ウロポルフィリノーゲンIII

ウロポルフィリノーゲンIII

識別子
CAS番号	1976-85-8 はい
メッシュ	ウロポルフィリノーゲン+III
パブケム CID	1179
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40173444
プロパティ
化学式	Ｃ４０Ｈ４４Ｎ４Ｏ１６
モル質量	836.795 グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ウロポルフィリノーゲンIIIはテトラピロールであり、ヘム、クロロフィル、ビタミンB12、シロヘムの生合成における最初の大環状中間体である。他のポルフィリノーゲンと同様に無色の化合物である。^[1]

ウロポルフィリノーゲン III の分子構造は、ヘキサヒドロポルフィンコアとして説明できます。各ピロール環の 2 つの最外炭素上の水素原子は、酢酸基 ( −CH ₂ −COOH、"A") とプロピオン酸基( −CH ₂ −CH ₂ −COOH 、"P")に置き換えられています。これらの基は非対称に結合しており、マクロサイクルを一周すると、順序は AP-AP-AP-PA になります。

一般的なポルフィリン生合成経路では、ウロポルフィリノーゲンIIIは、ウロポルフィリノーゲンIIIコシンターゼという酵素の作用によって、直鎖テトラピロールプレウロポルフィリノーゲン（置換ヒドロキシメチルビラン）から生成されます。^{[2] [3]}

この変換には、最後のピロール単位の反転（酢酸基とプロピオン酸基の交換）と、最初の環の水素原子で 最後のヒドロキシル−OH を除去することによってマクロサイクルを閉じる縮合反応が伴います。

ヘムとクロロフィルの生合成では、ウロポルフィリノーゲン III は、ウロポルフィリノーゲン III 脱炭酸酵素によってコプロポルフィリノーゲン IIIに変換されます。シロヘムの生合成では、ウロポルフィリノーゲン III は 2 つのメチルトランスフェラーゼによってジヒドロシロヒドロクロリンに変換され、その後、酸化されてシロヒドロクロリンとなり、シロヘム補欠分子族の前駆体となります。

ウロポルフィリノーゲンIII合成酵素が存在しない、または不活性である場合、ヒドロキシメチルビランは自発的に構造異性体 ウロポルフィリノーゲンIに環化する。これは、酢酸（「A」）基とプロピオン酸（「P」）基が回転対称の順序、AP-AP-AP-APに配置されている点でIII異性体と異なる。この場合、次のステップでコプロポルフィリノーゲンIが生成され、蓄積して先天性赤血球ポルフィリン症という病態につながる^[3]

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