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化学において、両親媒性物質（ギリシャ語 のαμφις （amphis） 「両方」と φιλíα （philia） 「愛、友情」に由来）またはamphipathは、親水性（水を好む、極性）と親油性（脂肪を好む、非極性）の両方の特性を持つ化合物です。 [1]このような化合物は両親媒性または両親媒性と呼ばれます。両親媒性化合物には、界面活性剤や洗剤が含まれます。リン脂質両親媒性物質は、細胞膜の主要な構造成分です。
両親媒性物質は、化学および生化学の多くの研究分野、特に脂質多型研究の基礎となっています。
分子の両端に親水基を持つ有機化合物は双頭型両親媒性ミセルと呼ばれ、集合体として形成されるミセルは長楕円形です。
構造
親油性基は、典型的には、CH 3 (CH 2 ) n（n > 4） の形の長い鎖などの大きな炭化水素 部分です。
親水性基は次のいずれかのカテゴリーに分類されます: [引用が必要]
- 起訴されたグループ
- 極性、非電荷基。例としては、ジアシルグリセロール (DAG) などの大きな R 基を持つアルコールや、長いアルキル鎖を持つオリゴエチレングリコールなどがあります。
両親媒性種には、親油性部分、親水性部分、またはその両方が複数ある場合がよくあります。タンパク質や一部のブロック共重合体などがその例です。[要出典]
両親媒性化合物は、親油性（典型的には炭化水素）構造と親水性極性官能基（イオン性または非荷電性）を有する。[要出典]
親油性部分と親水性部分の両方を持つため、両親媒性化合物の中には水に溶解するものや、ある程度は非極性 有機溶媒に溶解するものもある。
両親媒性化合物は、水性溶媒と有機溶媒からなる混和しない二相系に置かれると、2 つの相を分離します。疎水性部分と親水性部分の程度によって、分離の程度が決まります。[引用が必要]
生物学的役割
両親媒性分子の一種であるリン脂質は、生体膜の主成分である。これらの分子の両親媒性の性質は、膜の形成方法を定義する。リン脂質は、脂質の2層からなるシートを形成することで、脂質二重層に配列する。各層は、親油性鎖を層の同じ側に配置すると形成される。2つの層は、親油性鎖が内側で接触し、極性基が外側で周囲の水性媒体に面するように積み重ねられる。したがって、二重層シートの内側は、2つの極性シートに挟まれた非極性領域である。[2]
リン脂質は生体膜の主成分であるが、 [3]コレステロールや糖脂質などの他の成分もこれらの構造に含まれており、異なる物理的・生物学的特性を与えている。[要出典]
ペプデュシンなどの他の多くの両親媒性化合物は、疎水性部分を脂質膜に挿入し、親水性部分を水性媒体にさらすことで生体膜と強く相互作用し、その物理的挙動を変化させ、時には破壊します。[要出典]
Aβタンパク質は、強い両親媒性を示す反平行βシートを形成し、[4]凝集して毒性のある酸化Aβフィブリルを形成する。Aβフィブリル自体は、逆ターンで区切られた両親媒性の13-merモジュラーβサンドイッチから構成される。ハイドロパシー波は、小さな（40、42 aa）プラーク形成（凝集性）Aβフラグメントの記述を最適化する。[5]
抗菌ペプチド（AMP）は両親媒性分子の別のクラスであり、ビッグデータ分析により、両親媒性は抗グラム陰性菌活性を持つAMPと持たないAMPを最もよく区別することが示されました。両親媒性が高いほど、AMPが抗菌と抗真菌の二重活性を持つ可能性が高くなります。[6]
例
両親媒性の特性を示す分子の例はいくつかあります。
炭化水素系界面活性剤は、両親媒性化合物のグループの一例です。その極性領域は、イオン性または非イオン性のいずれかです。このグループの代表的なメンバーには、ドデシル硫酸ナトリウム(アニオン性)、塩化ベンザルコニウム(カチオン性)、コカミドプロピルベタイン(両性イオン性)、および1-オクタノール(長鎖アルコール、非イオン性) などがあります。[要出典]
多くの生物学的化合物は両親媒性である：リン脂質、コレステロール、糖脂質、脂肪酸、胆汁酸、サポニン、局所麻酔薬など。[引用が必要]
石鹸は、一般的な家庭用の両親媒性界面活性剤化合物です。水（極性、親水性）と混合した石鹸は、台所用品、食器、皮膚、衣類などから油脂（非極性、親油性）を洗浄するのに役立ちます。
参照
参考文献
- ^ Betts, J. Gordon. 「3.1 細胞膜」. 解剖学と生理学. OpenStax. ISBN 978-1-947172-04-3. 2023年5月14日閲覧。
- ^ 「両親媒性」。生物学オンライン辞書。 2016年11月17日閲覧。
- ^ 「膜の構造」。The Lipid Chronicles 2011年11月5日。 2020年6月2日閲覧。
- ^ Schubert, D; Behl, C; Lesley, R; Brack, A; Dargusch, R; Sagara, Y; Kimura, H (1995 年 3 月 14 日). 「アミロイドペプチドは共通の酸化メカニズムを介して毒性を発揮する」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 92 (6): 1989–93. Bibcode :1995PNAS...92.1989S. doi : 10.1073/pnas.92.6.1989 . PMC 42408 . PMID 7892213.
- ^ Phillips, JC (2015年5月20日). 「物理化学的スケールとフラクタルバイオインフォマティクススケールを用いたベータアミロイド形成の熱力学的記述」. ACS Chemical Neuroscience . 6 (5): 745–50. doi :10.1021/cn5001793. PMID 25702750.
- ^ Chien-Kuo Wang; Ling-Yi Shih; Kuan Y. Chang (2017-11-22). 「両親媒性および電荷に関連した抗菌活性の大規模分析により、抗菌ペプチドの新たな特性が明らかに」。分子。22 ( 11 ) : 2037。doi : 10.3390/ molecules22112037。PMC 6150348。PMID 29165350。
外部リンク
- 表面活性プロファイリングによる腸管透過性の推定