トリトンX-100

トリトンX-100
名前
	IUPAC名 2-[4-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)フェノキシ]エタノール
	その他の名前ポリエチレングリコールp- (1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニルエーテル; オクチルフェノールエトキシレート; ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル; 4-オクチルフェノールポリエトキシレート; モノ30; TX-100; t-オクチルフェノキシポリエトキシエタノール; オクトキシノール-9;
識別子
CAS番号	9002-93-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ECHA 情報カード	100.123.919
パブケム CID	5590;
ユニ	3E2NC94VPF ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8034085;
	インチ InChI=JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)OCCO;
プロパティ
化学式	Ｃ; 14H; 22O(C; 2H; 4O) n (n = 9-10)
モル質量	647 g モル−1
外観	粘性のある無色の液体
密度	1.07グラム/ cm3
融点	6 °C (43 °F; 279 K)
沸点	270 °C (518 °F; 543 K)
水への溶解度	可溶性
	表面張力：
ＣＭＣ	0.22ミリモル
蒸気圧	20℃で<1mmHg（130Pa）
屈折率( n D )	1.490-1.494
危険
引火点	251 °C (484 °F; 524 K)
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリトンX-100（C
₁₄H
₂₂O(C
₂H
₄O) _n ) は、親水性ポリエチレンオキシド鎖 (平均で 9.5 個のエチレンオキシド単位を持つ) と芳香族炭化水素親油性または疎水性基を持つ非イオン性界面活性剤です。炭化水素基は 4-( 1,1,3,3-テトラメチルブチル)-フェニル基です。Triton X-100 は IGEPAL CA-630と密接に関連していますが、主にエチレンオキシド鎖がわずかに短い点で異なります。その結果、Triton X-100 は Igepal CA-630 よりもわずかに親水性が高く、ほとんどの用途でこれら 2 つの洗剤は機能的に互換性があるとは考えられません。^[3]

Triton X-100 は、もともと Rohm & Haas 社の登録商標でした。その後、Union Carbide社に買収され、 Union Carbide 社の買収に伴いDow Chemical 社に買収されました。その後すぐに (2009 年)、Dow 社は Rohm & Haas 社も買収しました。

物理的特性

未希釈のトリトンX-100は透明な粘性流体です（未希釈のグリセロールよりも粘性が低い）。未希釈のトリトンX-100の粘度は25℃で約270センチポアズですが、50℃では約80センチポアズまで下がります。トリトンX-100は25℃で水、トルエン、キシレン、トリクロロエチレン、エチレングリコール、エチルエーテル、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、および二塩化エチレンに溶けます。トリトンX-100は、オレイン酸などのカップリング剤を使用しない限り、灯油、ミネラルスピリット、ナフサには溶けません。^[4]

用途

トリトンX-100は、研究室でよく使われる洗剤です。^[5]トリトンX-100は、細胞を溶解してタンパク質や細胞小器官を抽出したり、生細胞の膜を透過させたりするために広く使用されています。^[6]

アプリケーションには次のものがあります:

バイオ医薬品の製造における脂質エンベロープウイルス（HIV、HBV、HCVなど）の不活化
工業用途（金属メッキ）
Fluarix、Flublok、Fluzoneなどのインフルエンザワクチンの成分
固定されていない（または軽く固定された）真核細胞膜の透過処理^[6]
CHAPSなどの両性イオン界面活性剤と組み合わせて膜タンパク質を天然状態で可溶化する
DNA抽出における溶解緩衝液の一部（通常はアルカリ溶解緩衝液の5%溶液）
免疫染色中の水溶液の表面張力を低下させる（通常、 TBSまたはPBS緩衝液中の濃度は0.1～0.5% ）
軟質複合材料用炭素材料の分散
微生物学におけるアスペルギルス・ニデュランスのコロニー増殖の制限
動物由来組織の脱細胞化
ゲル内のタンパク質を再生する前にSDS-PAGEゲルからSDSを除去する
TEER測定の陽性対照としての細胞単層の破壊
ミセル触媒
MEMSデバイス加工における微細構造（ミクロンサイズの開口部）のアンダーカットなどのエッチングにおける表面張力の低減
これは、乾燥後に水に含まれるミネラルがフィルムに付着するのを防ぐために写真現像処理で使用される溶液である Photo-Flo の成分です。

実験室での使用以外にも、トリトンX-100は、強力な工業製品から優しい洗剤まで、さまざまな種類の洗浄剤に使用されています。 ^{[7]また、蒸留水や}イソプロピルアルコールとともに、自家製のビニールレコード洗浄液の一般的な成分でもあります。[ ^8]

欧州連合における規制

2012年12月、欧州化学物質庁（ECHA）は、化学物質の製造、輸入、使用と、それらの人体や環境への潜在的影響を扱う化学物質の登録、評価、認可、制限（REACH）規則の非常に懸念される物質の候補リスト^[9]に、トリトンX-100を含む物質群「4-（1,1,3,3-テトラメチルブチル）フェノール、エトキシル化」を含めました。 ^[10]トリトンX-100の分解生成物は、野生生物に作用する可能性のあるホルモン様（エストロゲン様）活性を有するため、実際に生態毒性があることが判明しています。^[11] ECHAは最終的にこの物質群を認可リスト（付属書XIV）に含め、^[12]製薬業界およびその他の業界に対し、2021年1月4日の「日没日」までにこの洗剤を交換することを義務付け、EUの製造業者、輸入業者、川下ユーザー、およびEUに製品を輸出している非ヨーロッパの製造業者に影響を与えました。

ウイルス不活化の代替手段

トリトンX-100が認可の対象となる非常に懸念される物質の候補リストに含まれて以来、製薬会社やバイオプロセス研究グループは、環境に優しく効果的な代替洗剤を必要としています。理想的には、トリトンX-100の代替品は製造プロセスの変更を最小限に抑える必要があります。そうすることで初めて、追加の動物実験や臨床試験を行わなくても、医薬品の規制申請の必要な更新を実現できるからです。したがって、代替のウイルス不活化洗剤は、トリトンX-100と同様の物理化学的特性を持ち、溶解性があり、除去しやすく、環境に優しく、有毒な代謝物に分解されないものでなければなりません。最近の研究^[13]では、バイオ医薬品製造における抗ウイルス処理の2つの代替品が特定されています。還元型トリトンX-100と、ネレイド（ギリシャ神話の人魚にちなんで）と名付けられた新しい化合物です。名前からもわかるように、Nereid は Triton X-100 ファミリーの類似品とみなすことができますが、分子のわずかな違いにより、Triton X-100 のようにフェノール化合物に分解されることはありません。ウイルス不活化研究では、さまざまな条件下でのいくつかの関連ウイルスの実験が行われました。バイオ医薬品製造におけるほとんどのウイルス不活化ステップが行われる室温では、Triton X-100 還元型と Nereid の両方が Triton X-100 と同様のウイルス不活化性能を示したことが判明しました。対照的に、低温で行われる一部のプロセスでは、Nereid と Triton X-100 は Triton X-100 還元型よりも優れた結果を示しました。

参考文献

^ Tiller George、Mueller Thomas、 Dockter Michael、Struve William (1984)。「Triton X-100 の水素化により、洗剤特性を維持しながら蛍光と紫外線吸収が除去される」。Analytical Biochemistry。141 ( 1 ) : 262–266。doi :10.1016/0003-2697(84)90455-X。PMID 6496933。
^ 「Triton® X-100 - 非イオン性洗剤」。Sigma-Aldrich。2016年2月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月13日閲覧– WebCite®経由。
^ 「Sigma 製品情報シート: Triton X-100」(PDF) . snowpure.com . Sigma-Aldrich, Inc. 2002 . 2018 年12 月 13 日閲覧。
^ 「TRITON 非イオン界面活性剤 X-100」。 Shun Chia Industrial Company Ltd. 2017年3月4日時点のオリジナル(DOC)からアーカイブ。2018年12月13日閲覧。
^ Johnson M (2018). 「洗剤：Triton X-100、Tween-20など」。材料と方法。3 ：163–72。doi ： 10.13070/ mm.en.3.163。ISSN 2329-5139 。
^ ab Koley D, Bard AJ (2010). 「走査型電気化学顕微鏡法 (SECM) による単一 HeLa 細胞の膜透過性に対する Triton X-100 濃度の影響」Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107 (39): 16783–7. Bibcode :2010PNAS..10716783K. doi : 10.1073/pnas.1011614107 . PMC 2947864 . PMID 20837548.
^ 「DOW界面活性剤：オクチルフェノールエトキシレート」。dow.com。ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー。 2018年12月13日閲覧。
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^ White R、 Jobling S、Hoare SA、Sumpter JP、Parker MG（1994年7月1日）。「環境残留アルキルフェノール化合物はエストロゲンである」。内分泌学。135（1）：175–182。doi ：10.1210/endo.135.1.8013351。PMID 8013351。
^ 「認可リスト」。欧州化学物質庁。欧州連合の機関。 2019年12月14日閲覧。
^ Farcet JB、Kindermann J、Karbiener M、Kreil TR（2019年12月12日）。「バイオテクノロジープロセスにおける効果的なウイルス不活化のためのTriton X-100代替品の開発」。エンジニアリングレポート。1 （5）。doi：10.1002 / eng2.12078。

外部リンク

ダウトリトンX（その他のオクチルフェノールエトキシレート）洗剤
OpenWetWare 生物学者 wiki の Triton X-100
トリトンX-100によるインフルエンザウイルスの不活化

[TillerEGeorge-1] ^ Tiller George、Mueller Thomas、 Dockter Michael、Struve William (1984)。「Triton X-100 の水素化により、洗剤特性を維持しながら蛍光と紫外線吸収が除去される」。Analytical Biochemistry。141 ( 1 ) : 262–266。doi :10.1016/0003-2697(84)90455-X。PMID 6496933。

[2] 「Triton® X-100 - 非イオン性洗剤」。Sigma-Aldrich。2016年2月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月13日閲覧– WebCite®経由。

[3] 「Sigma 製品情報シート: Triton X-100」(PDF) . snowpure.com . Sigma-Aldrich, Inc. 2002 . 2018 年12 月 13 日閲覧。

[4] ^ 「TRITON 非イオン界面活性剤 X-100」。 Shun Chia Industrial Company Ltd. 2017年3月4日時点のオリジナル(DOC)からアーカイブ。2018年12月13日閲覧。

[5] Johnson M (2018). 「洗剤：Triton X-100、Tween-20など」。材料と方法。3 ：163–72。doi ： 10.13070/ mm.en.3.163。ISSN 2329-5139 。

[pmid120837548-6] Koley D, Bard AJ (2010). 「走査型電気化学顕微鏡法 (SECM) による単一 HeLa 細胞の膜透過性に対する Triton X-100 濃度の影響」Proc. Natl. Acad. Sci. USA 107 (39): 16783–7. Bibcode :2010PNAS..10716783K. doi : 10.1073/pnas.1011614107 . PMC 2947864 . PMID 20837548.

[7] 「DOW界面活性剤：オクチルフェノールエトキシレート」。dow.com。ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー。 2018年12月13日閲覧。

[8] Gales F (2009). 「DIYレコードクリーニングマシンとボーナスDIYクリーニング液フォーミュラ」Enjoy the Music.com 。 2018年12月13日閲覧。

[9] 「認可対象候補物質リスト」。欧州化学物質庁。欧州連合の機関。 2019年12月14日閲覧。

[10] 「REACH 法」。欧州化学物質庁。欧州連合の機関。2019年12 月 14 日閲覧。

[11] ^ White R、 Jobling S、Hoare SA、Sumpter JP、Parker MG（1994年7月1日）。「環境残留アルキルフェノール化合物はエストロゲンである」。内分泌学。135（1）：175–182。doi ：10.1210/endo.135.1.8013351。PMID 8013351。

[12] 「認可リスト」。欧州化学物質庁。欧州連合の機関。 2019年12月14日閲覧。

[13] Farcet JB、Kindermann J、Karbiener M、Kreil TR（2019年12月12日）。「バイオテクノロジープロセスにおける効果的なウイルス不活化のためのTriton X-100代替品の開発」。エンジニアリングレポート。1 （5）。doi：10.1002 / eng2.12078。