ガラクトース

ガラクトース（/ ɡəˈlæktoʊs /、ガラクト- + -ose、略称gal ）は一般的な単糖類、つまり単純糖です。還元ヘキソース、より具体的にはアルドヘキソースに分類されます。^{[ 3 ]} 構造的には、グルコースのC-4エピマーです。白色の水溶性固体で、グルコースの約80 ～90 %の甘さ、スクロースの約65%の甘さです。^{[ 4 ]}

ガラクトースはヘミセルロースに含まれるガラクトースのポリマー形態であり、天然ポリマー炭水化物の一種であるガラクトースの中心を形成している。^{[ 5 ]}

D-ガラクトースは、神経組織に見られる糖タンパク質（オリゴ糖-タンパク質複合体）の成分であるため、脳糖としても知られています。ガラクトフラノースは細菌、真菌、原生動物に存在し、^{[ 6 ] [ 7 ]}その環外1,2-ジオールを介して脊索動物の免疫レクチンであるインテレクチンによって認識されます。

ガラクトースは、開鎖型と環状型の両方の形態で存在する。開鎖型はアルデヒド（RCHO）である。

4つの異性体は環状であり、そのうち2つはピラノース（6員環）環、残りの2つはフラノース（5員環）環を持つ。カルボニル部位での環化により新たな立体中心が生成されるため、各環状形態はαとβという2つの異性体として存在することができる。 ^{[ 11 ]}ピラノース形態では、C-3上のOH基はアキシャル位にある。

グルコースはガラクトースよりも安定しており、タンパク質や脂質に少なくとも1つの糖が結合した分子である非特異的糖複合体の形成を受けにくい。多くの種の間でガラクトースからグルコースへの迅速な変換経路が高度に保存されているのは、このためだと多くの人が推測している。^{[ 12 ]}

ガラクトース代謝の主な経路はルロワール経路ですが、ヒトや他の種では、デ・レイ・ドゥドロフ経路など、いくつかの代替経路が存在することが知られています。ルロワール経路は、β-D-ガラクトースをUDP-グルコースに変換する2段階プロセスの後半段階です。最初の段階は、酵素ムタロターゼ（GALM）によるβ-D-ガラクトースからα-D-ガラクトースへの変換です。次に、ルロワール経路は、3つの主要な酵素を介してα-D-ガラクトースからUDP-グルコースへの変換を実行します。ガラクトキナーゼ（GALK）は、α-D-ガラクトースをリン酸化してガラクトース-1-リン酸、またはGal-1-Pにします。ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ（GALT）は、UDP-グルコースからGal-1-PにUMP基を転移させてUDP-ガラクトースを形成します。そして最後に、UDPガラクトース-4'-エピメラーゼ（GALE）がUDP-ガラクトースとUDP-グルコースを相互変換し、経路が完了する。^{[ 13 ]}

上記のガラクトース代謝のメカニズムは、人体がエネルギー代謝にガラクトースを直接利用できないため、まずこれらのプロセスのいずれかを経る必要があるため必要である。^{[ 14 ]}

ガラクトース血症は、ルロワール経路の酵素の1つに遺伝的に受け継がれた変異があるために、ガラクトースを適切に分解できない状態です。そのため、ガラクトース血症患者は少量でもガラクトースを摂取すると有害になります。^{[ 15 ]}

ガラクトースは、乳製品、アボカド、テンサイ、その他のガムや粘液質に含まれています。また、体内でも合成され、いくつかの組織において糖脂質や糖タンパク質の一部を形成します。さらに、第三世代エタノール製造プロセス（大型藻類由来）の副産物でもあります。

マウス、ラット、ショウジョウバエをD-ガラクトースに慢性的に全身曝露すると、老化が促進される。高用量のD-ガラクトース（120  mg/kg）に曝露すると、げっ歯類の精子濃度と精子運動性が低下することが報告されており、皮下投与すると老化モデルとして広く使用されている。^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} 2つの研究では、牛乳中のガラクトースと卵巣がん の間に何らかの関連性がある可能性が示唆されている。^{[ 19 ] [ 20 ]} 他の研究では、ガラクトース代謝異常があっても相関関係は見られないことが示されている。^{[ 21 ] [ 22 ]} さらに最近では、ハーバード公衆衛生大学院が行った統合分析で、乳糖を含む食品と卵巣がんの間には特定の相関関係はなく、1日30gの乳糖摂取によるリスクの増加は統計的に有意ではないことが示された。^{[ 23 ]} 潜在的なリスクを明らかにするためには、さらなる研究が必要である。

進行中のいくつかの研究では、ガラクトースが巣状分節性糸球体硬化症（腎不全とタンパク尿を引き起こす腎疾患）の治療に役割を果たす可能性があることが示唆されている。 ^{[ 24 ]}この効果は、ガラクトースがFSGS因子に結合することによるものと考えられる。^{[ 25 ]}

いくつかの研究では、シャーガス病の原因病原体であるトリパノソーマ・クルージが、ガラクトースをエネルギー源および炭素源として使用すると、過酸化水素に対する耐性が高まることが指摘されている。 ^{[ 26 ] [ 27 ]}

ガラクトースは、ABO血液型システム内で血液型を区別する血液細胞上に存在する抗原（化学マーカー）の成分です。O抗原とA抗原には、抗原上に2つのガラクトースモノマーが存在しますが、B抗原には3つのガラクトースモノマーが存在します。^{[ 28 ]}

ガラクトース2単位からなる二糖類であるガラクトース-α-1,3-ガラクトース（α-gal）は、哺乳類の肉に含まれる潜在的なアレルゲンとして認識されている。α -galアレルギーは、ヒトツボシダニの咬傷によって引き起こされる可能性がある。^{[ 29 ]}

実験室環境下で、胃内注射と組み合わせたサッカリンナトリウム溶液中のガラクトースは、成体雌ラットにおいて条件付け味覚回避を引き起こすこともわかっている。^{[ 30 ]}この味覚回避の理由はまだ不明である。しかし、ラットの肝臓におけるガラクトースをグルコースに変換するために必要な酵素のレベルの低下が原因である可能性がある。^{[ 30 ]}

1855年、EOエルドマンは、ラクトースの加水分解によってグルコース以外の物質が生成されることに注目した。^{[ 31 ] [ 32 ]}

ガラクトースは1856年にルイ・パスツールによって初めて単離・研究され、彼はそれを「ラクトース」と名付けた。 ^{[ 33 ]} 1860年にベルテロはそれを「ガラクトース」または「グルコースラクティック」と改名した。^{[ 34 ] [ 35 ]} 1894年にエミール・フィッシャーとロバート・モレルはガラクトースの立体配置を決定した。^{[ 36 ]}

ガラクトースという言葉は、ギリシャ語のγάλακτος、galaktos「牛乳の」と、糖類の一般的な化学接尾辞-oseに由来します。^{[ 3 ]}語源はラクトースという言葉の語源と似ており、どちらも「乳糖」を意味する語根を含んでいます。

ガラクトースのIRスペクトルは^、 約2500 cm⁻¹から3700 cm⁻¹まで^の波数範囲に幅広く強い伸縮振動を示します。^{[ 37 ]} 

ガラクトースのプロトンNMRスペクトルには、4.7 ppm (D 2 O ₎、4.15 ppm (−CH ₂ OH)、3.75、3.61、3.48、3.20 ppm (環の−CH _{2 )、2.79～1.90 ppm (−OH) にピークが含まれる。} ^{[ 37 ]}

• Bhat PJ (2008年3月2日).酵母のガラクトース調節因子：遺伝学からシステム生物学まで. Springer Science & Business Media. ISBN 978-3-540-74015-52017年12月26日取得。

白色で水溶性の固体です。

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