アマロゲンチン

アマロゲンチン
	; アマロゲンチンの化学構造
	; アマロゲンチンの化学構造
名前
	IUPAC名 (4a S ,5 R ,6 S )-5-エテニル-1-オキソ-4,4a,5,6-テトラヒドロ-1 H ,3 H -ピラノ[3,4-c]ピラン-6-イル β- D -グルコピラノシド 2-(3,3′,5-トリヒドロキシ[1,1′-ビフェニル]-2-カルボキシレート)
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(4a S ,5 R ,6 S )-5-エテニル-1-オキソ-4,4a,5,6-テトラヒドロ-1 H ,3 H -ピラノ[3,4- c ]ピラン-6-イル]オキシ}-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル 3,3′,5-トリヒドロキシ[1,1′-ビフェニル]-2-カルボキシレート
識別子
CAS番号	21018-84-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:2622 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	103033 ;
ECHA 情報カード	100.166.688
パブケム CID	115149;
ユニ	5L82GT5I0W ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１０２９７８７;
	InChI InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1 キー: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N ; InChI=1/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34) 21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(3) 2)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23- 25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1 キー: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSBG;
	笑顔 O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C;
プロパティ
化学式	Ｃ２９Ｈ３０Ｏ１３
モル質量	586.546 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アマロゲンチンは、リンドウ（ Gentiana lutea）またはSwertia chirataに含まれる化合物です。^[1]

リンドウの根は、消化器疾患の治療におけるハーブの苦味剤として長い歴史があり、多くの医薬品の成分となっています。リンドウの根の苦味成分は、セコイリドイド配糖体アマロゲンチンとゲンチオピクリンです。前者は最も苦い天然化合物として知られており^[2]、苦味を測定する科学的根拠として使用されています。ヒトでは、苦味受容体 TAS2R50 を活性化します。^[3]ビフェニルカルボン酸部分は、ポリケチド型経路によって生合成され、3 ユニットのアセチル CoAと 1 ユニットの3-ヒドロキシベンゾイル CoAで構成され、これは桂皮酸や安息香酸を経由せず、初期のシキミ酸経路中間体から形成されます。^[4]

また、動物モデルでは抗リーシュマニア活性を示し^[5]、トポイソメラーゼIの阻害剤であることも示されている^[6]。

参照

デナトニウム

参考文献

^ ケイル*、マイケル;ヘルトル、ビルギット。ギョーム、アンナ。サイオルツ、マンフレッド (2000)。「センブリの根培養におけるアマロゲンチンの生産」。プランタメディカ。66 (5): 452–7。土井：10.1055/s-2000-8579。PMID 10909267。S2CID 21149742 。
^ Heilpflanzen:Gentiana lutea Archived 2009-09-02 at the Wayback Machine (ドイツ語)
^ Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). 「ヒト苦味受容体 hTAS2R50 は 2 つの天然苦味テルペノイド、アンドログラフォリドとアマロゲンチンによって活性化される」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (21): 9860–6. doi :10.1021/jf9014334. PMID 19817411.
^ ワン・チャンゼン;マイヤー、ウルリッヒ H.アイゼンライヒ、ヴォルフガング。アダム、ペトラ。オーベルシュタイナー、イングリッド。ケイル、マイケル。バッハー、アデルバート;ゼンク、マインハルト H. (2001)。「アマロゲンチンの予期せぬ生合成前駆体 - レトロ生合成 13 C NMR 研究」。欧州有機化学ジャーナル。2001 (8): 1459.doi : 10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0。
^ Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). 「抗リーシュマニア薬アマロゲンチンのリポソーム型とニオソーム型の生体内活性と毒性の評価」Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 44 (6): 791–4. doi : 10.1093/jac/44.6.791 . PMID 10590280.
^ Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). 「アマロゲンチン、天然に存在するセコイリドイド配糖体であり、リーシュマニア・ドノヴァニ由来のトポイソメラーゼ I の新しく認識された阻害剤」。Journal of Natural Products . 59 (1): 27–9. doi :10.1021/np960018g. PMID 8984149.

[1] ケイル*、マイケル;ヘルトル、ビルギット。ギョーム、アンナ。サイオルツ、マンフレッド (2000)。「センブリの根培養におけるアマロゲンチンの生産」。プランタメディカ。66 (5): 452–7。土井：10.1055/s-2000-8579。PMID 10909267。S2CID 21149742 。

[2] Heilpflanzen:Gentiana lutea Archived 2009-09-02 at the Wayback Machine (ドイツ語)

[3] Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). 「ヒト苦味受容体 hTAS2R50 は 2 つの天然苦味テルペノイド、アンドログラフォリドとアマロゲンチンによって活性化される」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (21): 9860–6. doi :10.1021/jf9014334. PMID 19817411.

[4] ワン・チャンゼン;マイヤー、ウルリッヒ H.アイゼンライヒ、ヴォルフガング。アダム、ペトラ。オーベルシュタイナー、イングリッド。ケイル、マイケル。バッハー、アデルバート;ゼンク、マインハルト H. (2001)。「アマロゲンチンの予期せぬ生合成前駆体 - レトロ生合成 13 C NMR 研究」。欧州有機化学ジャーナル。2001 (8): 1459.doi : 10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0。

[5] Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). 「抗リーシュマニア薬アマロゲンチンのリポソーム型とニオソーム型の生体内活性と毒性の評価」Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 44 (6): 791–4. doi : 10.1093/jac/44.6.791 . PMID 10590280.

[6] Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). 「アマロゲンチン、天然に存在するセコイリドイド配糖体であり、リーシュマニア・ドノヴァニ由来のトポイソメラーゼ I の新しく認識された阻害剤」。Journal of Natural Products . 59 (1): 27–9. doi :10.1021/np960018g. PMID 8984149.