Loading article…
ニューマン投影図は、分子の3次元構造を視覚化するのに役立つ図です。[1]この投影図は、炭素-炭素結合を最も一般的に見るもので、アルカンの立体化学を視覚化する非常に便利な方法です。ニューマン投影図は、前から後ろへの化学結合の配座を視覚化し、前方の原子は3本の線の交点（点）で表され、後方の原子は円で表されます。前方の原子は近位原子と呼ばれ、後方の原子は遠位原子と呼ばれます。このタイプの表現は、近位原子と遠位原子の間の特定の二面角を明確に示します。[2]
この図法は、アメリカの化学者メルビン・スペンサー・ニューマンにちなんで名付けられました。ニューマンは、配座、ひいてはコンフォーマーを適切に表現できないフィッシャー図法の部分的な代替として、1952年にこの図法を導入しました。[3] [4]この図法は、炭素-炭素結合を斜めの角度から見る鋸馬図法や、ナッタ図法などのくさびとダッシュ図法の代替です。これらの他の図法では、結合と立体化学を示すことができますが、配座の詳細はそれほど多くありません。
ニューマン投影図はシクロヘキサンの椅子型配座のような環状分子の研究にも使用できる[3]。
単結合の周りは自由に回転するため、1 つの分子にさまざまな配座が存在します。[1]任意の化学結合に対して、最大 6 つの固有の配座を描くことができます。各配座は、近位または遠位の原子を 60 度回転させることによって描かれます。これらの 6 つの配座のうち、3 つは千鳥配座になり、他の 3 つは重なり合った配座になります。これらの 6 つの配座は、相対エネルギー図で表すことができます。
互い違いの投影では、周囲の種が互いに等距離にあるように見えます。この種の配座は、反相互作用とゴーシュ相互作用の両方を経験する傾向があります。[5]反相互作用とは、ニューマン投影上で互いに 180° で正確に反対側に位置する分子 (通常は同じ種類) を指します。[5]ゴーシュ相互作用とは、ニューマン投影上で互いに 60° 離れている分子 (これも通常は同じ種類) を指します。反相互作用はゴーシュ相互作用よりも立体ひずみが少なくなりますが、どちらも重なり合った配座よりも立体ひずみが少なくなります。[5]
重なり合った投影図では、周囲の種がほぼ重なり合っているように見えます。実際には、これらの種は互いに一直線に並んでいますが、紙に投影図をフォーマットしやすくするために、わずかにずらして描かれています。これらのタイプの配座は、結合ひずみが増加するため、一般的にエネルギーが高くなります。[1]ただし、水素がより大きな種の上に重なり合っている場合、2 つの大きな種が重なり合っている場合とは対照的に、このひずみはいくらか低くなります。[1]
参照
ウィキメディア・コモンズには、ニューマン投影に関連するメディアがあります。
参考文献
- ^ abcd ヴァルキ、メリッサ (2021-07-26). 「ニューマン・プロジェクション」。ケムトーク。2022-11-18に取得。
- ^ Moss, GP (1996-01-01). 「立体化学の基本用語（IUPAC勧告1996）」.純粋および応用化学. 68 (12): 2193– 2222. doi : 10.1351/pac199668122193 . ISSN 1365-3075. S2CID 98272391.
- ^ ab Newman, MS (1955). 「特定の立体化学問題の研究のための表記法」. Journal of Chemical Education . 32 (7): 344. Bibcode :1955JChEd..32..344N. doi :10.1021/ed032p344. ISSN 0021-9584.
- ^ ニューマン、MS. Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci . Lib.) 1952、 13、111
- ^ abc "3.4.1. ニューマン投影法". Chemistry LibreTexts . 2015-06-16 . 2022-11-18閲覧。