5-APB

5-APB
臨床データ
その他の名前	1-ベンゾフラン-5-イルプロパン-2-アミン
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名 1-(1-ベンゾフラン-5-イル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	286834-81-9 ;
パブケム CID	9837232;
ケムスパイダー	8012953 ;
ユニ	2M3825704H;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101010106;
化学および物理データ
式	C11H13NO
モル質量	175.231 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(N)CC1=CC(C=CO2)=C2C=C1;
	InChI InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 ; キー:VKUMKUZDZWHMQU-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

5-APB（「5-（2-アミノプロピル）ベンゾフラン」の略称。正しいIUPAC名については情報ボックスを参照）は、置換ベンゾフラン、置換アンフェタミン、置換フェネチルアミンのクラスの共感性精神活性化合物です。5 - APBおよびその他の化合物は、非公式に「ベンゾフューリー」と呼ばれることもあります。

5-APB は、一般的にコハク酸塩と塩酸塩として存在します。塩酸塩は質量比で 10% 強力であるため、それに応じて投与量を調整する必要があります。

5-APBは2010年からデザイナードラッグとして販売されている。^[2]

薬理学

5-APBは_{セロトニン}・ノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤であり、 Ki ( NET )=180 nmol/L、Ki ( DAT )=265 nmol/L、Ki ( SERT )=811 nmol/Lである。_[^3]また、セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤でもある。_[^{4] 5-APBは、}5-HT _2Aおよび5-HT _2B受容体に対する強力な作動薬である（ 5-HT _2Bでの_Kiは14 nmol/L、有効性は^[3] 0.924）。この5-HT _{2Bに対する作動薬であるため、}フェンフルラミンやMDMAなどの他の5-HT _2B作動薬と同様に、5-APBは長期使用で心毒性を示す可能性がある。^[^要出典^{] 5-APBは}5-HT2C _受容体の作動薬でもある。^[5]

検出

5-APBの法医学的基準は利用可能であり、この化合物はForendexの潜在的乱用薬物のウェブサイトに掲載されている。^[6]米国司法省とDEAも5-APBの検出に関する研究を行っている。^[7]

効果

使用者はその効果を陶酔感と表現する。報告された効果は概ねMDMAの薬物と似ているが、それほど強くはない。^[要出典] 5-APBの娯楽目的の使用は、他の薬物との併用で死亡と関連付けられており^[8]^[9]、5-APB単独の結果として死亡することもある。^[10]

合法性

2014年3月5日、英国内務省は、5-APBを他のすべてのベンゾフラン系エンタクトゲンおよび構造的に関連する多くの薬物とともに、2014年6月10日にクラスBの薬物に指定すると発表した。^[11]

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ http://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 EMCDDA–Europol 2010 理事会決定 2005/387/JHA の実施に関する年次報告書
^ ab Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (2013年1月). 「いくつかの新規精神活性物質の神経化学プロファイル」. European Journal of Pharmacology . 700 (1–3): 147–51. doi :10.1016/j.ejphar.2012.12.006. PMC 3582025. PMID 23261499 .
^ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (2015年7月). 「新規精神活性ベンゾフランの薬理学的プロファイル」. British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412–25. doi :10.1111/bph.13128. PMC 4500375. PMID 25765500 .
^ 米国特許 7045545、Karin Briner 他、「セロトニン (5-HT(2c)) アゴニストとしてのアミノアルキルベンゾフラン」、2000 年 1 月 19 日公開、2006 年 16 月 3 日発行
^ 南部法医学者協会、http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 2014-05-29 にWayback Machineでアーカイブ
^ USDOJ/DEA、http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf
^ 「UCSDの学生、キャンパス内音楽フェスティバル後に薬物の過剰摂取で死亡」ロサンゼルス・タイムズ、2014年8月20日。
^ Dawson P、Opacka-Juffry J、Moffatt JD、Daniju Y、Dutta N、Ramsey J、Davidson C (2014 年 1 月)。「ラットにおけるベンゾフルイ (5-APB) のドーパミントランスポーターおよび 5-HT2 依存性血管収縮に対する影響」(PDF) 。Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry。48: 57–63。doi:10.1016/j.pnpbp.2013.08.013。PMID 24012617。S2CID 23400101。5 - APB ...は、英国で最近発生した薬物関連死亡 10 件に関与している。
^ McIntyre IM、Gary RD、Trochta A、Stolberg S、Stabley R（2015年3月）。「急性5-（2-アミノプロピル）ベンゾフラン（5-APB）中毒および死亡：死後濃度の症例報告」Journal of Analytical Toxicology。39（2）：156–9。doi ：10.1093/jat/bku131。PMID 25429871。
^ 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。 2014年3月11日閲覧。

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] ttp://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 EMCDDA–Europol 2010 理事会決定 2005/387/JHA の実施に関する年次報告書

[Iversen2013-3] Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (2013年1月). 「いくつかの新規精神活性物質の神経化学プロファイル」. European Journal of Pharmacology . 700 (1–3): 147–51. doi :10.1016/j.ejphar.2012.12.006. PMC 3582025. PMID 23261499 .

[4] Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (2015年7月). 「新規精神活性ベンゾフランの薬理学的プロファイル」. British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412–25. doi :10.1111/bph.13128. PMC 4500375. PMID 25765500 .

[5] 米国特許 7045545、Karin Briner 他、「セロトニン (5-HT(2c)) アゴニストとしてのアミノアルキルベンゾフラン」、2000 年 1 月 19 日公開、2006 年 16 月 3 日発行

[6] 南部法医学者協会、http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 2014-05-29 にWayback Machineでアーカイブ

[7] USDOJ/DEA、http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf

[LATimes-8] 「UCSDの学生、キャンパス内音楽フェスティバル後に薬物の過剰摂取で死亡」ロサンゼルス・タイムズ、2014年8月20日。

[9] Dawson P、Opacka-Juffry J、Moffatt JD、Daniju Y、Dutta N、Ramsey J、Davidson C (2014 年 1 月)。「ラットにおけるベンゾフルイ (5-APB) のドーパミントランスポーターおよび 5-HT2 依存性血管収縮に対する影響」(PDF) 。Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry。48: 57–63。doi:10.1016/j.pnpbp.2013.08.013。PMID 24012617。S2CID 23400101。5 - APB ...は、英国で最近発生した薬物関連死亡 10 件に関与している。

[10] McIntyre IM、Gary RD、Trochta A、Stolberg S、Stabley R（2015年3月）。「急性5-（2-アミノプロピル）ベンゾフラン（5-APB）中毒および死亡：死後濃度の症例報告」Journal of Analytical Toxicology。39（2）：156–9。doi ：10.1093/jat/bku131。PMID 25429871。

[11] 英国内務省 (2014-03-05). 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」英国政府。 2014年3月11日閲覧。

薬理学

検出

効果

合法性

参考文献

関連するトピック

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