6-APDB

6-APDB
臨床データ
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	エンパトゲン・エンタクトゲン;刺激物質
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	CA :スケジュール I; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名 1-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-6-イル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	152623-93-3 ;
パブケム CID	192599;
ケムスパイダー	167141 ;
ユニ	O72F3CP4O8;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60934559;
化学および物理データ
式	C11H15NO
モル質量	177.247 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O2c1cc(ccc1CC2)CC(N)C;
	InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-3,7-8H,4-6,12H2、 1H3 ; キー:VRNGXHJGMCJRSQ-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

6-(2-アミノプロピル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン( 6-APDB、4-デスオキシ-MDA、EMA-3 )は、フェネチルアミンおよびアンフェタミンクラスの覚醒剤およびエンタクトゲン薬です。^[1]これは、 3,4-メチレンジオキシ環の複素環式4位の酸素がメチレン架橋に置き換えられたMDAの類似体です。^[1]5-APDB (3-デスオキシ-MDA) は、3位の酸素がメチレンに置き換えられた6-APDBの類似体です。^[1] 6-APDBは、5-APDBとともに、 1990年代初頭に非神経毒性の MDMA 類似体を研究しているときに、 David E. Nicholsによって初めて合成されました。^[1]

動物実験では、6-APDBはMBDBとMMAIの完全な代替品となりますが、アンフェタミンやLSDの代替品にはなりません。^[1] 試験管内試験では、6-APDBはセロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリンの再取り込みを阻害することが示されており、 IC ₅₀値はそれぞれ322 nM、1,997 nM、980 nMです。 ^[1]これらの値はMDAの値と非常に似ていますが、カテコールアミンの値はそれに比べてわずかに低く、おそらくMDMAに近いでしょう。^[1]対照的に、5-APDBはセロトニンに対して非常に選択的です。^[1] 6-APDBは、参考研究で使用された用量ではラットのアンフェタミンの代替にはなりませんが、その試験管内プロファイルに基づくと、より高用量ではアンフェタミンのような効果がある可能性があります。

不飽和ベンゾフラン誘導体6-APB、または 6-(2-アミノプロピル)ベンゾフランも知られていますが、6-APB と 6-APDB の薬理効果の違いは不明です。

6-APDBは、2013年6月10日以降、英国ではクラスBの薬物です。ベンゾフランおよび関連化合物に関する包括的法律によって禁止されています。^[2]

参考文献

^ abcdefgh Monte AP、Marona - Lewicka D、Cozzi NV、Nichols DE (1993 年 11 月)。「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミンのベンゾフラン、インダン、テトラリン類似体の合成と薬理学的検査」。Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 23): 3700–6。doi :10.1021/jm00075a027。PMID 8246240 。
^ 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。2014年12月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月11日閲覧。

[pmid8246240-1] Monte AP、Marona - Lewicka D、Cozzi NV、Nichols DE (1993 年 11 月)。「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミンのベンゾフラン、インダン、テトラリン類似体の合成と薬理学的検査」。Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 23): 3700–6。doi :10.1021/jm00075a027。PMID 8246240 。

[2] 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。2014年12月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月11日閲覧。