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| 名前 | |||
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| IUPAC名
スルファミン酸
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.023.835 | ||
| EC番号 |
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| 25628 | |||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2967 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| H 3 NSO 3 | |||
| モル質量 | 97.10 グラム/モル | ||
| 外観 | 白い結晶 | ||
| 密度 | 2.15グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 205 °C (401 °F; 478 K) で分解する | ||
| 中程度、加水分解は遅い | |||
| 溶解度 | |||
| 酸性度（p Ka） | 1.0 [1] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H315、H319、H412 | |||
| P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501 | |||
| 安全データシート（SDS） | ICSC 0328 | ||
| 関連化合物 | |||
その他の陽イオン
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スルファミン酸アンモニウム | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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スルファミン酸は、アミドスルホン酸、アミド硫酸、アミノスルホン酸、スルファミン酸、スルファミド酸とも呼ばれ、化学式H 3 NSO 3の分子化合物です。この無色の水溶性化合物は、多くの用途があります。スルファミン酸は205℃で融解し、その後高温で水、三酸化硫黄、二酸化硫黄、窒素に分解します。[2]
スルファミン酸 (H 3 NSO 3 )は、硫酸(H 2 SO 4 ) とスルファミド(H 4 N 2 SO 2 ) の中間化合物とみなすことができ、各段階でヒドロキシル(–OH) 基がアミン(–NH 2 ) 基に置き換えられます。このパターンは、スルホニル(–SO 2 –) 部分 を分解することなく、どちらの方向にもこれ以上拡張することはできません。スルファメートはスルファミン酸の誘導体です。
生産
スルファミン酸は、尿素を三酸化硫黄と硫酸（または発煙硫酸）の混合物で処理することによって工業的に生産されます。変換は 2 段階で行われ、最初の段階はスルファミン化です。
- OC(NH 2 ) 2 + SO 3 → OC(NH 2 )(NHSO 3 H)
- OC(NH 2 )(NHSO 3 H) + H 2 SO 4 → CO 2 + 2H 3 NSO 3
このようにして、1995年には約96,000トンが生産されました。[3]
構造と反応性
この化合物は、互変異性体H 2 NSO 2 (OH)ではなく、式H 3 NSO 3でよく説明されます。関連する結合距離は、S = Oの場合は1.44Å 、 S–Nの場合は1.77Åです。S–Nの方が長いため、単結合と一致しています。[5]さらに、中性子回折研究により、3つの水素原子すべてが 窒素から1.03Å離れていることが判明しました。[ 4]固体状態では、スルファミン酸分子は両性イオン型でよく説明されます。
加水分解
結晶固体は通常の保管条件下では無期限に安定していますが、スルファミン酸の水溶液は次の反応に従って ゆっくりと硫酸アンモニウムに加水分解されます。
- H 3 NSO 3 + H 2 O → [NH 4 ] + [HSO 4 ] −
その挙動は尿素、(H 2 N) 2 COの挙動に似ています。どちらも、非局在化結合に参加できる電子吸引中心に結合したアミノ基を特徴としています。どちらも水中で加熱するとアンモニアを放出し、尿素は CO 2を放出し、スルファミン酸は硫酸を放出します。
酸塩基反応
スルファミン酸は中程度の強さの酸で、K a = 0.101 (p K a = 0.995) です。固体は吸湿性がないため、酸度測定(酸含有量の定量分析)の標準として使用されます。
- H 3 NSO 3 + NaOH → NaH 2 NSO 3 + H 2 O
液体アンモニア中で二重脱プロトン化が起こると、HNSO陰イオンが得られる。2−3
...[6 ]
- H 3 NSO 3 + 2 NH 3 → HNSO2−3
...+ 2 NH+
4
硝酸および亜硝酸との反応
- HNO 2 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 + H 2 O
- HNO 3 + H 3 NSO 3 → H 2 SO 4 + N 2 O + H 2 O
次亜塩素酸塩との反応
過剰の次亜塩素酸イオンとスルファミン酸またはスルファミン酸塩との反応により、 N-クロロスルファミン酸イオンとN , N-ジクロロスルファミン酸イオンが可逆的に生成する。[8] [9] [10]
- HClO + H 2 NSO 3 H → ClNHSO 3 H + H 2 O
- HClO + ClNHSO 3 H ⇌ Cl 2 NSO 3 H + H 2 O
したがって、スルファミン酸は、ピニック酸化などの亜塩素酸塩によるアルデヒドの酸化において次亜塩素酸塩捕捉剤として使用されます。
アルコールとの反応
加熱するとスルファミン酸はアルコールと反応して対応する有機硫酸塩を形成する。この反応にはクロロスルホン酸や発煙硫酸などの他の試薬よりも高価だが、はるかに穏やかで芳香族環をスルホン化しない。生成物はアンモニウム塩として生成される。このような反応は尿素の存在によって触媒される可能性がある。[10]触媒が存在しない場合、スルファミン酸は100℃以下の温度ではエタノールと反応しない。
- ROH + H 2 NSO 3 H → ROS(O) 2 O − + NH+
4
この反応の一例としては、スルファミン酸と2-エチルヘキサノールを組み合わせて、綿のシルケット加工に使用される湿潤剤である 2-エチルヘキシル硫酸塩を製造することが挙げられます。
アプリケーション
スルファミン酸は主に甘味化合物の原料です。シクロヘキシルアミンと反応させてNaOHを加えると、C 6 H 11 NHSO 3 Na、シクラミン酸ナトリウムが得られます。関連化合物にはアセスルファムカリウムなど甘味料もあります。
スルファメートは、抗生物質、ヌクレオシド/ヌクレオチドヒト免疫不全ウイルス（HIV）逆転写酵素阻害剤、HIVプロテアーゼ阻害剤（PI）、抗癌剤（ステロイドスルファターゼおよび炭酸脱水酵素阻害剤）、抗てんかん薬、減量薬など、多くの種類の治療薬の設計に使用されてきました。[11]
洗浄剤
スルファミン酸は酸性洗浄剤やスケール除去剤として使用され、時には純粋に、または独自の混合物の成分として、主に金属やセラミックに使用されます。洗浄目的では、用途に基づいてGPグレード、SRグレード、TMグレードなどのさまざまなグレードがあります。スルファミン酸は、より揮発性で刺激性があり安価な塩酸の代わりに、錆や水垢の除去によく使用されます。スルファミン酸は、家庭用スケール除去剤の成分であることが多く、たとえば、Lime-A-Way Thick Gelには最大8%のスルファミン酸が含まれており、pHは2.0～2.2です[12] 。または、水垢の除去に使用される洗剤です。一般的な強無機酸のほとんどと比較すると、スルファミン酸は望ましい水スケール除去特性、低揮発性、低毒性を備えています。スルファミン酸は、カルシウム、ニッケル、および鉄(III)の水溶性塩を形成します。
スルファミン酸は本質的に安全であるため、家庭での使用では塩酸よりも好まれます。誤って漂白剤などの次亜塩素酸塩ベースの製品と混合した場合、最も一般的な酸とは異なり、スルファミン酸は塩素ガスを生成しません。アンモニアとの反応（中和）により、上記のセクションに示すように塩が生成されます。
また、酪農や醸造設備の工業洗浄にも使用されています。塩酸よりも腐食性が低いと考えられていますが、市販の洗浄剤には腐食防止剤が添加されていることが多く、その成分として使用されています。家庭用コーヒーマシンやエスプレッソマシンのスケール除去剤として、また義歯洗浄剤としても使用できます。
その他の用途
- エステル化プロセス用触媒
- 染料および顔料製造
- 除草剤、スルファミン酸アンモニウム
- スケール除去剤
- 尿素ホルムアルデヒド樹脂用凝固剤
- 消火剤の成分。スルファミン酸は、除草剤や家庭用品の難燃剤として広く使用されているスルファミン酸アンモニウムの主原料です。
- パルプおよび製紙産業における塩化物安定剤として
- 硝酸との反応による亜酸化窒素の合成
- 脱プロトン化された形態（スルファミン酸）は、電気めっきにおけるニッケル（II）の一般的な対イオンです。
- ブラウンリングテストによる硝酸塩の定性分析中に亜硝酸イオンと硝酸イオンの混合物（NO 3 − + NO 2 − ）から亜硝酸イオンを分離するために使用されます。
- 尿素を用いた深共晶溶媒の作製[13]
銀磨き
消費者向け製品のラベルによると、銀洗浄剤TarnXにはチオ尿素、洗剤、スルファミン酸が含まれています。
参考文献
- ^ Candlin, JP; Wilkins, RG (1960). 「828. 硫黄–窒素化合物。パート I. 過塩素酸中のスルファミン酸イオンの加水分解」。Journal of the Chemical Society (再開) : 4236–4241. doi :10.1039/JR9600004236。
- ^ 吉久保 功; 鈴木 正之 (2000) 「スルファミン酸とスルファメート」カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. ISBN 0471238961。
- ^ Metzger, A. 「スルファミン酸」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a25_439。ISBN 978-3527306732。
- ^ ab Sass, RL (1960). 「スルファミン酸の結晶構造に関する中性子回折研究」Acta Crystallographica . 13 (4): 320–324. Bibcode :1960AcCry..13..320S. doi : 10.1107/S0365110X60000789 .
- ^ Bats, JW; Coppens, P.; Koetzle, TF (1977). 「硫黄含有分子の実験的電荷密度。X線および中性子回折による78 Kでのスルファミン酸の変形電子密度の研究」。Acta Crystallographica Section B。33 ( 1): 37–45。Bibcode :1977AcCrB..33...37B。doi : 10.1107/S0567740877002568。
- ^ Clapp, LB (1943). 「スルファミン酸とその用途」. Journal of Chemical Education . 20 (4): 189–346. Bibcode :1943JChEd..20..189C. doi :10.1021/ed020p189.
- ^ Dzelzkalns, Laila; Bonner, Francis (1978). 「水溶液中における硝酸とスルファミン酸の反応」.無機化学. 17 (12): 3710–3711. doi :10.1021/ic50190a080.
- ^ US 3328294、Self、Richard W.、Watkins Jr.、Joseph C.、Sullins、John K.、「プロセスストリーム内の微生物の制御プロセス」、1967 年 6 月 27 日発行、Mead Corp.に譲渡。
- ^ FR 2087248、「Systèmes aqueux stacks contenant un composé N-hydrogéné et un hyperhalogénite [N-水素化化合物と次亜ハロゲン酸塩を含む安定な水系]」、1971 年 12 月 31 日発行、EI Du Pont De Nemours & Coに譲渡。
- ^ ab Benson, G. Anthony; Spillane, William J. (1980). 「スルファミン酸とそのN置換誘導体」.化学レビュー. 80 (2): 151–186. doi :10.1021/cr60324a002. ISSN 0009-2665.
- ^ Winum, JY; Scozzafava, A.; Montero, JL; Supuran, CT (2005). 「スルファメートとその治療効果」. Medicinal Research Reviews . 25 (2): 186–228. doi : 10.1002/med.20021 . PMID 15478125. S2CID 1361433.
- ^ Benckiser、Reckitt。「Material Safety Data Sheet – Lime-A-Way Lime, Calcium and Rust Cleaner (Trigger Spray)」（PDF）。hardwarestore.com 。 2011年7月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年11月17日閲覧。
- ^ カザチェンコ、アレクサンドル・S.イッサウイ、ヌレディン;メディマグ、モウナ。ゆう。フェティソワ、オルガ。ベレジナヤ、ヤロスラヴァ D.。エルスフェフ、エフゲニー V.アルドサリー、オマール M.ウォジク、マレク J.翔、周陽。 Bousiakou、Leda G.「スルファミン酸-尿素深共晶溶媒の実験的および理論的研究」(2022) Journal of Molecular Liquids、363、art.いいえ。 119859 DOI: 10.1016/j.molliq.2022.119859
さらに読む
- 「化学物質のサンプリング情報 - スルファミン酸」。労働安全衛生局。1997 年 5 月 6 日。2011年11 月 17 日に閲覧。
- Cremlyn, RJ (1996)。『有機硫黄化学入門』チチェスター： John Wiley and Sons。ISBN 978-0-471-95512-2。
- グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。ISBN 978-0-08-037941-8。
ウィキメディア・コモンズには、スルファミン酸に関連するメディアがあります。