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エチレンアミンは、アミン基間にエチレン（-CH 2 CH 2 -）結合を含むアミン化合物の一種です。これらの化合物は一般に無色で、魚のようなアミン臭のある低粘度の液体です。主にビルディングブロック化学物質として、またエポキシ樹脂硬化剤化学で使用されます。[1]
生産
エチレンアミンの製造には、エチレンジクロライドとアンモニアの反応とモノエタノールアミンの還元アミノ化の2つの主な方法があります。2001年の世界のエチレンアミンの生産能力は385,000トン/年と推定され、その大部分はエチレンジクロライドルートで構成されています。[2]
二塩化エチレン経路では、この反応の初期生成物はエチレンジアミンである。[3] 過剰の二塩化エチレンの存在下では、最初のエチレンアミンは1つのエチレン単位によって延長される。末端アルキル塩化物はアンモニアと反応してアミンを与え、ポリアミン鎖はこのようにしてさらに延長することができる。最初の反応混合物にポリアミンを添加すると、高次ポリアミンの濃度が増加する可能性がある。[4]これらのすべての例において、アミン塩酸塩を遊離アミンに変換するには、化学量論的塩基が必要である。
モノエタノールアミン経路では、モノエタノールアミンは遷移金属触媒によって触媒され、アンモニアと反応する。このプロセスでは、エチレンジクロライド経路よりも多くの環状化合物が生成されるという報告がある。[2]
実際には、どちらの経路でも生成物の混合物が得られる。この混合物は原料の組成によって影響を受け、連続蒸留によって様々な生成物が得られる。低次のポリアミンまたはポリアミン誘導体をプロセスに戻すことで、より多くの高次のポリアミンを得ることができる。[5]
副産物
エチレンアミン同族体（ホモログとも表記）に加えて、副産物が存在します。アジリジンはクロロエチルアミンの環化によって生成され、ピペラジンは2 つのエチレン単位化合物の環化によって形成され、6 員環を形成します。
例
参考文献
- ^ 「エポキシ硬化剤」（PDF）。エボニック。 2018年4月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2018年8月20日閲覧。
- ^ ab Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). 「ジアミンおよび高級アミン、脂肪族」。Kirk - Othmer Encyclopedia of Chemical Technology。ニューヨーク: John Wiley。doi :10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2。ISBN 9780471238966。
- ^ US 2049467、Mnookin、Nathan M.、「脂肪族ポリアミンの製造」、1936-08-04 発行
- ^ US 2769841、Harvey G. Dulude、Stanley W. Dylewski、Glenn W. Warren、「エチレンポリアミンの製造」、1956 年 11 月 6 日発行、Dow Chemical Co.に譲渡。
- ^ US 3484488、Thomas H. Cour および Myrl Lichtenwalter、「エチレンアミンの制御された製造」、1969 年 12 月 16 日公開、Jefferson Chemical Co. Inc. に譲渡。
- ^ 「エチレンアミン」（PDF） 。ハンツマン。2007年。 2019年3月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2016年6月15日閲覧。
さらに読む
- 「エチレンアミン」（PDF）。ダウ。2001 年。
- 「エチレンアミン技術マニュアル」（PDF）。エチレンアミン製品管理ディスカッショングループ。2019 年。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのエチレンアミンに関連するメディア