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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ヒドロキシアセトアルデヒド | |
| 体系的なIUPAC名
ヒドロキシエタナール | |
| その他の名前
2-ヒドロキシ
アセトアルデヒド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.987 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ4Ｏ2の | |
| モル質量 | 60.052 グラム/モル |
| 密度 | 1.065g/mL |
| 融点 | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| 沸点 | 131.3 °C (268.3 °F; 404.4 K) |
| 関連化合物 | |
関連アルデヒド
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3-ヒドロキシブタナール |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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グリコールアルデヒドは、化学式HOCH 2 −CHOで表される有機化合物です。アルデヒド基 ( −CH=O ) とヒドロキシル基( −OH )の両方を含む最小の分子です。生物圏と星間物質の両方に存在する反応性の高い分子です。通常は白色の固体として供給されます。炭水化物の一般式C n (H 2 O) nに準拠していますが、一般的に糖類とは見なされていません。[1]
構造
グリコールアルデヒドは気体状態では単純な単量体構造である。固体および溶融液体状態では二量体として存在する。コリンズとジョージはNMRを用いて水中でのグリコールアルデヒドの平衡を報告した。[2] [3]水溶液中では少なくとも4種の混合物として存在し、急速に相互変換する。[4]
酸性または塩基性溶液中では、化合物は可逆的な互変異性化を起こし、1,2-ジヒドロキシエテンを形成する。[5]
ジオースは厳密には糖類ではないが、唯一の可能なジオース、すなわち2炭素単糖類である。真の糖ではないが、最も単純な糖関連分子である。[6]甘い 味がすると報告されている。[7]
合成
グリコールアルデヒドは熱分解油を製造する際に生成される2番目に多い化合物である（重量比で最大10％）。[8]
グリコールアルデヒドは、硫酸鉄(II)の存在下で過酸化水素を用いてエチレングリコールを酸化することによって合成することができる。[9]
生合成
これは、代替解糖経路におけるフルクトース 1,6-ビスリン酸に対するケトラーゼの作用によって形成される可能性があります。この化合物は、ペントースリン酸シャント中にチアミンピロリン酸によって転送されます。
プリン異化では、まずキサンチンが尿酸に変換されます。これが5-ヒドロキシイソ尿酸に変換され、脱炭酸されてアラントインとアラントイン酸になります。1つの尿素を加水分解すると、グリコール尿酸が残ります。2つ目の尿素を加水分解すると、グリコールアルデヒドが残ります。2つのグリコールアルデヒドが縮合してエリスロース4-リン酸[要出典]を形成し、これが再びペントースリン酸シャントに送られます。
フォルモース反応における役割
グリコールアルデヒドは、フォルモース反応の中間体です。フォルモース反応では、2つのホルムアルデヒド分子が凝縮してグリコールアルデヒドが作られます。その後、グリコールアルデヒドは、おそらく最初の互変異性化を経て、グリセルアルデヒドに変換されます。 [10]この反応でグリコールアルデヒドが存在することは、それが生命の化学的構成要素の形成に重要な役割を果たしている可能性を示しています。たとえば、ヌクレオチドは、糖単位を得るためにフォルモース反応に依存しています。ヌクレオチドは、生命の遺伝情報とコーディングを構成するため、生命にとって不可欠です。
生命起源における理論的な役割
これは、生命起源論でよく引用される。[11] [12] 実験室では、アミノ酸[13]と短いジペプチド[14]が、グリコールアルデヒドから複雑な糖を形成する触媒となることがわかっている。例えば、L-バリル-L-バリンは、グリコールアルデヒドからテトロースを形成する触媒として使用された。理論計算では、ジペプチド触媒によるペントース合成の可能性も示されている。[15]この形成は、リボースの唯一の天然エナンチオマーであるD-リボースの立体特異的触媒合成を示した。この有機化合物の検出以来、恒星系でのその形成を説明するために、さまざまな化学的経路に関連する多くの理論が開発されてきた。
COを含むメタノール氷に紫外線を照射すると、グリコールアルデヒドや、グリコールアルデヒドのより豊富な異性体であるギ酸メチルなどの有機化合物が生成されることが判明した。生成物の存在量はIRAS 16293-2422で見つかった観測値とわずかに一致しないが、これは温度変化によって説明できる。エチレングリコールとグリコールアルデヒドは30K以上の温度を必要とする。 [16] [17]天体化学研究コミュニティの一般的なコンセンサスは、粒子表面反応仮説を支持している。しかし、一部の科学者は、反応はコアのより密度が高くより冷たい部分で起こると考えている。前述のように、密度の高いコアは照射を許さない。この変化は、グリコールアルデヒドを形成する反応を完全に変える。[18]
宇宙での形成
研究されたさまざまな条件は、何光年も離れた化学システムを研究することがいかに困難であるかを示しています。グリコールアルデヒドの形成条件はまだ不明です。現時点では、最も一貫した形成反応は宇宙塵の氷の表面上にあるようです。
グリコールアルデヒドは、天の川銀河の中心付近のガスや塵の中に確認されており、[20]地球から26000光年離れた星形成領域、[21]地球から400光年離れた原始恒星連星IRAS 16293-2422の周囲でも確認されている。 [22] [23] IRAS 16293-2422から60AUの落下グリコールアルデヒドスペクトルの観測から、複雑な有機分子が惑星形成前の恒星系で形成され、最終的には形成初期の若い惑星に到達する可能性があることが示唆されている。[17]
宇宙での検出
塵雲の内部は比較的低温であることが知られている。4ケルビンという低温では、雲内のガスが凍結して塵に付着し、グリコールアルデヒドなどの複雑な分子の形成に適した反応条件が整う。塵雲から星が形成されると、中心核の温度が上昇する。これにより、塵の分子が蒸発して放出される。この分子は、検出および分析可能な電波を発する。アタカマ大型ミリ波サブミリ波干渉計（ALMA）が初めてグリコールアルデヒドを検出した。ALMAは、宇宙塵から放射される電波を検出できる66のアンテナから構成されている。[24]
2015年10月23日、パリ天文台の研究者らは、ラブジョイ彗星でグリコールアルデヒドとエチルアルコールを発見したと発表した。彗星内でこれらの物質が特定されたのは初めてである。[25] [26]
参考文献
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- ^ 「研究者らが彗星の中にエチルアルコールと砂糖を発見！」
外部リンク
- 「宇宙の冷たい砂糖が生命の分子起源の手がかりを提供」。国立電波天文台。2004 年 9 月 20 日。2006年12 月 20 日に閲覧。
