クロトン酸

クロトン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-ブタ-2-エン酸
	その他の名前 ( E )-ブト-2-エン酸; ( E )-2-ブテン酸; クロトン酸; トランス-2-ブテン酸; β-メチルアクリル酸; 3-メチルアクリル酸
識別子
CAS番号	107-93-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41131 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	552744 ;
ドラッグバンク	DB02074 ;
ECHA 情報カード	100.003.213
パブケム CID	637090;
ユニ	翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30880973;
	インチ InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ キー: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ キー: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH;
	笑顔 C/C=C/C(O)=O; O=C(O)/C=C/C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｏ2の
モル質量	86.090 グラムモル−1
密度	1.02グラム/ cm3
融点	70～73 °C (158～163 °F; 343～346 K)
沸点	185～189 °C (365～372 °F; 458～462 K)
酸性度（p Ka）	4.69
危険
安全データシート（SDS）	SIRI.org
関連化合物
その他の陰イオン	クロトン酸
関連カルボン酸	プロピオン酸; アクリル酸; 酪酸コハク酸; リンゴ酸; 酒石酸フマル酸; ペンタン酸テトロール酸; ; ;
関連化合物	ブタノール; ブチルアルデヒド; クロトンアルデヒド; 2-ブタノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロトン酸（(2 E )-ブト-2-エン酸）は、化学式CH ₃ CH=CHCO ₂ Hで表される短鎖不飽和カルボン酸である。クロトン酸という名前は、クロトン油の鹸化生成物であると誤って考えられたために付けられた。[ 2 ]熱湯から無色^の針状結晶として結晶化する。シスアルケンを含むイソクロトン酸は、クロトン酸の異性体である。クロトン酸は水や多くの有機溶媒に溶ける。その匂いは酪酸に似ている。

生産

クロトン酸はクロトンアルデヒドの酸化によって工業的に生産される：^[3]^[4]^：230

CH ₃ CH=CHCHO + 1/ ₂ O ₂ → CH ₃ CH=CHCO ₂ H

他にも、アセトアルデヒドとマロン酸をピリジン中で反応させるクネーヴェナーゲル縮合など、いくつかの方法がある：^[3]^：229

アリルシアンのアルカリ加水分解とそれに続く二重結合の分子内転位：^[5]^[6]

さらに、 3-ヒドロキシ酪酸の蒸留中にも生成される。^[7]

プロパティ

クロトン酸は空間群P21/a（空間群14、位置3）の単斜晶系で結晶化し、格子定数はa = 971 pm、b = 690 pm、c = 775 pm、β = 104.0°である。単位胞には4つの化学式単位が含まれる。^[8]

反応

クロトン酸は水素化または亜鉛と硫酸による還元によって酪酸に変換される。^[9]

クロトン酸は塩素や臭素で処理すると2,3-ジハロ酪酸に変換される。^[9]

クロトン酸は臭化水素を加えて3-ブロモ酪酸を形成する。^[9]^[10]

アルカリ性過マンガン酸カリウム溶液との反応により2,3-ジヒドロキシ酪酸が得られる。^[9]

クロトン酸は無水酢酸と加熱すると酸無水物に変換される：^[11]

硫酸を触媒としてクロトン酸をエステル化すると、対応するクロトン酸エステルが得られます。

クロトン酸は次亜塩素酸と反応して2-クロロ-3-ヒドロキシ酪酸になる。これはアマルガムナトリウムで還元して酪酸にしたり、硫酸で2-クロロブテン酸を生成したり、塩化水素と反応して2,3-ジクロロブテン酸にしたり、カリウムエトキシドと反応して3-メチルオキシラン-2-カルボン酸にしたりすることができる。^[12]

クロトン酸は酢酸水銀(II)の存在下でα位でアンモニアと反応する。この反応によりDL-トレオニンが生成される。^[13]

使用

クロトン酸は主に酢酸ビニルとの共重合モノマーとして使用されます。^{[14]得られた共重合体は塗料や}接着剤に使用されます。^[4]

クロトニルクロリドはN-エチル-2-メチルアニリン（N-エチル-o-トルイジン）と反応してクロタミトンを生成します。これは疥癬の治療薬として使用されます。^[15]

安全性

LD50は1g/kg（経口、ラット）である。^[4]目、_皮膚、呼吸器系を刺激する。^[14]

参照

参考文献

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[Loven-10] ロベン、JM;ヨハンソン、H. (1915)。「Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure」[酪酸のいくつかの硫黄含有β-置換誘導体]。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。48 (2): 1254–1262。土井：10.1002/cber.19150480205。

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[13] カーター、HE; ウェスト、HD (1955)。「dl-トレオニン」。有機合成;全集第3巻、813ページ。

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[15] クリーマン、A.; Engel、J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen、Patente、Anwendungen。 Vol. 5 (第 2 版および更新版)。シュトゥットガルトとニューヨーク：ゲオルグ・ティーム・フェルラーク。 p. 251.ISBN 3-13-558402-X。