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| 名前 | |||
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| IUPAC名
1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン
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| その他の名前
1,8-シネオール、
1,8-エポキシ-p-メンタン、 カジェプトール、1,8-エポキシ-p-メンタン、1,8-オキシド-p-メンタン、ユーカリプトール、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、シネオール、シネオール。 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 105109 5239941 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.006.757 | ||
| EC番号 |
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| 131076 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ10Ｈ18Ｏ | |||
| モル質量 | 154.249 グラム/モル | ||
| 密度 | 0.9225 グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 2.9 °C (37.2 °F; 276.0 K) | ||
| 沸点 | 176～177 °C (349～351 °F; 449～450 K) | ||
磁化率（χ）
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−116.3 × 10 −6 cm 3 /モル | ||
| 薬理学 | |||
| R05CA13 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H226、H304、H315、H317、H319、H411 | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P272、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P321、P331、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ユーカリプトール（シネオールとも呼ばれる）は、モノテルペノイドの無色液体で、二環式 エーテルである。[1]ユーカリプトールは、樟脳のような爽やかな香りと、スパイシーで清涼感のある味がする。[1] 水には溶けないが、有機溶媒とは混和する。ユーカリプトールはユーカリ油の約70～90%を占める。[2] [3]ユーカリプトールは、ハロゲン化水素酸、o-クレゾール、レゾルシノール、リン酸と結晶性付加物を形成する。これらの付加物の形成は、精製に有用である。[4]
1870年、F. S. Cloezはユーカリ・グロブルス油の主要部分を「ユーカリプトール」と名付けました。[2]
用途
ユーカリプトールは、その心地よいスパイシーな香りと味から、香料、香水、化粧品に使用されています。[1]シネオールベースのユーカリ油は、焼き菓子、菓子、肉製品、飲料など、さまざまな製品に低濃度（0.002%）の香料として使用されています。[1] [5] 1994年に大手タバコ会社5社によって発表された報告書では、ユーカリプトールはタバコの添加物599種の1つとして挙げられていました。[6]風味を良くするために添加されていると言われています。[1]
ユーカリプトールは市販のマウスウォッシュの成分であり[1] 、伝統医学では咳止め薬として使用されてきました[7]。
他の
ユーカリプトールは殺虫・虫よけ作用を示す。[8] [9]
対照的に、ユーカリプトールは、様々な種のランバチのオスにとって魅力的な多くの化合物の1つであり、オスはフェロモンを合成するためにこの化学物質を集めます。研究のためにこれらのハチを引き寄せて集めるための餌として一般的に使用されています。[10]非社会的なランバチの一種であるEuglossa imperialisを使ったそのような研究の1つでは、シネオール（ユーカリプトールとも呼ばれる）の存在が縄張り行動を高め、特にオスのハチを引き付けることが示されました。これらのオスがフェロモンを合成するために、メスを引き寄せて交尾するために重要だと考えられるシネオールなどの化学物質を探すために定期的に縄張りを離れることさえ観察されました。[11]
毒物学
ユーカリプトールの毒性（LD50 ）は2.48グラム/kg（ラット）です。[1]大量に摂取すると頭痛や胃の不快感、吐き気や嘔吐などを引き起こす可能性があります。[1]粘度が低いため、飲み込んだり、その後嘔吐したりすると肺に直接入ることがあります。肺に入ると除去が難しく、せん妄、けいれん、重度の傷害、または死亡を引き起こす可能性があります。[1]
生合成
ユーカリプトールはゲラニルピロリン酸（GPP）から生成され、これは（S）-リナリル二リン酸（LPP）に異性化する。シネオール合成酵素によって触媒されるピロリン酸のイオン化によりユーカリプトールが生成される。このプロセスにはα-テルピニルカチオンの仲介が関与する。[12] [13] [14]
ユーカリプトールを含む植物
- アフラモムム・コロリマ[15]
- アルテミシア・トリデンタタ[16]
- 大麻[17]
- クスノキ（50％） [18]
- ユーカリ・グロブルス[19]
- ユーカリ[20]
- ユーカリサルモノフィラ[21]
- ユーカリ・スタジェリアナ[22]
- ユーカリワンドゥー[23]
- ヘディキウム・コロナリウム、バタフライリリー[24] [25]
- ヘリクリサム・ギムノセファラム[26]
- ケンペリア・ガランガ、ガランガル、(5.7%) [27]
- S. officinalis subsp. lavandulifolia（同義語： S. lavandulifolia）、スペインセージ（13%） [28]
- トゥルネラ・ディフーサ、ダミアナ[29]
- ウンベルラリア・カリフォルニア、ペッパーウッド（22.0％） [30]
- ショウガ[31 ]
参照
参考文献
- ^ abcdefghi 「ユーカリプトール」。PubChem、米国国立医学図書館。2023年4月22日。 2023年4月28日閲覧。
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Aframomum corrorima (l, 8-シネオール 41.9%) の化学組成も示されています。
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