アリルシアン

アリルシアン
名前
	推奨されるIUPAC名ブト-3-エンニトリル
識別子
CAS番号	109-75-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605352
チェビ	チェビ:183063;
ケムスパイダー	13876176;
ECHA 情報カード	100.003.366
EC番号	203-701-1;
パブケム CID	8009;
ユニ	527U1WJJ18 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021905;
	InChI キー: SJNALLRHIVGIBI-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C=CCC#N;
プロパティ
化学式	C4H5Nの
モル質量	67.091 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.834 g/cm3 [
融点	−87 °C (−125 °F; 186 K)
沸点	116～121℃（241～250℉、389～394K）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、有毒、皮膚や目を刺激する
摂取の危険性	飲み込むと有毒です。
吸入による危険	吸入すると致命的となる可能性があります。呼吸器官の炎症を引き起こします。
目の危険	目の炎症を引き起こします。
皮膚への危険	皮膚の炎症を引き起こします。
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H311、H312、H315、H319
注意事項	P261、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P311
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 3 0
引火点	24℃（75°F; 297K）
自然発火; 温度	455 °C (851 °F; 728 K)
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アリルシアン化物は、化学式CH ₂ CHCH _{2 CNで表される}有機化合物です。他の小さなアルキルニトリルと同様に、アリルシアン化物は無色で有機溶媒に溶けます。アリルシアン化物は天然に存在し、摂食阻害物質として使用され、一部のポリマーの架橋剤として使用されています。^[2]

合成

アリルシアン化物は、酢酸アリルとシアン化水素の反応によって得られる。 ^[2]

実験室では、アリルシアン化物を得る方法として、アリル臭化物を銅(I)シアン化物で処理する方法がある。^[3]

CH ₂ =CHCH ₂ Br + CuCN → CH ₂ =CHCH ₂ CN + CuBr

この反応には、1871年にA.リンネとB.トーレンズが行ったようにヨウ化アリルを含む他のアリルハライドも使用できます。ヨウ化物は臭化物同等物よりも優れた脱離基であるため、収率が向上します。^[4]

自然現象

アリルシアン化物は1863年にH.ウィルとW.ケルナーによって発見され、彼らはマスタードオイルにこの化合物が含まれていることを発見しました。^[5]アリルシアン化物の最初の合成は1864年にA.クラウスによって報告されました。^[6]

アリルシアン化物は、グルコシノレートを加水分解してニトリルなどの生成物を形成する酵素であるミロシナーゼによってアブラナ科の野菜中で生成される。 ^[7]ミロシナーゼは、pHの影響下でL-アスコルビン酸（ビタミンC）によって活性化され、 ^[8]傷んだキャベツの葉ではミロシナーゼの活性が高くなることが示されており、葉を調理するとその活性は低下するが、グルコシノレートはその後、腸内の微生物叢によってアリルシアン化物に変換される可能性がある。^[9] キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、スプラウトなどのアブラナ科の野菜は人間の食事の一部であるため、アリルシアン化物は通常経口摂取される。食事に含まれるアリルシアン化物の通常投与量は、動物実験で使用された投与量よりもはるかに低いことがわかっている。^[7]行動への影響が実証された1日の摂取量は500μg/kg体重であるのに対し、人間の1日の摂取量は0.12μg/kgである。用量反応関係はまだ調査されていないが、野菜として摂取した場合、アリルシアン化物は神経毒としての効力を持たないと考えられる。

アプリケーション

アリルシアン化物は、黒鉛陽極用のプロピレンカーボネート系電解質の添加剤として使用され、皮膜形成による陽極の剥離を防ぐ。その基礎となるメカニズムは還元重合メカニズムであると考えられている。^[10]

神経毒性

ラットで行われた研究では、アリルシアン化物が聴覚系の有毛細胞の喪失と角膜の障害を引き起こすことが示された。^[11]同じ研究では、ラットの立ち上がり行動がアリルシアン化物の経口摂取によって減少することも示された。2-ブテンニトリルや3,3'-イミノプロピオニトリルなどの他の脂肪族モノニトリルと共通する神経毒性症状がある。アリルシアン化物は軸索の腫脹を引き起こすことも示された。^[12] マウスで行われた研究では、1回（かなり高用量ではあるが）のアリルシアン化物の投与が永続的な行動変化を引き起こす可能性があることが示された。^[13]これらの変化には、頭部のけいれん、運動活動の増加、旋回が含まれる。さらに、これらのマウスは神経収縮を起こし、細胞死につながる可能性があることが示された。羊はラットよりもアリルシアン化物の毒性作用に対してはるかに耐性がある。研究によると、この解毒作用は第一胃内での前消化によるものだと示唆されている。^[14]

毒物動態

アリルシアン化物は、肝臓でシトクロムP-450酵素系（主にCYP2E1）によってシアン化物に代謝されることが知られています。^[15]ラットにおけるアリルシアン化物の吸収と分布は異常に速いです。経口投与後、胃が主な吸収部位であるため、アリルシアン化物の最高濃度は胃組織と胃の内容物で測定されました。次に高い濃度レベルは骨髄で、投与後0〜3時間でピークに達しました。肝臓、腎臓、脾臓、肺にも48時間にわたってアリルシアン化物が蓄積しました。腎臓での最高濃度は、投与後3〜6時間で観察されました。この観察結果は、アリルシアン化物の迅速な排出を示しています。解毒の主な経路は、シアン化物からチオシアン酸塩への変換です。^[16]排泄の主な経路は、尿と呼気です。

セロトニンとドーパミン系は、アリルシアン化物によって引き起こされる行動異常に関与していると考えられています。セロトニンとドーパミンの拮抗薬による治療により、行動異常は軽減されました。^[17]運動失調、震え、けいれん、下痢、流涎、流涙、不規則呼吸は、アリルシアン化物の経口摂取によって引き起こされる既知の影響です。

参考文献

^ abcd MSDS
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^ E. Balbuena、J. Llorens ラットにおけるアリルニトリル曝露後の行動障害および感覚障害 / Brain Research 904 (2001) 298-306
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合成

自然現象

アプリケーション

神経毒性

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JSmol

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