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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口、吸入 |
| 薬物クラス | エンパトゲン・エンタクトゲン;刺激物質 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 作用発現 | 30～60分 |
| 作用持続時間 | 7～10時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C11H13NO |
| モル質量 | 175.231 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
6-APB（6-（2-アミノプロピル）ベンゾフラン）は、置換ベンゾフランおよび置換フェネチルアミンクラスの共感性向 精神薬です。 [1] 6-APBおよびその他の化合物は、新聞記事では非公式に「ベンゾフューリー」と呼ばれることがあります。構造はMDAに似ていますが、3,4-メチレンジオキシフェニル環系がベンゾフラン環に置き換えられている点で異なります。6-APBは、 6-APDBの不飽和ベンゾフラン誘導体でもあります。黄褐色の粒状の粉末として現れることがあります。[引用が必要]
この薬物は特に人気が出ることはなかったが、販売と輸入が禁止される前に、イギリスのレイブやアンダーグラウンドクラブシーンに短期間登場した。これは研究用化学物質のカテゴリーに分類され、規制されていない場合は「合法的ハイ」と呼ばれることもある。6-APBやその他の置換ベンゾフランは一部の国では明確に禁止されていないため、技術的には合法であることが多く、人気につながっている。[要出典]
薬理学
薬力学
6-APBはセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤（SNDRI）であり、ノルエピネフリントランスポーター（NET）、ドーパミントランスポーター（DAT）、セロトニントランスポーター（SERT）に対するKi値はそれぞれ117、150、2698 nMです。[ 1 ]さらに、6-APBはこれらのモノアミン神経伝達物質の再取り込みを阻害するだけでなく、それらの放出剤でもあります。つまり、セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（SNDRA）です。[2]
モノアミントランスポーターへの作用に加えて、6-APBはセロトニン5-HT 2B受容体の強力な 完全作動薬（Ki = 3.7 nM）であり[1] 、この標的に対する親和性が他のどの部位よりも高い。[3]さらに、 MDMAとは異なり、6-APBは5-HT 2A受容体や5-HT 2C受容体よりも5-HT 2B受容体に対して100倍の選択性を示す。[3] [4] 6-APBは、5-HT 2B受容体の研究によく使用される参照5-HT 2B受容体作動薬BW-723C86よりも5 - HT 2B受容体の作動薬としてより強力で選択的であることが注目に値する。[要出典] 5-HT 2B受容体以外にも、6-APBはα 2Cアドレナリン受容体サブタイプ（Ki = 45 nM）に高い親和性で結合することが分かっているが、この作用の臨床的意義は不明である。[1] 6-APBは、他の部位の広範な選択において、ほとんど親和性を示さなかった。[1]
5-HT 2B受容体に対する強力な作動作用により、6-APBは慢性的または長期使用で心毒性を示す可能性が高く、これは販売中止となったセロトニン作動性食欲抑制薬フェンフルラミンなどの他の5-HT 2B受容体作動薬で見られる通りである。[1] [5]
薬物動態
6-APBの薬物動態は研究されていないが、使用者の報告からいくつかの情報を引き出すことはできる。これらの報告によると、40～120分でゆっくりと効果が現れ始める。薬のピーク効果は7時間持続し、その後約2時間で効果が薄れ、最大24時間後遺症が残る。[6]
代謝
文献は限られているが、ラットにおける 6-APB の代謝に関するデータはいくつかある。その第 1 相代謝では、フラン環の水酸化、その後の環の切断、そして前のステップからの不飽和アルデヒドの還元が行われる。得られたアルデヒドは、2 つの経路をとる可能性がある。カルボン酸に酸化されるか、アルコールに還元され、その後水酸化される。第 2 相代謝はグルクロン酸抱合からなる。ラットで最も多く検出された代謝物は、3-カルボキシメチル-4-ヒドロキシアンフェタミンと 4-カルボキシメチル-3-ヒドロキシアンフェタミンであった。[7]
副作用
急性精神病は、合成カンナビノイドJWH-122と組み合わせた6-APBの娯楽目的の使用と関連している。[8]
試薬の結果
6-APBとその構造異性体である5-APBは、マーキス、リーバーマン、メッケ、フローデ試薬などの一連の試薬でテストされています。 [9]化合物を試薬にさらすと、テスト対象の化合物を示す色の変化が見られます。
6-APBコハク酸塩はCHCl 3にはほとんど溶けず、冷水にもほとんど溶けないと報告されている。DEAが押収したバッチには、コハク酸塩と6-APBの比率が2:1であった。[10]
合成
Brinerらによる合成法[4]では、 3-ブロモフェノールをブロモアセトアルデヒドジエチルアセタールおよび水素化ナトリウムとともに還流させてジエチルアセタールを得、これをポリリン酸とともに加熱してブロモベンゾフラン構造異性体の混合物である4-ブロモ-1-ベンゾフランと6-ブロモ-1-ベンゾフランを得た。異性体はシリカゲルカラム クロマトグラフィーで分離し、それぞれのプロパノン誘導体に変換した後、還元アミノ化して6-APBと4-APBを得た。これらは両方ともHCl イオン対に変換され、さらに検討された。
投与量と期間
6-APB は、遊離塩基、塩酸塩、コハク酸塩の形で存在します。遊離塩基は塩酸塩より 20% 、コハク酸塩より 65% 強力と言われています。つまり、100 mg の 6-APB HCl は 83 mg の 6-APB 遊離塩基に相当し、100 mg の 6-APB コハク酸塩は 60 mg の 6-APB 遊離塩基に相当します。異なる製造バッチには不純物が含まれている可能性があるため、注意して取り扱う必要があります。[引用が必要]
事例報告に基づくと、6-APB 塩酸塩の投与量は次のとおりです。
フリーベースまたはコハク酸塩の投与量はそれに応じて調整する必要があります。
法
北米
カナダ
1999年、アンフェタミンは安全街路法によりスケジュールIIIからスケジュールIに変更されました。6-APBの構造はMDAの類似体としてスケジュールI薬物に該当すると推測する人もいます。[11] [信頼できない情報源? ]
2014年、カナダ保健研究機構が資金提供した研究では、6-APBは「現在の法律の解釈次第でカナダでは合法になる場合とそうでない場合がある」と指摘され[12]、カナダ保健省の免除を受けずに学術目的で購入できるとされています。また、この研究では、米国などの国で代替品としてよく使用されるMDMAとは異なり、6-APBのベンゾフラン構造は、効果が類似しているにもかかわらず、アンフェタミンの直接的な類似物にはならないことも指摘されています。
アメリカ合衆国
6-APBは米国では連邦レベルで規制対象となっていないが[ 13] [検証失敗]、アンフェタミンの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。[14]
フィンランド
6-APBは麻薬物質、製剤、植物に関する政府法令に定められており、違法である。[15]
フランス
6-APBはフランスでは違法である。[16]
ドイツ
6-APB は、2013 年 7 月 17 日に薬物輸送法のAnlage IIに追加されて以来、ドイツでは違法です。[要出典]
イタリア
6-APBはイタリアでは違法である。[17]
ルクセンブルク
ルクセンブルクでは、6-APBは禁止物質のリストに記載されていません。[18]したがって、6-APBは依然として合法的な物質です。
オランダ
6-APBはオランダのアヘン法や医薬品法に記載されていないため、現在は合法です。[要出典]
ニュージーランドとオーストラリア
ニュージーランドやオーストラリアなど、一部の国では薬物法に「実質的に類似」の包括的条項が含まれています。これには、クラスAの薬物MDAと化学構造が類似している6-APBが含まれており、これらの管轄区域では6-APBが規制薬物類似体とみなされる可能性があります。[19]
スウェーデン
スウェーデンでは、2009 年 12 月 27 日の時点で、6-APB は法 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律)に基づいて「健康被害」として分類されています。[20]
英国
2013年6月10日、6-APBといくつかの類似体は、 ACMDの勧告に従って英国で暫定クラス薬物に分類されました。 [5]これは、指定された物質の販売と輸入が犯罪であり、クラスB薬物として扱われることを意味します。[21] 2013年11月28日、ACMDは、6-APBと関連ベンゾフランをクラスB、スケジュール1物質にすることを勧告しました。[5] 2014年3月5日、英国内務省は、6-APBを2014年6月10日に他のすべてのベンゾフランエンタクトゲンおよび多くの構造的に関連する薬物とともにクラスB薬物にすると発表しました。[22]
中国
6-APBは2024年7月1日から中国で規制物質となっている[23]
参考文献
- ^ abcdef Iversen L、Gibbons S、Treble R、Setola V、Huang XP、Roth BL（2013年1月）。「いくつかの新規精神活性物質の神経化学プロファイル」。European Journal of Pharmacology。700（1–3）：147–51。doi ： 10.1016 /j.ejphar.2012.12.006。PMC 3582025。PMID 23261499。
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- ^ 英国内務省 (2014年4月28日)。「1971年薬物乱用法(ケタミン等)(改正)命令2014」。国立公文書館。
- ^ 中国国家医療製品総局 (NMPA) (2024 年 7 月 22 日)。 「将溴啡等46種物品列入《非药用麻醉薬品および精神薬品管品种增补目录》の公告」。