グリセリン酸

グリセリン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2,3-ジヒドロキシプロパン酸
	その他の名前グリセリン酸
識別子
CAS番号	473-81-4ラセミ体 ; 6000-40-4 D-グリセリン酸（R-エナンチオマー）; 28305-26-2 L-グリセリン酸（S-エナンチオマー）;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33508;
ケムスパイダー	732 ;
ECHA 情報カード	100.006.795
パブケム CID	752;
ユニ	70KH64UX7G ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80861979、DTXSID701016564 DTXSID30963795、DTXSID80861979、DTXSID701016564;
	InChI InChI=1S/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) キー: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) キー: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYAE;
	笑顔 C(C(C(=O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ6Ｏ4
モル質量	106.08 グラム/モル
外観	無色のシロップ
融点	<25℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グリセリン酸は、化学式HOCH ₂ CH(OH)CO ₂ Hで表される有機化合物を指します。天然に存在し、3 炭素糖酸に分類されます。キラルです。グリセリン酸の塩とエステルはグリセレートとして知られています。

生産

グリセリン酸は通常、グリセロールの酸化によって生成される。典型的な酸化剤は硝酸であるが、触媒酸化も開発されている：^[2]^[3]

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + O ₂ → HOCH ₂ CH(OH)CO ₂ H + H ₂ O

グリセロールはプロキラルなので、2つの末端アルコール基を酸化すると、グリセリン酸の異なるエナンチオマーが得られます。両方の第一級アルコールを酸化するとタルトロン酸が得られます。

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + 2 O ₂ → HO ₂ CCH(OH)CO ₂ H + 2H ₂ O

グリセリン酸は、ポプラ属の植物やアルディシア属の植物に天然に含まれています。^[6]

^ Merck Index、第11版、4378。
^ 羽部浩; 福岡徳馬; 北本大; 榊啓二 (2009). 「D-グリセリン酸のバイオテクノロジー生産とその応用」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 84 (3): 445–452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID 19621222. S2CID 9144557.
^ Yang, Lihua; Li, Xuewen; Chen, Ping; Hou, Zhaoyin (2019). 「塩基を含まない水溶液中のグリセロールの選択酸化：短いレビュー」. Chinese Journal of Catalysis . 40 (7): 1020–1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235.
^ リース、ジェーン B. (2009).生物学(第 8 版). サンフランシスコ、カリフォルニア州: ピアソン。pp. 168–169。ISBN 978-0-8053-6844-4。
^ J. バーグ、JL ティモツコ、L. ストリヤー。生化学、第 7 版。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ PubChem. 「グリセリン酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年1月12日閲覧。