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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(13 Z )-ドコス-13-エン酸 | |
| その他の名前
C22:1 (脂質番号)
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1728049 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.647 |
| EC番号 |
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| 177365 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２２Ｈ４２Ｏ２ | |
| モル質量 | 338.576 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色のワックス状の固体 |
| 密度 | 0.860グラム/ cm3 |
| 融点 | 33.8 °C (92.8 °F; 306.9 K) |
| 沸点 | 381.5 °C (718.7 °F; 654.6 K) (分解) |
| 不溶性 | |
| メタノールおよびエタノールへの溶解性 | 可溶性 |
| 危険 | |
| GHSラベル: [1] | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 349.9 °C (661.8 °F; 623.0 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エルカ酸は、22:1ω9で表される一価不飽和 オメガ9脂肪酸です。化学式はCH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 CO 2 Hです。ウォールフラワーの種子やアブラナ科の他の植物に多く含まれており、エルカ酸を多く含む菜種油[2]には20～54%、マスタード油には42%の含有量が報告されています。エルカ酸はシス-13-ドコセン酸とも呼ばれ、トランス異性体はブラシド酸として知られています。
用途
エルカ酸は、特殊ポリアミドやポリエステルの製造に使用されるC13-ジカルボン酸であるブラシル酸の前駆体です。変換にはオゾン分解が伴い、エルカ酸の C=C 結合が選択的に切断されます。
CH 3 (CH2)7CH\dCH(CH2)11CO2H + O3 + 0.5 O2 -> CH3(CH2)7CO2H + HO2C(CH2)11CO2H
エルカ酸アミドは潤滑剤や界面活性剤として使用されます。 [3]
エルカ酸を水素化すると、流動点降下剤（液体をより低温で流動させる）であるベヘニルアルコール（CH 3 (CH 2 ) 21 OH）と写真撮影に使用されるベヘン酸銀が得られる。[ 4]
エルカ酸の供給源
エルシックという名前は、「アブラナ科の顕花植物の属であるエルカの、またはエルカに関連する」という意味です。この属には、今日ではルッコラ(米国) またはロケット (英国) としてよく知られているコルワート ( E. sativa )が含まれます。
エルカ酸は、様々な緑色植物で（他の脂肪酸とともに）自然に生成されますが、特にアブラナ属の植物で多く生成されます。工業用途やエルカ酸の生産には菜種が使われます。食用には、エルカ酸の代わりにオレイン酸由来の脂肪を含む「低エルカ酸菜種」（LEAR）（キャノーラ）が開発されています。[3]
生化学
エルカ酸は、オレオイル補酵素AとマロニルCoAを介してオレイン酸が伸長することによって生成されます。[5]エルカ酸は、ヒトの肝臓で長鎖アシルCoA脱水素 酵素によって短鎖脂肪酸に分解されます。
健康への影響
1977年には、アメリカでは菜種油は食品添加物として安全であるとみなされていました。 [6]
2003 年、オーストラリア食品基準局は、平均的な成人の暫定的な耐容一日摂取量 (PTDI) を、約 500 mg/日のエルカ酸と設定しました。これは、「授乳中の豚の心筋リピドーシスの増加に関連するレベル」に基づいて推定されたものです。 [7]「このレベルと授乳中の豚の心筋リピドーシスの増加に関連するレベルの間には 120 倍の安全域があります。食事による暴露評価では、一般の人々がエルカ酸に暴露する大部分は、コルザ油の摂取によるものであると結論付けられています。平均的なレベルで摂取する個人によるエルカ酸の食事摂取量は PTDI をはるかに下回っているため、公衆衛生と安全の面で懸念する必要はありません。ただし、高レベルで摂取する個人は PTDI に近づく可能性があります。コルザ油のエルカ酸レベルが総脂肪酸の 2% を超える場合は特にそうです。」[7]
食品グレードの菜種油（キャノーラ油、菜種00油、低エルカ酸菜種油、LEAR油、菜種キャノーラ相当油とも呼ばれる）は、米国と欧州では重量比で最大2%のエルカ酸含有量に規制されている。[6] [8]
参考文献
- ^ 「エルカ酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年1月3日閲覧。
- ^ Sahasrabudhe, MR (1977). 「菜種油のクリスマー値とエルカ酸含有量」アメリカ油化学協会誌. 54 (8): 323– 324. doi :10.1007/BF02672436. S2CID 84400266.
- ^ アネケン、デイビッド J.;両方とも、サビーヌ。クリストフ、ラルフ。フィグ、ゲオルグ。スタインバーナー、ウド;ウェストフェヒテル、アルフレッド (2006)。 「脂肪酸」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2。ISBN 3527306730。
- ^ 経済調査局、米国農務省 (1996)。「クランベ、産業用菜種、桐は価値ある油を提供する」(PDF)。油脂、産業用途: 17～ 23。 2006年10月10日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
- ^ Bao Xiaoming、Pollard Mike 、 Ohlrogge John (1998)。「Brassica rapaの発育中の胚におけるエルカ酸の生合成」。Plant Physiol。118 ( 1): 183– 190。doi : 10.1104 / pp.118.1.183。PMC 34854。PMID 9733537 。
- ^ ab 米国保健福祉省、CFR – 連邦規則集第21編、2010年4月1日。
- ^ ab オーストラリア・ニュージーランド食品基準（2003年6月）食品中のエルカ酸：毒性レビューとリスク評価 2018年11月23日アーカイブ、Wayback Machine技術レポートシリーズ第21号、4ページ1段落、 ISBN 0-642-34526-0、ISSN 1448-3017
- ^ "EUR-Lex – 32019R1870R(01) – EN – EUR-Lex".
外部リンク
- エルカ酸 MS スペクトル