トリエチレンテトラミン

トリエンティーヌ
臨床データ
商号	シプリン、クプリオール、キューフェンス、その他
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
ライセンスデータ	US デイリーメッド：トリエンチン;
妊娠; カテゴリー	AU : D; ;
; 投与経路	経口摂取
ATCコード	A16AX12 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4（処方箋のみ）; CA : ℞のみ; 英国： POM（処方箋のみ）; 米国： ℞のみ; EU :処方箋のみ;
識別子
	IUPAC名 (2-アミノエチル)({2-[(2-アミノエチル)アミノ]エチル})アミン;
ドラッグバンク	DB06824; 翻訳;
PDBリガンド	104 ( PDBe、RCSB PDB );
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9023702;
ECHA 情報カード	100.003.591

トリエチレンテトラミン
名前
	推奨されるIUPAC名 N 1、N 1' -(エタン-1,2-ジイル)ジ(エタン-1,2-ジアミン)
	その他の名前 N , N'-ビス(2-アミノエチル)エタン-1,2-ジアミン; テタ; トリエン; トリエンティーヌ ( INN ); トリエンチン二塩酸塩; MK-0681;
識別子
CAS番号	112-24-3 ; 塩酸塩: 38260-01-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605448
チェビ	チェビ:39501 ; 塩酸塩: CHEBI:9706;
チェムBL	チェルノブイリ ; 塩酸塩: ChEMBL3989777;
ケムスパイダー	21106175 ; 塩酸塩: 64521;
ドラッグバンク	DB06824;
ECHA 情報カード	100.003.591
EC番号	203-950-6;
グメリン参照	27008
ケッグ	C07166 ;
メッシュ	トリエンティーヌ
パブケム CID	5565; 塩酸塩: 71433;
RTECS番号	6650000円;
ユニ	ＳＪ７６Ｙ０７Ｈ５Ｆ ; 塩酸塩: HC3NX54582;
国連番号	2259
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9023702;
	InChI InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2 キー: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NCCNCCNCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ18Ｎ4
モル質量	146.238 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭、アンモニア臭
密度	982 mg mL −1
融点	−34.6 °C; −30.4 °F; 238.5 K
沸点	266.6 °C; 511.8 °F; 539.7 K
水への溶解度	混和性
ログP	1.985
蒸気圧	<1 Pa (20 °C時)
屈折率( n D )	1.496
熱化学
熱容量 ( C )	376 JK −1 mol −1（60 °C）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H312、H314、H317、H412
注意事項	P273、P280、P305+P351+P338、P310
引火点	129 °C (264 °F; 402 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	550 mg kg −1 （経皮、ウサギ）; 2.5 g kg −1 （経口、ラット）;
薬理学
法的地位	CA : ℞のみ;
関連化合物
関連アミン	エチレンジアミン; ジエチレントリアミン; サイクラム;
関連化合物	エチレンジアミン四酢酸;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリエチレンテトラミン（TETAおよびトリエン）は、医療用ではトリエンチン（INN ）としても知られ、化学式[CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂の有機化合物です。純粋な遊離塩基は無色の油状液体ですが、多くのアミンと同様に、古いサンプルは空気酸化によって生じた不純物のために黄色がかった色をしています。極性溶媒に溶けます。分岐異性体トリス（2-アミノエチル）アミンおよびピペラジン誘導体も、TETAの市販サンプルに含まれている可能性があります。^{[3]塩酸塩は、}銅中毒の治療薬として医療で使用されています。

用途

エポキシの用途

TETAの反応性と用途は、関連するポリアミンであるエチレンジアミンやジエチレントリアミンと同様です。主にエポキシ硬化における架橋剤（「硬化剤」）として使用されます。^[4]^[5] TETAは、他の脂肪族アミンと同様に、分子の直線的な性質により回転やねじれが可能になり、負の立体効果が少ないため、芳香族アミンよりも速く、低温で反応します。

医療用途

TETAの塩酸塩はトリエンチン塩酸塩と呼ばれ、体内の銅を結合して除去し、特にペニシラミンに耐性のないウィルソン病の治療に使用されるキレート剤です。^[11]トリエンチンを第一選択薬として推奨する人もいますが、ペニシラミンの経験の方が豊富です。^[16]

トリエンチン塩酸塩（商品名シプリン）は1985年11月に米国で医療用として承認されました。^[11]

トリエンチン四塩酸塩（商品名：クプリオール）は、2017年9月に欧州連合で医療用として承認されました。 ^[14] D-ペニシラミン療法に耐性のない成人、青年、5歳以上の小児のウィルソン病の治療に適応があります。^[14]

トリエンチン二塩酸塩（商品名キューフェンス）は、2019年7月に欧州連合で医療用として承認されました。 ^[15] D-ペニシラミン療法に耐性のない成人、青年、5歳以上の小児のウィルソン病の治療に適応があります。^[15]

最も一般的な副作用としては、特に治療開始時の吐き気、皮膚の発疹、十二指腸炎（胃から出る腸の部分である十二指腸の炎症）、重度の大腸炎（大腸の炎症により痛みや下痢を引き起こす）などがあります。^[15]

社会と文化

論争

米国では、バリアント・ファーマシューティカルズ・インターナショナルが、 5年間でシプリンブランドのTETAの価格を100錠あたり625ドルから21,267ドルに値上げした。^[17] ニューヨーク・タイムズ紙は、この「法外な」値上げが国民の怒りを買ったと報じた。^[17] テバ・ファーマシューティカルズはジェネリックを開発したが、患者や医師はそれが安くなると期待していたが、2018年2月に導入されたとき、テバの価格は100錠あたり18,375ドルだった。^{[17]ハーバード大学医学部で薬価を研究している} アーロン・ケッセルハイムは、製薬会社は市場が許容できると考えた価格で製品の価格を設定していると述べた。^[17]

生産

TETAは、エチレンジアミンまたはエタノールアミン/アンモニア混合物を酸化物触媒上で加熱することによって製造されます。このプロセスにより、蒸留と昇華によって分離されるエチレンアミンを中心にさまざまなアミンが生成されます。^[4]^[18]

錯体化学

TETAは錯体化学では四座配位子であり、トリエンと呼ばれる。^{[19] M(トリエン)}_L2 型の八面体錯体は、いくつかのジアステレオマー構造をとることができる。^[20]

参考文献

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[20] 宇津野誠、坂井勇、吉川勇、山寺秀 (1985)。「トランス-ジアミン-[N,N′-ビス(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン]-コバルト(III)錯体カチオンの3つの異性体」。トランス-ジアミン-[ N , N′-ビス(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン]-コバルト(III)錯体カチオンの3つの異性体。無機合成。第23巻。pp.79-82。doi :10.1002/9780470132548.ch16。ISBN 9780470132548。