不飽和脂肪酸の一覧

脂肪酸分子種

一価不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には不飽和結合が 1 つあります。

クロトン酸

クロトン酸は、クロトン油に含まれる炭素数4のトランス-2-モノ不飽和脂肪酸です_{。C 3} H₅ CO₂ H、IUPAC組織名 ( E )-ブタ-2-エン酸、トランス-ブタ-2-エン酸、数値表現4:1、n-1、分子量86.09、融点72～74℃、沸点180～181℃、比重1.027。CAS登録番号107-93-7。

ミリストレイン酸

ミリストレイン酸は炭素原子14個を持ち、クジラの脂肪に含まれ、シス-9-一価不飽和脂肪酸です。C₁₃ H₂₅ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-テトラデカ-9-エン酸、数値表現14:1、n-5、分子量226.36、融点-4.5～-4℃。CAS登録番号544-64-9。

パルミトレイン酸

パルミトレイン酸は炭素数が16で、タラ肝油、イワシ油、ニシン油に含まれるシス-9-一価不飽和脂肪酸です。C₁₅ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-ヘキサデカ-9-エン酸、n-7、数値表現16:1、分子量254.41、融点5℃、比重0.894。CAS登録番号373-49-9。

サピエン酸

サピエン酸は炭素数が16で、皮膚に含まれ、シス-6-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₅ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-6-ヘキサデセン酸、n-10、数値表現16:1、分子量254.41。CAS登録番号17004-51-2。

オレイン酸

オレイン酸は炭素数が18で、ほとんどの動物性脂肪とオリーブ油に含まれており、シス-9-一価不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-オクタデカ-9-エン酸、数値表現18:1 (9)、n-9、分子量282.46、融点13.4 °C、比重0.891。CAS登録番号112-80-1。

エライジン酸

エライジン酸は炭素数18のトランス-9-モノ不飽和脂肪酸で、オレイン酸のトランス異性体でもある。C ₁₇ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 ( E )-オクタデカ-9-エン酸、数値表現18:1 (9)、n-9、分子量282.46、融点43～45℃。CAS登録番号112-79-8。

バクセン酸

バクセン酸は炭素原子18個を持ち、牛脂、羊肉、バターに含まれるトランス-11-モノ不飽和脂肪酸です_{。C 17} H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 ( E )-オクタデカ-11-エン酸、数値表現18:1 (11) n-7、分子量282.46。CAS登録番号506-17-2。

ガドレイン酸

ガドレイン酸は炭素数20で、タラ肝油やその他の海洋動物油に含まれ、シス-9-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₇ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-イコス-9-エン酸、数値表現20:1 (9)、n-11、分子量310.51。CAS登録番号29204-02-2。

エイコセン酸

エイコセン酸は炭素数が20で、さまざまな植物油に含まれ、シス-11-モノ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₇ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-イコス-11-エン酸、数値表現20:1 (11)、n-9、分子量310.51。CAS登録番号5561-99-9。

エルカ酸

エルカ酸は炭素数22で、菜種油やマスタード油に含まれるシス-13-一不飽和脂肪酸です_{。C 21} H₄₁ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-ドコス-13-エン酸、数値表現 22:1、n-9、分子量 338.57、融点 33～35 °C。CAS登録番号 112-86-7。

ネルボン酸

ネルボン酸は、脳糖脂質（ネルボン）およびスフィンゴミエリンに含まれる炭素数24のシス-15-モノ不飽和脂肪酸です_{。C 23} H₄₅ CO₂ H、IUPAC組織名 ( Z )-テトラコス-15-エン酸、数値表現24:1、n-9、分子量366.62、融点42～43℃。CAS登録番号506-37-6。

ジ不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には 2 つの不飽和結合があります。

リノール酸

リノール酸は炭素数18で、多くの植物油、特に半乾性油に含まれる、シス-9-シス-12-ジ不飽和脂肪酸である。C₁₇ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名 (9 Z , 12 Z )-オクタデカ-9,12-ジエン酸、数値表現 18:2 (9,12), n-6、分子量 280.45、融点 -5 °C、比重 0.902。CAS登録番号 60-33-3。リノール酸には、二重結合が1つの単結合で区切られた異性体があり、共役リノール酸と呼ばれています。

エイコサジエン酸

エイコサジエン酸（エイコサジエン酸）は、炭素原子20個からなるシス-11-シス-14-ジ不飽和脂肪酸である。C ₁₉ H ₃₅ CO ₂ H、IUPAC組織名 (11 Z , 14 Z )-イコサ-11,14-ジエン酸、数値表現 20:2 (11,14)、n-6、分子量 308.50。

ドコサジエン酸

ドコサジエン酸（ドコサジエン酸）は、炭素原子22個を持つシス-13-シス-16-ジ不飽和脂肪酸です。C ₂₁ H ₃₉ CO ₂ H、IUPAC組織名（13 Z、16 Z）-ドコサ-13,16-ジエン酸、数値表現22:2（13,16）、n-6、分子量336.55。CAS登録番号7370-49-2。

トリ不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には3つの不飽和結合があります。

リノレン酸

α-リノレン酸（アルファリノレン酸）は、18個の炭素を持ち、亜麻仁油や乾性油に含まれる9,12,15-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名 (9 Z , 12 Z , 15 Z )-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸、数値表現 18:3 (9,12,15)、n-3、分子量 278.43、融点 -11 °C、比重 0.914。CAS登録番号 463-40-1。

γ-リノレン酸（ガンマリノレン酸）は炭素数が 18 で、α-リノレン酸の構造異性体です。IUPAC 組織名は (6 Z , 9 Z , 12 Z )-オクタデカ-6,9,12-トリエン酸、数値表現は 18:3 (6,9,12), n-6 です。CAS 登録番号は 506-26-3 です。

ピノレン酸

ピノレン酸（ピノレン酸）は、松の実に含まれる炭素数 18 の5,9,12-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC 組織名 (5 Z , 9 Z , 12 Z )-オクタデカ-5,9,12-トリエン酸、数値表現 18:3 (5,9,12)、n-6、分子量 278.43。CAS 登録番号 16833-54-8。

エレオステアリン酸

α-エレオステアリン酸（アルファエレオステアリン酸）は、キリ乾性油に含まれる炭素数18の9,11,13-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₉ CO₂ H、IUPAC組織名（9 Z、11 E、13 E）-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸、数値表現18:3（9,11,13）、n-5、分子量278.43。

β-エレオステアリン酸（ベータエレオステアリン酸、ベータエレオステアリン酸）は、α-エレオステアリン酸の幾何異性体である。IUPAC組織名は（9 E、11 E、13 E）-オクタデカ-9,11,13-トリエン酸、数値表現18:3（9,11,13）、n-5。

α-エレオステアリン酸とβ-エレオステアリン酸はシス-トランス異性体です。エレオステアリン酸の他のシス-トランス異性体は次のとおりです。

カタルピン酸(9 E、 11 E、 13 Z )
プニカ酸(9 Z、 11 E、 13 Z )。

ミード酸

ミード酸（ミード）は、炭素数20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名（5 Z、8 Z、11 Z）-イコサ-5,8,11-トリエン酸、数値表現20:3（5,8,11）、n-9、分子量306.48。CAS登録番号20590-32-3。

ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレン酸、ジホモ-ガンマ-リノレン酸、 DGLA）は、炭素数20の8,11,14-トリ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 (8 Z、11 Z、14 Z )-イコサ-8,11,14-トリエン酸、数値表現 20:3 (8,11,14)、n-6、分子量306.48。CAS登録番号 1783-84-2。

エイコサトリエン酸

エイコサトリエン酸（エイコサトリエン酸、エイコサトリエン酸）は、炭素原子20個からなる11,14,17-トリ不飽和脂肪酸である。C₁₉ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名 (11 Z , 14 Z , 17 Z )-イコサ-11,14,17-トリエン酸、数値表現 20:3 (11,14,17)、n-3、分子量 306.48。

四価不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には4つの不飽和結合があります。

ステアリドン酸

ステアリドン酸（ステアリドン酸）は、炭素数が 18 で、イワシ油やニシン油に含まれる 6,9,12,15-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₇ H₂₇ CO₂ H、IUPAC 組織名 (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z )-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン酸、数値表現 18:4 (6,9,12,15)、n-3、分子量 276.41。CAS 登録番号 20290-75-9。

アラキドン酸

アラキドン酸（アラキドン酸）は、動物の内臓脂肪（脳、肝臓、腎臓、肺、脾臓）に含まれる炭素数20の5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名（5 Z、8 Z、11 Z、14 Z）-イコサ-5,8,11,14-テトラエン酸、数値表現20:4（5,8,11,14）、n-6、分子量304.47、沸点169～171℃。CAS登録番号506-32-1。

シグナル伝達では、リン脂質細胞膜の分解によってアラキドン酸が生成されます。これにより、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどの脂質メディエーター化合物^{[19]を生成する}代謝経路であるアラキドン酸カスケードが発生します。この経路は、喘息などの炎症性疾患における重要な役割について研究されています。^[20]

エイコサテトラエン酸

エイコサテトラエン酸（エイコサテトラエン酸）は、炭素数20の8,11,14,17-テトラ不飽和脂肪酸です。C₁₉ H₃₁ CO₂ H、IUPAC組織名 (8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-イコサ-8,11,14,17-テトラエン酸、数値表現 20:4 (8,11,14,17)、n-3、分子量 304.47。

アドレナリン酸

アドレン酸（adrenic'sd）は、炭素数22の7,10,13,16-テトラ不飽和脂肪酸です。C₂₁ H₃₅ CO₂ H、IUPAC組織名（7 Z、10 Z、13 Z、16 Z）-ドコサ-7,10,13,16-テトラエン酸、数値表現22:4（7,10,13,16）、n-6、分子量332.52。CAS登録番号28874-58-0。

五価不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には 5 つの不飽和結合があります。

ボセオペンタエン酸

ボセオペンタエン酸（ボセオペンタエン酸）は、炭素数20の5,8,10,12,14-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₁₇ H₂₅ CO₂ H、IUPAC組織名 (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z )-エイコサ-5,8,10,12,14-ペンタエン酸、数値表現 20:5 (5,8,10,12,14)、n-6、分子量 302.46 g·mol−1。^[21]

エイコサペンタエン酸

エイコサペンタエン酸（ EPA）は炭素数が20で、魚油に含まれる五価不飽和脂肪酸です。必須脂肪酸の1つです。妊娠中に魚油サプリメントを摂取することが推奨されており、これは6か月で認知能力を高めるのに役立つと言われていますが、魚製品に含まれる水銀濃度がその効果を相殺します。高脂血症や閉塞性動脈疾患の患者では、トリグリセリドを下げるのに役立ち、他の抗血小板剤と同様の抗血小板効果もあります。また、JELISテストで示されているように、虚血性心疾患の二次予防にも役立つことが示されています。

C ₁₉ H ₂₉ CO ₂ H、IUPAC組織名 (5 Z、8 Z、11 Z、14 Z、17 Z )-イコサ-5,8,11,14,17-ペンタエン酸、数値表現 20:5 (5,8,11,14,17)、n-3、分子量 302.45、融点 −54 – −53 °C、比重 0.943。CAS登録番号 10417-94-4。

オズボンド酸

オズボンド酸（オズボンド、オスボンド酸）は、炭素数22の4,7,10,13,16-ペンタ不飽和脂肪酸である。C₂₁ H₃₃ CO₂ H、IUPAC組織名（4 Z、7 Z、10 Z、13 Z、16 Z）-ドコサ-4,7,10,13,16-ペンタエン酸、数値表現22:5（4,7,10,13,16）、n-6、分子量330.50。CAS登録番号25182-74-5

イワシ酸

イワシ酸（クルパノドン酸）は、炭素数22で、イワシ油やニシン油に含まれる7,10,13,16,19-ペンタ不飽和脂肪酸です。C ₂₁ H ₃₃ CO ₂ H、IUPAC組織名 (7 Z、10 Z、13 Z、16 Z、19 Z )-ドコサ-7,10,13,16,19-ペンタエン酸、数値表現 22:5 (7,10,13,16,19)、n-3、分子量 330.50。

テトラコサペンタエン酸

テトラコサペンタエン酸は、炭素数24の9,12,15,18,21-ペンタ不飽和脂肪酸です。C ₂₃ H ₃₇ CO ₂ H、IUPAC組織名 (9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-テトラコサ-9,12,15,18,21-ペンタエン酸、数値表現 24:5 (9,12,15,18,21)、n-3、分子量 358.56。

六価不飽和脂肪酸

次の脂肪酸には6つの不飽和結合があります。

セルボン酸

セルボン酸（ドコサヘキサエン酸）は、炭素原子22個で、魚油に含まれる4,7,10,13,16,19-ヘキサ不飽和脂肪酸である。人体内での生成はオメガ3必須脂肪酸（ALAやEPAなど）の摂取に依存しているが、変換プロセスは非効率的である。^[22] C ₂₁ H ₃₁ CO ₂ H、IUPAC組織名 (4 Z、7 Z、10 Z、13 Z、16 Z、19 Z )-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン酸、数値表現 22:6 (4,7,10,13,16,19)、n-3、分子量 328.49、融点 -44 °C、比重 0.950。 CAS登録番号6217-54-5。

ニシン酸

ニシン酸（ニシンさん、Nisinic acid）は、炭素原子24個を持つ6,9,12,15,18,21-ヘキサ不飽和脂肪酸である。C ₂₃ H ₃₅ CO ₂ H、IUPAC組織名 (6 Z、9 Z、12 Z、15 Z、18 Z、21 Z )-テトラコサ-6,9,12,15,18,21-ヘキサエン酸、数値表現 24:6 (6,9,12,15,18,21)、n-3、分子量 356.54。

参照

参考文献

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