酢酸水銀(II)

酢酸水銀(II)
名前
	その他の名前 ; 酢酸水銀
識別子
CAS番号	1600-27-7 ;
3Dモデル（JSmol）	イオン形態:インタラクティブ画像; コーディネートフォーム：インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33211 ;
ケムスパイダー	14599 ;
ECHA 情報カード	100.014.993
EC番号	209-766-2;
パブケム CID	15337;
RTECS番号	AI8575000;
ユニ	翻訳: ;
国連番号	1629
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4042123;
	InChI InChI=1S/2C2H4O2.Hg/c21-2(3)4;/h21H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 キー: BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L ; InChI=1/2C2H4O2.Hg/c21-2(3)4;/h21H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 キー: BRMYZIKAHFEUFJ-NUQVWONBAS;
	笑顔イオン型: [Hg+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C; 配位形式: O=C(C)O[Hg]OC(C)=O;
プロパティ
化学式	C4H6O4Hgの
モル質量	318.678 グラム/モル
外観	白色固体
臭い	軽い酢の匂い
密度	3.28 g/cm 3、固体
融点	179 °C (354 °F; 452 K) (分解)
水への溶解度	25g/100mL(10℃) ; 100g/100mL(100℃)
溶解度	アルコール、ジエチルエーテルに可溶
磁化率（χ）	−100·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H300、H310、H330、H373、H410
注意事項	P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P304+P340、P310、P314、P320、P321、P322、P330、P361、P363、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 0 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	40.9 mg/kg（ラット、経口）; 23.9 mg/kg（マウス、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

酢酸水銀(II)は、酢酸第二水銀とも呼ばれ、化学式 Hg ( O2CCH3 ) 2_で表される酢酸水銀(II)塩の化合物です。一般にHg(OAc)2と略される_この化合_物は、_不飽和有機前駆体から有機水銀化合物を生成する試薬として使用されます。白色の水溶性固体ですが、サンプルによっては、時間の経過とともに分解して黄色がかった色になることがあります。

構造

酢酸水銀(II)は、 Hg-O距離が2.07Åの孤立したHg(OAc) ₂分子からなる結晶性固体である。約2.75Åの3つの長く弱い分子間Hg···O結合も存在し、その結果、Hgでわずかに歪んだ四角錐の配位構造を形成する。^[2]

合成と反応

酢酸水銀(II)は、酸化水銀と酢酸の反応によって生成されます。^[3]

HgO + 2 CH ₃ COOH → Hg(CH ₃ COO) ₂ + H ₂ O

無機反応

酢酸溶液中の酢酸水銀(II)はH ₂ Sと反応して、 HgSの黒色（β）多形を急速に沈殿させます。スラリーを穏やかに加熱すると、黒い固体は赤色の形に変わります。^[4] 鉱物の辰砂は赤いHgSです。硫化水素を使用してHgSやその他のいくつかの硫化物を沈殿させることは、定性的な無機分析のステップです。

有機化学

電子豊富なアレーンは、 Hg(OAc) ₂で処理すると「水銀化」されます。この挙動はフェノールで説明されます。

C ₆ H ₅ OH + Hg(OAc) ₂ → C ₆ H ₄ (OH)-2-HgOAc + HOAc

水銀に残っている酢酸基（OAc）は塩化物によって置換される可能性がある：^[5]

C ₆ H ₄ (OH)-2-HgOAc + NaCl → C ₆ H ₄ (OH)-2-HgCl + NaOAc

Hg ^2+中心はアルケンに結合し、水酸化物とアルコキシドの付加を誘導する。例えば、メタノール中の酢酸第二水銀でアクリル酸メチルを処理すると、α-水銀エステルが得られる。^[6]

Hg(OAc) ₂ + CH ₂ =CHCO ₂ CH ₃ + CH ₃ OH → CH ₃ OCH ₂ CH(HgOAc)CO ₂ CH ₃ + HOAc

水銀(II)の硫黄配位子に対する高い親和性を利用して、Hg(OAc) _2は有機合成においてチオール基を脱保護する試薬として使用することができます。同様に、Hg(OAc) _2はチオ炭酸エステルをジチオ炭酸エステルに変換するために使用されています。

(RS) ₂ C=S + H ₂ O + Hg(OAc) ₂ → (RS) ₂ C=O + HgS + 2 HOAc

酢酸水銀(II)は、オキシ水銀化反応に使用されます。

_{Hg(OAc) 2}の有名な用途はイドクスウリジンの合成です。

毒性

酢酸第二水銀は水溶性で水銀イオンを含んでいるため、毒性の強い化合物です。水銀中毒の症状には、末梢神経障害、皮膚の変色、落屑（皮膚の剥離や脱落）などがあります。^[7]慢性的な曝露は知能低下や腎不全を引き起こす可能性があります。^[8]

参考文献

^ 「水銀（有機）アルキル化合物（Hg として）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ R. オールマン (1973)。「Die Struktur des Quecksilber(II)-acetats」。結晶写真の時代 - 結晶材料。138 (1-6): 366-373。土井：10.1524/zkri.1973.138.jg.366。S2CID 96160619。
^ F. Wagenknecht; R. Juza (1963)。「酢酸水銀(II)」。G. Brauer (編)。分取無機化学ハンドブック、第2版。第2巻。NY、NY：Academic Press。p. 1120。
^ニュー ウェル、ライマン C.; マクソン、 RN ; フィルソン、MH (1939)。「赤色硫化水銀」。無機合成。第 1 巻。pp. 19–20。doi :10.1002/9780470132326.ch7。ISBN 9780470132326。
^ Whitmore, FC; Hanson, ER (1925). 「o-クロロメルクリフェノール」.有機合成. 4 : 13. doi :10.15227/orgsyn.004.0013.
^ カーター、ハーバート E.; ウェスト、ハロルド D. (1940). 「DL-セリン」.有機合成. 20:81 . doi :10.15227/orgsyn.020.0081.
^ Bernhoft, Robin A. ( 2012). 「水銀の毒性と治療：文献レビュー」。環境公衆衛生ジャーナル。2012：1–10。doi ： 10.1155/ 2012 / 460508。ISSN 1687-9805。PMC 3253456。PMID 22235210。
^ Bose-O'Reilly, Stephan; McCarty, Kathleen M.; Steckling , Nadine; Lettmeier, Beate (2010 年 9 月) 。「水銀曝露と子供の健康」小児および青少年の健康管理における現在の問題。40 (8): 186–215。doi :10.1016/ j.cppeds.2010.07.002。PMC 3096006。PMID 20816346。

[1] 「水銀（有機）アルキル化合物（Hg として）」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] R. オールマン (1973)。「Die Struktur des Quecksilber(II)-acetats」。結晶写真の時代 - 結晶材料。138 (1-6): 366-373。土井：10.1524/zkri.1973.138.jg.366。S2CID 96160619。

[3] F. Wagenknecht; R. Juza (1963)。「酢酸水銀(II)」。G. Brauer (編)。分取無機化学ハンドブック、第2版。第2巻。NY、NY：Academic Press。p. 1120。

[4] ^ニュー ウェル、ライマン C.; マクソン、 RN ; フィルソン、MH (1939)。「赤色硫化水銀」。無機合成。第 1 巻。pp. 19–20。doi :10.1002/9780470132326.ch7。ISBN 9780470132326。

[5] Whitmore, FC; Hanson, ER (1925). 「o-クロロメルクリフェノール」.有機合成. 4 : 13. doi :10.15227/orgsyn.004.0013.

[6] カーター、ハーバート E.; ウェスト、ハロルド D. (1940). 「DL-セリン」.有機合成. 20:81 . doi :10.15227/orgsyn.020.0081.

[7] ^ Bernhoft, Robin A. ( 2012). 「水銀の毒性と治療：文献レビュー」。環境公衆衛生ジャーナル。2012：1–10。doi ： 10.1155/ 2012 / 460508。ISSN 1687-9805。PMC 3253456。PMID 22235210。

[8] ^ Bose-O'Reilly, Stephan; McCarty, Kathleen M.; Steckling , Nadine; Lettmeier, Beate (2010 年 9 月) 。「水銀曝露と子供の健康」小児および青少年の健康管理における現在の問題。40 (8): 186–215。doi :10.1016/ j.cppeds.2010.07.002。PMC 3096006。PMID 20816346。