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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-エチルヘキサン-1-オール[1] | |
| その他の名前
イソオクチルアルコール、2-エチルヘキサノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1719280 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.941 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | 2-エチルヘキサノール |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OH | |
| モル質量 | 130.231 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 833mg/mL |
| 融点 | −76 °C (−105 °F; 197 K) |
| 沸点 | 180 ～ 186 °C; 356 ～ 367 °F; 453 ～ 459 K |
| ログP | 2.721 |
| 蒸気圧 | 30 Pa（20℃時） |
屈折率( n D )
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1.431 |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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317.5 J/(K·モル) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
347.0 J/(K·モル) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−433.67–−432.09 kJ/モル |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−5.28857–−5.28699 MJ/モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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軽度の毒性 |
| GHSラベル: | |
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| 危険 | |
| H302、H312、H315、H318、H335 | |
| P261、P280、P305+P351+P338、 ... | |
| 引火点 | 81 °C (178 °F; 354 K) |
| 290 °C (554 °F; 563 K) | |
| 爆発限界 | 0.88～9.7% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[2] |
REL (推奨)
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TWA 50 ppm（270 mg/m 3）（皮膚）[2] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] |
| 関連化合物 | |
関連アルカノール
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プロピルヘプチルアルコール |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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2-エチルヘキサノール（略称2-EH）は、化学式C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 O Hの有機化合物である。分岐鎖状の8炭素キラルアルコールである。無色の液体で、水には溶けにくいが、ほとんどの有機溶媒には溶ける。溶剤、香料、芳香剤などのさまざまな用途で、特に皮膚軟化剤や可塑剤などの他の化学物質の製造の原料として、大規模（2,000,000,000 kg/年）に生産されている。 [3]植物、果物、ワインに含まれます。[4] [5]匂いは、Rエナンチオマーでは「重く、土っぽく、わずかに花のような」匂い、Sエナンチオマーでは「軽く甘い花のような香り」と報告されています。[6] [7]
特性と用途
2-エチルヘキサノールの分岐は結晶化を阻害します。2-エチルヘキサノールのエステルも同様の影響を受け、低揮発性とともに可塑剤や潤滑剤の製造に応用される基礎となっており、エステルの存在により粘度が低下し、凝固点が低下します。2-エチルヘキサノールは脂肪族アルコールであるため、エステルには皮膚軟化作用があります。代表的なものはジエステル ビス(2-エチルヘキシル)フタレート(DEHP)で、 PVCでよく使用されます。トリエステルトリス(2-エチルヘキシル)トリメリット酸(TOTM)は、 3つの2-エチルヘキサノールとトリメリット酸をエステル化して生成されるもう1つの一般的な可塑剤です。
また、低揮発性溶剤としてもよく使用されます。2-エチルヘキサノールの硝酸エステルは、ディーゼル燃料のセタン価向上剤としても使用されます。また、エピクロロヒドリンおよび水酸化ナトリウムと反応して2-エチルヘキシルグリシジルエーテルを生成するために使用され、これはさまざまなコーティング、接着剤、シーラント用途のエポキシ反応性希釈剤として使用されます。写真の現像、ゴムの製造、石油およびガスの抽出に使用できます。[8]
工業生産
2-エチルヘキサノールは、2-エチルヘキサナールの水素化 によって工業的に生産されています。この方法で年間約250万トンが製造されています。[9] [10]
健康への影響
2-エチルヘキサノールは動物モデルにおいて毒性が低く、LD50は2～3 g/kg（ラット）である。[3] 2-エチルヘキサノールは、揮発性有機化合物として、呼吸器系の炎症など、室内空気質に関連する健康問題の原因であることが確認されている。2-エチルヘキサノールは、適切に乾燥されていないコンクリートの上に設置されたPVCフローリングから空気中に放出される。 [11] [12]
2-エチルヘキサノールは、発達毒性（胎児の骨格奇形の発生率増加）と関連付けられている。[13]これは、2-エチルヘキサノールが第一級アルコールの酸化によって2-エチルヘキサン酸 に代謝された結果であると考えられている。 [14] [15] 2-エチルヘキサン酸、およびバルプロ酸などの類似物質の 催奇形性は十分に確立されている。[16] [17] [18] [19] [20]
命名法
イソオクタノール（および派生したイソオクチル接頭辞）は、業界では2-エチルヘキサノールおよびその誘導体を指すのに一般的に使用されていますが、 IUPAC命名規則[21]では、この名前はオクタノールの別の異性体である6-メチルヘプタン-1-オールに適切に適用されると規定されています。Chemical Abstracts Serviceも同様に、イソオクタノール（CAS番号26952-21-6）を6-メチルヘプタン-1-オールとして索引付けしています。
参照
参考文献
- ^ 「2-エチルヘキサノール - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 9 月 16 日。識別および関連記録。2012年1 月 29 日に閲覧。
- ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0354」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab ヘルムート・バールマン;ハインツ＝ディーター・ハーン;ディーター・メイヤー (2005)。 「2-エチルヘキサノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_137。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Fan, Wenlai; Qian, Michael C. (2006). 「アロマ 抽出液希釈分析による中国産「五粮液」および「建南春」酒のアロマ化合物の特性評価」農業および食品化学ジャーナル。54 (7): 2695– 2704。doi : 10.1021 /jf052635t。PMID 16569063 。
- ^ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina; Tietel, Zipora; Porat, Ron; Ulrich, Detlef (2012). 「溶媒支援フレーバー蒸発法とヘッドスペース固相マイクロ抽出法を用いた「素晴らしい」ザクロ果実の芳香活性化合物の特定」。欧州食品研究技術。235 (2): 277– 283。doi : 10.1007/s00217-012-1757-0。S2CID 97102092 。
- ^ Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben ; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). 「キラル 2-アルキル分岐酸、エステル、アルコール。調製と立体特異的フレーバー評価」(PDF)。Tetrahedron : Asymmetry。2 (10): 965– 968. doi :10.1016/S0957-4166(00)86137-6。
- ^ McGinty, D.; Scognamiglio, J.; Letizia, CS; Api, AM (2010). 「2-エチル-1-ヘキサノールの香料物質レビュー」.食品および化学毒性学. 48 : S115 – S129 . doi :10.1016/j.fct.2010.05.042. PMID 20659633.
- ^ 「製品スポットライト：2-エチルヘキサノール」。2019年12月12日。
- ^ C. コールペイントナー; M.シュルテ; J.ファルベ; P. ラッペ; J. ウェーバー (2008)。 「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_321.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、4180-4181ページ。
- ^ Ernstgård, L.; Norbäck, D. (2010). 「1 mg/m(3)の蒸気化された2-エチル-1-ヘキサノールへの曝露によるヒトへの急性影響」.室内空気. 20 (2): 168– 75. doi : 10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x . PMID 20409194.
- ^ Hildenbrand, S.; Wodarz, R. (2009). 「時間と季節の経過における、子供と成人におけるジ(2-エチルヘキシル) フタレート代謝物モノ(2-エチル-5-ヒドロキシヘキシル) フタレートとモノ(2-エチル-5-オキソヘキシル) フタレートのバイオモニタリング」International Journal of Hygiene and Environmental Health . 212 (6): 679– 84. doi :10.1016/j.ijheh.2009.06.003. PMID 19615938.
- ^ 「2-エチルヘキサノール：暫定査読毒性値（PPRTV）」。cfpub.epa.gov。米国環境保護庁：国立環境評価センター。2021年4月9日閲覧。
- ^ Deisinger PJ、Boatman RJ、Guest D (2009-03-15)。「雌のFischer-344ラットに経口および経皮投与された2-エチルヘキサノールの代謝」hero.epa.gov。2021年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年4月9日閲覧。
- ^ Eastman Kodak Company、Eastman Kodak (2009-03-15)。「雌フィッシャー344ラットにおける2-エチルヘキサノールの薬物動態試験（最終報告書）添付資料およびカバーレター付050791」。hero.epa.gov。2021年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年4月9日閲覧。
- ^ ペンナネン、シリパ;カイ、トゥオビネン。フスコーネン、ハンネレ。コムライネン、ハンヌ (1992)。 「Wistar ラットにおける 2-エチルヘキサン酸の発生毒性」。基礎毒物学と応用毒物学。19 (4): 505–511。土井:10.1016/0272-0590(92)90088-Y。PMID 1426708 – エルゼビア経由。
- ^ 「2-エチルヘキサン酸」。ACGIH。2021年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年4月9日閲覧。
- ^ 「2-エチルヘキサン酸とその塩のEUレベルでの統一された分類と表示を提案する意見書の付属書1背景文書（この付属書で別途指定されているものを除く）」欧州化学物質庁。2020年。 2021年4月9日閲覧。
- ^ 「バルプロ酸」。米国医療システム薬剤師会。2017年7月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月23日閲覧。
- ^ 「妊娠予防プログラムなしでのバルプロ酸の禁止」GOV.UK。 2018年4月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月26日閲覧。
- ^ 「規則 A-2. 飽和分岐鎖化合物および一価ラジカル（非環式炭化水素）」acdlabs.com。
外部リンク
- イソオクチルアルコール、国立労働安全衛生研究所 (NIOSH)