ドコサペンタエン酸

ドコサペンタエン酸( DPA ) は、22 個の炭素と 5 つの二重結合を含む直鎖の開鎖多価不飽和脂肪酸 (PUFA) を指します。DPAは主に 、オールシス-4,7,10,13,16-ドコサペンタエン酸 (すなわち、4 Z、7 Z、10 Z、13 Z、16 Z -ドコサペンタエン酸) とオールシス-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸 (すなわち、7 Z 、 10 Z、13 Z、16 Z、19 Z -ドコサペンタエン酸) の 2 つの異性体を指すために使用されます。これらは一般に、それぞれ n-6 DPA および n-3 DPA とも呼ばれます。これらの呼称は、分子のメチル末端の（オメガ）炭素に最も近い6または3炭素の二重結合の位置を表し、n-6 PUFAとn-3 PUFAがそれぞれオメガ6脂肪酸とオメガ3脂肪酸という別々のPUFAクラスであるという生物学的に重要な違いに基づいています。人間を含む哺乳類は、これら2つのクラスを相互変換できないため、正常な健康を維持するためには、両方のクラスから食事から必須PUFA脂肪酸を摂取する必要があります（必須脂肪酸を参照）。^{[1] [2]}

2 つの異性体であるオスボンド酸とクルパノドン酸は、二重結合の数は同じですが、鎖に沿った位置が異なるため、位置異性体です。

n-6 DPAは、オスボンド酸という通称を持つω-6脂肪酸です。エイコサテトラエン酸（5,8,11,14-20:4n-6またはアラキドン酸、AA）から2段階で形成されます。アラキドン酸はドコサテトラエン酸（7,10,13,16-22:4n-6またはアドレナリン酸、AdA）に延長され、次にΔ4-デサチュラーゼによってオスボンド酸に変換されます。^[3]

n-3 DPA は、クルパノドン酸という通称を持つ n-3 脂肪酸です。真核生物の DHA 代謝経路において、エイコサペンタエン酸 (EPA 5,8,11,14,17-20:5n-3 またはティムノドン酸) とドコサヘキサエン酸 (DHA 4,7,10,13,16,19-22:6n-3 またはセルボン酸) の中間化合物です。エイコサペンタエン酸はクルパノドン酸に伸長され、次に Δ4-デサチュラーゼによってドコサヘキサエン酸 22:6n-3 に変換されます (ドコサヘキサエン酸 § 生合成を参照)。

ヒト細胞を含む哺乳類細胞は、DPAn-3 を、PUFA 代謝物の特殊なプロ分解メディエータークラスのメンバーである一連の生成物に代謝します。これらの代謝物には、T シリーズの 4 つのレゾルビンと D シリーズの 3 つのレゾルビン (RvT1、RvT2、RvT3、RvT4、RvD1 _n-3、RvD2 _n-3、および RvD5 _n-3 (DHA 由来の D シリーズのレゾルビンと混同しないでください)、特殊なプロレゾルビングメディエーター § n-3 DPA 由来のレゾルビンおよびResolvin を参照)、2 つのプロテクチン (PD1 _n-3および PD2 _n-3。特殊なプロレゾルビングメディエーター § n-3 DPA 由来のプロテクチン/ニューロプロテクチンおよびNeuroprotectin を参照)、および 3 つのマレシン (MaR1 _n-3、MaR2 _n-3、および MaR3 _n-3。特殊なプロレゾルビングメディエーター § n-3 DPA 由来のマレシンおよびMaresinを参照) が含まれます。

ドコサペンタエン酸（DPA）は、エイコサペンタエン酸（EPA）と構造的に類似したn-3脂肪酸であり、二重結合の数は同じですが、炭素鎖単位が2つ多くなっています。^[4]

食事源

米国農務省農業研究局によると、DPAの供給源として上位5つは以下のとおりです。^[5]

1. 魚油、メンハーデン 大さじ1杯（13.6 g）中0.668 g
2. 魚油、サーモン 大さじ1杯（13.6g）中0.407g
3. サーモン、赤（紅鮭）、皮付き切り身、燻製（アラスカ原産） 1 切り身（108 g）あたり 0.335 g
4. 魚、サーモン、大西洋産、養殖、生 3 オンス (85 g) 中 0.334 g
5. 牛肉、バラ肉および副産物、脳、調理済み、煮込み 3 オンス (85 g) 中 0.326 g

アザラシの肉と人間の母乳にはDPAが豊富に含まれています。^[4]

オメガ3脂肪酸であるクルパノドン酸は、その代謝産物であるDHAやその他の長鎖オメガ3脂肪酸とともに、炎症メカニズムなど、ヒトにおけるオメガ3脂肪の特性を明らかにするために研究されています。 ^[6]

• オメガ3脂肪酸のリスト