとその治療法。基礎および臨床皮膚科学。第40巻。CRC Press。p. 311。ISBN 978-0-8247-2971-4。
^ Neumann Y, Ohlsen K, Donat S, Engelmann S, Kusch H, Albrecht D, et al. (2015年3月). 「皮膚脂肪酸の黄色ブドウ球菌に対する影響」. Archives of Microbiology . 197 (2): 245– 67. Bibcode :2015ArMic.197..245N. doi :10.1007/s00203-014-1048-1. PMC 4326651. PMID 25325933.
^ Park HG、Kothapalli KS、Park WJ、DeAllie C、Liu L、Liang A、et al. (2016 年 2 月)。「パルミチン酸 (16:0) は、FADS2 を介した Δ6 不飽和化においてオメガ 6 リノール酸およびオメガ 3 ɑ-リノレン酸と競合する」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1861 (2): 91– 97。doi :10.1016/j.bbalip.2015.11.007。PMC 4691389。PMID 26597785。
^ Pappas A、Anthonavage M、 Gordon JS (2002 年 1 月)。「ヒト皮脂腺における主要脂肪酸の代謝運命と選択的利用」。The Journal of Investigative Dermatology。118 ( 1)。Nature Publishing Group: 164– 71。doi : 10.1046 /j.0022-202x.2001.01612.x。PMID 11851890。
^ Ge L、Gordon JS、Hsuan C、Stenn K、Prouty SM (2003 年 5 月)。「ヒト皮脂腺のデルタ 6 デサチュラーゼの同定: 発現と酵素活性」。The Journal of Investigative Dermatology。120 ( 5)。Nature Publishing Group: 707– 14。doi : 10.1046/ j.1523-1747.2003.12123.x。PMID 12713571。
^ Zhao Z、Zung JL、Kriete AL、Iqbal A、Younger MA、Matthews BJ、Merhof D、Thiberge S、Strauch M、McBride CS (2020)。「人間の匂いの化学的特徴が、ネッタイシマカの脳に固有の神経コードを生成する」（PDF ）。doi :10.1101/2020.11.01.363861。S2CID 226263862。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です

外部リンク

ワックス、脂質ライブラリ

[1] Katsuta Y, Iida T, Inomata S, Denda M (2005年5月). 「不飽和脂肪酸はケラチノサイトへのカルシウム流入を誘導し、表皮の異常な分化を引き起こす」The Journal of Investigative Dermatology . 124 (5). Nature Publishing Group: 1008– 13. doi : 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x . PMID 15854043.

[2] ^滝川秀、中川秀、葛川正、森秀、芋川剛 ( 2005 )。「皮膚におけるヘキサデセン酸の産生不足は、アトピー性皮膚炎患者の黄色ブドウ球菌によるコロニー形成に対する脆弱性と部分的に関連している」皮膚科学。211 ( 3): 240– 8。doi :10.1159 / 000087018。PMID 16205069。S2CID 1574784。

[3] Webster GF、Anthony V. Rawlings (2007)。ニキビとその治療法。基礎および臨床皮膚科学。第40巻。CRC Press。p. 311。ISBN 978-0-8247-2971-4。

[4] Neumann Y, Ohlsen K, Donat S, Engelmann S, Kusch H, Albrecht D, et al. (2015年3月). 「皮膚脂肪酸の黄色ブドウ球菌に対する影響」. Archives of Microbiology . 197 (2): 245– 67. Bibcode :2015ArMic.197..245N. doi :10.1007/s00203-014-1048-1. PMC 4326651. PMID 25325933.

[5] Park HG、Kothapalli KS、Park WJ、DeAllie C、Liu L、Liang A、et al. (2016 年 2 月)。「パルミチン酸 (16:0) は、FADS2 を介した Δ6 不飽和化においてオメガ 6 リノール酸およびオメガ 3 ɑ-リノレン酸と競合する」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1861 (2): 91– 97。doi :10.1016/j.bbalip.2015.11.007。PMC 4691389。PMID 26597785。

[6] ^ Pappas A、Anthonavage M、 Gordon JS (2002 年 1 月)。「ヒト皮脂腺における主要脂肪酸の代謝運命と選択的利用」。The Journal of Investigative Dermatology。118 ( 1)。Nature Publishing Group: 164– 71。doi : 10.1046 /j.0022-202x.2001.01612.x。PMID 11851890。

[7] Ge L、Gordon JS、Hsuan C、Stenn K、Prouty SM (2003 年 5 月)。「ヒト皮脂腺のデルタ 6 デサチュラーゼの同定: 発現と酵素活性」。The Journal of Investigative Dermatology。120 ( 5)。Nature Publishing Group: 707– 14。doi : 10.1046/ j.1523-1747.2003.12123.x。PMID 12713571。

[8] Zhao Z、Zung JL、Kriete AL、Iqbal A、Younger MA、Matthews BJ、Merhof D、Thiberge S、Strauch M、McBride CS (2020)。「人間の匂いの化学的特徴が、ネッタイシマカの脳に固有の神経コードを生成する」（PDF ）。doi :10.1101/2020.11.01.363861。S2CID 226263862。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です