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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ドデシル硫酸ナトリウム | |
| その他の名前
モノドデシル硫酸ナトリウム; ラウリル硫酸ナトリウム; モノラウリル硫酸ナトリウム; ドデカン硫酸ナトリウム; ドデシルアルコール、硫酸水素、ナトリウム塩; n-ドデシル硫酸ナトリウム; 硫酸モノドデシルエステルナトリウム塩
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.263 |
| E番号 | E487 (増粘剤、…) |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 12 H 25 NaSO 4 | |
| モル質量 | 288.372 グラム/モル |
| 外観 | 白色またはクリーム色の固体 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 1.01グラム/ cm3 |
| 融点 | 206 °C (403 °F; 479 K) |
| 表面張力： | |
| 25℃で8.2mM [1] | |
屈折率( n D )
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1.461 |
| 薬理学 | |
| A06AG11 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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1288 mg/kg（ラット、経口） |
| 関連化合物 | |
その他の陰イオン
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ラウレス硫酸ナトリウム ミレス硫酸ナトリウム |
その他の陽イオン
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ラウリル硫酸アンモニウム ラウリル硫酸カリウム |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ドデシル硫酸ナトリウム( SDS ) またはラウリル硫酸ナトリウム( SLS ) は、ラウリル硫酸ナトリウムとも表記され、化学式CH 3 (CH 2 ) 11 OSO 3 Na、構造H 3 C − (CH 2 ) 11 −O− S(=O) 2 −O − Na +の有機化合物です。多くの洗浄・衛生製品に使用されている陰イオン界面活性剤です。この化合物は、 12 炭素有機硫酸塩のナトリウム塩です。炭化水素末端と極性の「ヘッドグループ」が組み合わさることで、この化合物は両親媒性となり、洗剤として有用になります。SDS は、安価なココナッツ油とパーム油から生成される混合物の成分でもあります。SDS は、多くの家庭用洗浄剤、個人衛生用品、化粧品、医薬品、食品、および工業用・商業用の洗浄剤や製品配合の一般的な成分です。[2]
物理化学的性質
25℃の水中の臨界ミセル濃度（ CMC）は8.2 mMであり[1]、この濃度での凝集数は通常約62であると考えられています。[3]ミセルのイオン化率（α）は約0.3（または30％）です。[4]
アプリケーション
清掃と衛生
SDSは主に洗濯用洗剤に使用され、多くの洗浄用途に使用されています。[5]これは非常に効果的な界面活性剤であり、油性の汚れや残留物の除去を必要とするあらゆる作業に使用されます。たとえば、エンジン脱脂剤、床用洗剤、自動車外装用洗剤などの工業製品には高濃度で含まれています。[要出典]
泡を作る能力、界面活性剤の性質、そして増粘効果の一部のために、ハンドソープ、歯磨き粉、シャンプー、シェービングクリーム、泡風呂の配合剤の成分として使用されています。 [6]
食品添加物
ドデシル硫酸ナトリウムは、同義語としてラウリル硫酸ナトリウム（SLS）として記載されており、米国食品医薬品局（21 CFR 172.822）によれば、食品用途で一般に安全と認められる（GRAS）成分とみなされています。 [7]乳化剤および泡立て補助剤として使用されます。[8]卵白に含まれる乳化剤として、米国連邦規則集では、卵白固形分では1,000 ppm（0.1%）、冷凍または液体卵白では125 ppm（0.0125%）を超えてはならず、マシュマロ製造時の泡立て剤としては、ゼラチン重量の0.5%を超えてはなりません。[9] SLSは、一時的に甘味の知覚を減少させると報告されています。[10]
研究室アプリケーション
SDSは洗浄工程で使用され、[11] RNA抽出またはDNA抽出中に細胞を溶解する成分として、DNAを分解する酵素であるヌクレアーゼの活性を阻害して分離された遺伝物質の完全性を保護し、 SDS-PAGE法での電気泳動の準備としてタンパク質を変性させるために一般的に使用されています。[12]
SDS-PAGEの場合、この化合物はタンパク質の非共有結合を破壊し、タンパク質を変性させることで作用します。つまり、タンパク質分子が本来の立体配座と形状を失う原因となります。負に帯電した洗剤は、アミノ酸残基2個につきSDS分子1個の割合でタンパク質に結合することで、すべてのタンパク質に同様の正味の負電荷を与え、したがって同様の電荷対質量比を与えます。[13]このように、ゲル内のポリペプチド鎖の移動度の違いは、本来の電荷と形状の両方ではなく、長さのみに起因すると考えられます。[13] [14]ポリペプチド鎖のサイズに基づくこの分離により、タンパク質分子の分析が簡素化されます。[15]
医薬品への応用
ラウリル硫酸ナトリウムは、液体分散液、溶液、乳剤、マイクロ乳剤、錠剤、泡、クリーム、ローション、ジェルなどの半固体に適したイオン性可溶化剤および乳化剤として製薬分野で広く使用されています。[16]さらに、SLSは錠剤の濡れ性や製造中の潤滑に役立ちます。医薬品グレードのSLSのブランド名には、Kolliphor SLSやKolliphor SLS Fineなどがあります。[17]
その他のアプリケーション
SLS は、光学顕微鏡による研究のために脳組織を準備するための改良技術に使用されています。CLARITY と名付けられたこの技術は、スタンフォード大学のカール・デイセロスと同僚の研究成果であり、臓器にアクリルアミド溶液を注入して臓器の高分子 (タンパク質、核酸など) を結合し、続いて熱重合によって「脳ハイドロゲル」(高分子やその他の構造を空間に固定するために組織全体に散在するメッシュ) を形成し、次に SDS を使用して脂質を除去して光散乱を排除し、タンパク質の損失を最小限に抑えて組織を準透明にします。[18] [19]
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムやトリトンX-100とともに、SDSの水溶液はカーボンナノチューブなどのナノチューブを分散または懸濁させるためによく使用されます。[20]
その他の用途
SLSは、単純ヘルペスウイルス、HIV、セムリキ森林ウイルスなどのさまざまなエンベロープウイルスや非エンベロープウイルスによる感染を阻害し、場合によっては予防するために、膣内に投与する潜在的に効果的な局所殺菌剤として提案されている。[21] [22]
水中のSDSから形成された液体膜は、珍しい粒子分離装置として機能することが実証されています。[23] この装置は逆フィルターとして機能し、大きな粒子を通過させながら小さな粒子を捕捉します。
生産
ドデシルアルコールは三酸化硫黄を使って硫酸化されます。反応はピロ硫酸塩の最初の形成によって進行します。
- 2 SO 3 + ROH → ROSO 2 −O−SO 3 H
- ロソ2 −O−SO 3 H → ロソ3 H + SO 3
年間数百万トンが生産されている。[2]
SDSはラウリルアルコールをクロロ硫酸で 処理することによっても合成できる。[24] 得られた硫酸の半エステルをアルカリで中和する。
ラウリルアルコールは、純粋な形でも、脂肪アルコールの混合物としても使用できます。これらの原料から製造された場合、「SDS」製品は、SDSを主成分とするさまざまなアルキル硫酸ナトリウムの混合物です。 [25] たとえば、ココナッツオイルから製造された場合、SDSは他の鎖長両親媒性物質とともに成分となり、ココ硫酸ナトリウム（SCS）として知られています。[26] SDSは、粉末、ペレット、その他の形態（それぞれ溶解速度が異なる）で市販されているほか、さまざまな濃度の水溶液としても入手できます。[要出典]
安全性
いくつかの研究によると、SDSは低濃度では発がん性がない。[27] [28]すべての洗剤と同様に、ラウリル硫酸ナトリウムは皮膚から油分を取り除き、皮膚や目の炎症を引き起こす可能性がある。[要出典]若い成人が長時間継続的に（1時間以上）さらされると、顔の皮膚を刺激することがわかっている。[29] SDSは慢性皮膚過敏症の人の皮膚の問題を悪化させる可能性があり、人によっては他の人よりも影響を受けやすい。[30] [31] [32]
口腔に関する懸念
SDSは、コストが低いこと、 [33]味に影響を与えないこと、[33]発泡剤としての望ましい作用があることから、歯磨き粉によく使われる成分です。 [33]
VSC
SDSは口内の口臭の原因となる揮発性硫黄化合物（VSC）の量を減らす可能性があります。 [34]一連の小規模クロスオーバー研究（患者25〜34人）では、SLSのVSCの減少に対する有効性と、それに関連する口臭へのプラスの影響が裏付けられていますが、これらの研究は一般的に、研究設計変数の制御における技術的な課題を反映していると指摘されています。[34]
口の渇き
フィンランドのトゥルク大学のイルマ・ランタネン氏のグループによる一次資料によると、SLSを含むペーストは、提案されている代替品よりも口の渇き（口腔乾燥症）を引き起こすという。しかし、これらの研究とより一般的な領域に関する2011年のコクランレビューでは、「口の渇きの症状を緩和するのに局所療法が有効であるという強い証拠はない」と結論付けている。[35]
口内炎
歯磨き粉のSDSがアフタ性潰瘍（より具体的には口内炎または「口内炎」、一般的には口内炎または白潰瘍と呼ばれる）に与える影響に関するいくつかの研究に基づいて、安全性の懸念が提起されている。[33] NHSによると、SLSは口内炎の懸念の原因である。[36] [37] Lippertが指摘するように、2013年には「市販されている歯磨き粉にSLS [SDS]以外の界面活性剤が含まれていることはほとんどなく」、大手メーカーは引き続きSDSを使用して製品を製造している。[33]
参照
- テトラデシル硫酸ナトリウム、一般的に使用されている別の陰イオン界面活性剤
- 口内炎
参考文献
- ^ ab P. Mukerjee, P. & Mysels, KJ (1971)、「水性界面活性剤システムの臨界ミセル濃度」、NSRDS-NBS 36、ワシントン DC: 米国政府印刷局。[全文引用が必要] [ページが必要]
- ^ ab Holmberg K (2019). 「界面活性剤」.ウルマン工業化学百科事典. pp. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Turro N, Yekta A (1978). 「洗剤溶液用発光プローブ。ミセルの平均凝集数を決定するための簡単な手順」J. Am. Chem. Soc . 100 (18): 5951–52. doi :10.1021/ja00486a062.
- ^ Bales, Barney L., Messina, Luis, Vidal, Arwen, Peric, Miroslav, Nascimento, Otaciro Rangel (1998). 「スピンプローブを用いたSDSミセルの相対凝集数の高精度測定。ミセル表面水和モデル」。J . Phys. Chem. B. 102 ( 50): 10347–58. doi :10.1021/jp983364a.
- ^ スマルダーズ、エデュアルド ;ヴォルフガング・ルイビンスキー。ソン、エリック。レーゼ、ヴィルフリート;ステバー、ジョセフ。ヴィーベル、フレデリケ、ノードスコッグ、アネット。 (2002) 「洗濯用洗剤」、ウルマン工業化学百科事典、ワインハイム: Wiley-VCH、doi :10.1002/14356007.a08_315.pub2 [必要なページ]
- ^ 「家庭用品データベース – 家庭用品に関する健康と安全情報」。nih.gov。2018年6月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月13日閲覧。
- ^ 「21 CFR 172.822 – ラウリル硫酸ナトリウム」gpo.gov 。 2016年3月13日閲覧。
- ^ Igoe, RS (1983).食品成分辞典. ニューヨーク: Van Nostrand Reinhold Co.[ページが必要]
- ^ 「21 CFR 172.822 – ラウリル硫酸ナトリウム」。2021年8月19日閲覧。
- ^ Adams, Michael J. (1985). 「甘味の知覚を変化させる物質 (第 2 章)」。 Bills, Donald D.、Mussinan, Cynthia J. (編)。フレーバー化合物の特性評価と測定。 ACS シンポジウム シリーズ。 第 289 巻。 pp. 11–25。doi :10.1021/bk-1985-0289.ch002。ISBN 9780841209442。
- ^ 「ラウリル硫酸ナトリウム – 国立医学図書館 HSDB データベース」toxnet.nlm.nih.gov . 2017年2月16日閲覧。
- ^ 頭字語は「ドデシル硫酸ナトリウム-ポリアクリルアミドゲル電気泳動」に拡張されます。
- ^ ab ヤンソン LW、ティシュラー M (2012).全体像: 医療生化学。ティシュラー、マーク E. ニューヨーク: マグロウヒル。ISBN 978-0-07-163792-3. OCLC 794620168.
- ^ Ninfa A, Ballou D, Benore M (2009).生化学とバイオテクノロジーのための基礎実験アプローチ. 米国: Wiley, John and Sons, Incorporated. p. 165. ISBN 978-0470087664。
- ^ Ninfa A, Ballou D (1998).生化学とバイオテクノロジーのための基礎実験アプローチ. ホーボーケン、ニュージャージー: John Wiley & Sons. p. 129. ISBN 978-1-891-78600-6。
- ^ 「医薬品」. Pharmaceutical.basf.com . 2021年4月27日閲覧。
- ^ 「Kolliphor® SLS」。pharma.basf.com 。 2021年4月27日閲覧。
- ^ Shen H (2013). 「シースルー脳がつながりを明らかにする」Nature . 496 (7444, 4月10日): 151. Bibcode :2013Natur.496..151S. doi : 10.1038/496151a . PMID 23579658.[より良い情報源が必要]
- ^ Chung, K., Wallace, J., Kim, S.-Y., et al. (2013). 「完全な生物システムの構造と分子の調査」. Nature . 497 (7449, May 16): 332–37. Bibcode :2013Natur.497..332C. doi :10.1038/nature12107. PMC 4092167 . PMID 23575631.
複雑なシステムから高解像度の情報を得ると同時に、システムの機能を理解するために必要な全体的な視点を維持することは、生物学における重要な課題です。ここで私たちは、完全な組織を、完全に組み立てられながらも光学的に透明で高分子透過性のあるナノ多孔性ハイドロゲルハイブリッド化形態（親水性ポリマーの 3 次元ネットワークに架橋）に変換する方法（CLARITY と呼ばれる）でこの課題に取り組みます。
- ^ Islam MF (2003). 「水中での単層カーボンナノチューブの高重量分率界面活性剤可溶化」Nano Letters . 3 (2): 269–73. Bibcode :2003NanoL...3..269I. doi :10.1021/nl025924u.
- ^ Piret J., Désormeaux, A., Bergeron, MG (2002). 「ラウリル硫酸ナトリウムはエンベロープウイルスと非エンベロープウイルスに有効な殺菌剤です」. Curr. Drug Targets . 3 (1): 17–30. doi :10.2174/1389450023348037. PMID 11899262.
- ^ Piret J., Lamontagne, J., Bestman-Smith, J., Roy, S., Gourde, P., Désormeaux, A., Omar, RF, Juhász, J., Bergeron, MG (2000). 「単純ヘルペスウイルスおよびヒト免疫不全ウイルスに対する殺菌剤としてのラウリル硫酸ナトリウムおよびデキストラン硫酸ナトリウムのin vitroおよびin vivoでの評価」J. Clin. Microbiol . 38 (1): 110–19. doi : 10.1128/JCM.38.1.110-119.2000. PMC 86033. PMID 10618073.
- ^ Birgitt Boschitsch Stogin、他 (2018年8月24日)。「珍しい粒子セパレーターとしての自立型液体膜」。Science Advances。4 ( 8 ) : eaat3276。Bibcode : 2018SciA .... 4.3276S。doi : 10.1126/sciadv.aat3276。PMC 6108570。PMID 30151426。
- ^ Takei K, Tsuto K, Miyamoto S, Wakatsuki J (1985年2月). 「アニオン界面活性剤：ラウリン酸製品」. Journal of the American Oil Chemists' Society . 62 (2): 341–347. doi :10.1007/BF02541402. S2CID 84286689.
- ^ Gloxhuber, C., & Kunster, K. (1992).アニオン界面活性剤：生化学、毒物学、皮膚科学（第2版）. ニューヨーク.
{{cite book}}: CS1 maint: 場所、出版社不明 (リンク) CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)[ページが必要] - ^ US 3,491,033、「ポリマーエマルジョンから固体フォームを製造する方法」、1970年公開
- ^ 化粧品成分審査（CIR）プログラム専門家パネル（1983年）。「ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリル硫酸アンモニウムの安全性評価に関する最終報告書」（PDF）。Int . J. Toxicol. 2（7）：127–81。doi ： 10.3109 /10915818309142005。S2CID 34123578。2016年3月13日閲覧。 [引用：]発がん性。ビーグル犬を使用した1年間の慢性経口試験では、食事中の濃度が最大2％のラウリル硫酸 ナトリウム
は腫瘍形成性または発がん性がないことが示されました。[p. 157] / 要約… 突然変異誘発試験では、90 日間、1.13% および 0.56% のラウリル硫酸ナトリウムを餌として与えられたラットは、対照餌よりも染色体異常や染色体異常誘発効果は見られませんでした。[p. 175]。 / 結論。ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリル硫酸アンモニウムは、断続的に短時間使用し、その後皮膚表面から完全に洗い流すように設計された処方では安全であると思われます。皮膚に長時間接触することを意図した製品では、濃度は 1% を超えてはなりません。[p. 176.]
。 - ^ Wilma F. Bergfeld議長、および化粧品成分審査(CIR)プログラム専門委員会(2005年)。「ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリル硫酸アンモニウムの安全性評価に関する最終報告書」(PDF)。Int . J. Toxicol. 24 (1): 1–102、特に89–98 。2016年3月13日閲覧。
[引用:]ラウリル硫酸ナトリウムおよびラウリル硫酸アンモニウムは、断続的に短時間使用し、その後皮膚表面から完全に洗い流すように設計された処方では安全であると思われます。皮膚との長時間接触を目的とした製品では、濃度が1%を超えてはなりません…新しい研究により、これらの成分の刺激性が確認され、[以前の]委員会によって確立された1%または洗い流さない使用の濃度制限が強化されました。[p. 89] / 発がん性について調べた既存の研究では、ラウリル硫酸アンモニウムが発がん性があるという証拠は見つからなかった。入手可能なデータのいずれも、SLS またはラウリル硫酸アンモニウムが発がん性がある可能性を示唆していない。インターネット上では反対の主張があるが、これらの成分の発がん性は単なる噂にすぎない。[pp. 89ff]
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)。 - ^ Marrakchi S, Maibach HI (2006). 「ラウリル硫酸ナトリウムによるヒトの顔面への刺激：地域差および加齢による差異」. Skin Pharmacol Physiol . 19 (3): 177–80. doi :10.1159/000093112. PMID 16679819. S2CID 35890797.
- ^ Agner T (1991). 「アトピー性皮膚炎患者のラウリル硫酸ナトリウムによる刺激性皮膚炎に対する感受性」Acta Derm. Venereol . 71 (4): 296–300. doi : 10.2340/0001555571296300 . PMID 1681644. S2CID 37806228.
- ^ Nassif A、Chan SC、Storrs FJ、Hanifin JM (1994 年 11 月)。「アトピー性皮膚炎および皮膚炎のないアトピーにおける異常な皮膚刺激」。Arch Dermatol . 130 (11): 1402–07. doi :10.1001/archderm.130.11.1402. PMID 7979441。
- ^ Löffler H, Effendy I (1999年5月). 「アトピー患者の皮膚感受性」. Contact Derm . 40 (5): 239–42. doi :10.1111/j.1600-0536.1999.tb06056.x. PMID 10344477. S2CID 10409476.
- ^ abcde Lippert, Frank (2013). 「歯磨き粉入門 - その目的、歴史、成分」。van Loveren, Cor (ed.) 著。歯磨き粉。口腔科学のモノグラフ。第 23 巻。シリーズ編集者: Huysmans, MC、Lussi, A.、Weber, H.-P. Basel、CHE: Karger。pp. 1–14、特に 12。doi : 10.1159 / 000350456。ISBN 978-3-318-02206-3. PMID 23817056。
- ^ ab Dadamio、J.、Laleman、I.、Quirynen、M. (2013)。 「口臭管理における歯磨き粉の役割」。ヴァン・ローレン、C. (編)。歯磨き粉。口腔科学のモノグラフ。 Vol. 23. シリーズ編集: Huysmans, MC、Lussi, A. & Weber, H.-P.バーゼル、チェ：カーガー。特に45〜60ページ。 49-52。土井：10.1159/000350472。ISBN 978-3-318-02206-3. PMID 23817059。
- ^ Furness S.、Worthington、HV、Bryan、G.、Birchenough、S.、McMillan R. (2011)を参照。「ドライマウスの管理のための介入：局所療法」。Cochrane Database Syst Rev . 7 ( 12、12月): CD008934。doi :10.1002/14651858.CD008934.pub2。PMID 22161442。 [要約を引用:] このレビューからは、局所療法がドライマウスの症状を緩和する の
に効果的であるという強力な証拠は得られていません。
Rantanen, et al. (2003) J. Contemp. Dent. Pract. 4 (2):11–23, [1]、およびRantanen, et al. (2003) Swed. Dent. J. 27 (1):31–34, [2]を参照。 - ^ 「口内炎」NHS。2017年10月18日。
ラウリル硫酸ナトリウムを含む歯磨き粉は使用しないでください。
- ^ 発表された研究のいくつかを、最新から最も古い順に挙げると、次のようになります。(i) 2012 年に 90 人の患者を対象に行われた二重盲検クロスオーバー研究では、SLS 含有歯磨き粉を使用したグループと SLS を含まない歯磨き粉を使用したグループとの間で潰瘍の数に有意差は見られませんでしたが、潰瘍持続期間の有意な短縮と患者の痛みスコアの改善が示唆されました。Shim YJ、Choi JH、Ahn HJ、Kwon JS (2012) を参照してください。「再発性アフタ性口内炎に対するラウリル硫酸ナトリウムの効果: 無作為化対照臨床試験」。Oral Diseases . 18 (7): 655–60. doi :10.1111/j.1601-0825.2012.01920.x. PMID 22435470。、この研究は Lippert (2013) の本の章でも引用されています。 (ii) 1999 年に 47 人の患者を対象に行われた二重盲検クロスオーバー研究では、2 つのグループ間での潰瘍の数、エピソード、期間、および疼痛スコアに統計的に有意な差は見つかりませんでした。Healy CM、Paterson M、Joyston-Bechal S、Williams DM、Thornhill MH (1999 年 1 月) を参照してください。「再発性口腔潰瘍患者に対するラウリル硫酸ナトリウムを含まない歯磨剤の効果」。Oral Dis . 5 (1): 39–43. doi :10.1111/j.1601-0825.1999.tb00062.x. PMID 10218040。(iii) 1997 年の研究では、SLS 歯磨き粉を使用した後に、対照群と比較して潰瘍の数が有意に増加したことが示唆されています。Chahine L、Sempson N、Wagoner C (1997 年 12 月) を参照してください。「ラウリル硫酸ナトリウムの再発性アフタ性潰瘍に対する効果: 臨床研究」。Compend . Contin. Educ. Dent . 18 (12): 1238–40. PMID 9656847。、この研究は Lippert (2013) の本の章でも引用されています。 (iv)同じ著者による1996 年の追跡調査 30 人の患者による二重盲検クロスオーバー研究と 1994 年の予備的患者 10 人のクロスオーバー研究では、SLS を含む歯磨き粉を使用した場合、SLS を含まない歯磨き粉を使用した場合と比較して、アフタ性潰瘍の数が有意に多いことが示唆されました。Herlofson BB、Barkvoll P (1996 年 6 月) を参照してください。「2 種類の歯磨き粉洗剤が再発性アフタ性潰瘍の頻度に与える影響」。Acta Odontol。Scand。54 ( 3 ): 150–53。doi : 10.3109 /00016359609003515。PMID 8811135 。Herlofson BB、Barkvoll P (1994 年 10 月) 。「ラウリル硫酸ナトリウムと再発性アフタ性潰瘍。予備研究」。Acta Odontol。Scand。52 ( 5 ): 257–59。doi : 10.3109 /00016359409029036。PMID 7825393。