
コロールは芳香族 テトラピロールです。コリン環はコバラミン(ビタミン B 12 )にも存在します。環は 19 個の炭素原子で構成され、分子の中心には 4 個の窒素原子があります。この意味で、コロールはポルフィリンに非常に似ています。
準備
コロールは、ベンズアルデヒドとピロールの縮合反応から始まる2段階のプロセスで製造できます。開環生成物であるビラン(またはテトラピラン)は、通常p-クロラニルによる酸化によって環化されます。[1]

ポルフィリンとの比較
コロールとポルフィリンはいくつかの点で異なります。コロールは三価ですが、ポルフィリンは二価です。三重脱プロトン化配位子の電荷が 3 であるため、メタロコロールは形式的に高原子価です。いくつかは、コロールラジカルジアニオン配位子を持つ、酸化還元非無害です。 [2]コロールとポルフィリンの 2 つ目の違いは、金属結合空洞のサイズ、つまり 17 員環と 18 員環です。ポルフィリン、クロリン、コリンの構造を並べて表示した画像の詳細については、共役系の「ポルフィリンおよび類似化合物」を参照してください。
錯体
コロールは、広範囲の遷移金属[ 1] [ 3] 典型元素[4]およびランタニド[5] アクチニド[6]および二陽子化された中性コロールラジカル[7]に結合しています。 さらに、コロールとその金属錯体は、腫瘍検出におけるイメージング剤、[8]酸素検知、[9]心臓病の予防、[10] 合成化学におけるオキソ、イミド、ニトリド移動剤、[11]としての酸素から水への触媒還元触媒、 [12]および好気条件下での水からの水素生成触媒として有用であることが実証されています。
タンパク質コロール粒子は、腫瘍を標的とするセラノスティックカーゴのキャリアとして研究されてきた。[13]
参考文献
- ^ ab Orłowski, Rafał; Gryko, Dorota; Gryko, Daniel T. (2017). 「コロールとそのヘテロ類似体の合成」.化学レビュー. 117 (4): 3102–3137. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00434. PMID 27813401.
- ^ Thomas, Kolle E.; Alemayehu, Abraham B.; Conradie, Jeanet; Beavers, Christine M.; Ghosh, Abhik (2012-08-21). 「メタロコロールの構造化学: X 線結晶構造解析と量子化学を組み合わせた研究が独自の洞察をもたらす」. Accounts of Chemical Research . 45 (8): 1203–1214. doi :10.1021/ar200292d. ISSN 0001-4842. PMID 22444488.
- ^ Ghosh, Abhik (2017-02-22). 「コロール誘導体の電子構造:分子構造、分光法、電気化学、量子化学計算からの洞察」.化学レビュー. 117 (4): 3798–3881. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00590. ISSN 0009-2665. PMID 28191934.
- ^ Aviv-Harel, I.; Gross, Z. (2010). 「主族元素に焦点を当てたコロールの配位化学」. Coord. Chem. Rev. 255 ( 7–8): 717–736. doi :10.1016/j.ccr.2010.09.013.
- ^ Buckley, HL; Anstey, MR; Gryko, DT; Arnold, J. (2013). 「ランタニドコロール:新しいマクロ環状ランタニド錯体」. Chem. Commun . 49 (30): 3104–3106. doi :10.1039/c3cc38806a. PMID 23467462.
- ^ Ward, AL; Buckley, HL; Lukens, WW; Arnold, J. (2013). 「トリウム(IV)およびウラン(IV)コロール錯体の合成と特性評価」J. Am. Chem. Soc . 135 (37): 13965–13971. doi :10.1021/ja407203s. PMID 24004416.
- ^ シュヴァイエン P、ブランドホルスト K、ヴィヒト R、ヴォルフラム B、ブローリング M (2015)。 「コロール・ラジカル」。アンジュー。化学。内部。エド。54 (28): 8213–8216。土井:10.1002/anie.201503624。PMID 26074281。
- ^ Teo, Ruijie D.; Hwang, Jae Youn; Termini, John; Gross, Zeev; Gray, Harry B. (2017). 「Corrolesでがんと闘う」.化学レビュー. 117 (4): 2711–2729. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00400. PMC 6357784. PMID 27759377 .
- ^ Borisov, Sergey M.; Alemayehu, Abraham; Ghosh, Abhik (2016). 「酸素センサーのNIRインジケーターおよび有機アップコンバージョンと一重項酸素生成のための三重項増感剤としてのオスミウム窒化物コロール」。Journal of Materials Chemistry C . 4 (24): 5822–5828. doi : 10.1039/C6TC01126H . hdl : 10037/24918 . ISSN 2050-7534.
- ^ Haber, Adi; Ali, AA-Y.; Aviram, M.; Gross, Z. (2013). 「コレステロール生合成に関与する主要酵素であるHMG-CoA還元酵素のアロステリック阻害剤」. Chem. Commun . 49 (93): 10917–10919. doi :10.1039/c3cc44740e. PMID 23958894.
- ^ Palmer, JH (2012). 「遷移金属コロール配位化学」。遷移金属錯体の分子電子構造 I 。構造と結合。第 142 巻。pp . 49–90。doi :10.1007/430_2011_52。ISBN 978-3-642-27369-8。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) - ^ Dogutan, DK; Stoian, SA; McGuire, R.; Schwalbe, M.; Teets, TS; Nocera, DG (2011). 「ハングマンコロール:効率的な合成と酸素反応化学」J. Am. Chem. Soc . 133 (1): 131–140. doi :10.1021/ja108904s. PMID 21142043.
- ^ Teh, James; Kauwe, Lali Medina ( 2021). 「第10章 コロールナノ粒子の磁気共鳴コントラスト増強と治療特性」。バイオイメージング技術における金属イオン。シュプリンガー。pp. 299–314。doi :10.1515 / 9783110685701-016。S2CID 233677374。
