ヒドロキシメチルビラン

ヒドロキシメチルビラン
名前
	IUPAC名 3,3′,3′′,3′′′-[3,8,13,18-テトラキス(カルボキシメチル)-19-(ヒドロキシメチル)-5,10,15,22,23,24-ヘキサヒドロ-21H-ビリン-2,7,12,17-テトライル]テトラプロパン酸
	体系的なIUPAC名 3,3′,3′′,3′′′-[1 4 ,3 3 ,5 3 ,7 3 -テトラキス(カルボキシメチル)-1 5 -(ヒドロキシメチル)-1 1 H ,3 1 H ,5 1 H ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-テトラピロラヘプタファン-1 3 ,3 4 ,5 4 ,7 4 -テトライル]テトラプロパン酸
識別子
CAS番号	71861-60-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1209089
チェビ	チェビ:16645 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	767 ;
ケッグ	C01024;
メッシュ	ヒドロキシメチルビラン
パブケム CID	788;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１１０５０２５;
	InChI InChI=1S/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48 )49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61) キー: WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48) 49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61) キー: WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYAI;
	笑顔 O=C(O)Cc1c(c[nH]c1Cc2c(c(c([nH]2)Cc3[nH]c(c(c3CCC(=O)O)CC(=O)O)Cc4c(c(c([nH]4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ４０Ｈ４６Ｎ４Ｏ１７
モル質量	854.81 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヒドロキシメチルビランは、プレウロポルフィリノーゲンとも呼ばれ、ヘモグロビン、ミオグロビン、クロロフィルなどの重要な物質群であるポルフィリンの合成中に生体内で生成される有機化合物です。この名前は、しばしばHMBと略されます。

構造

この化合物は置換ビランであり、メチレン橋−CH ₂ −で相互接続された4つのピロール環の鎖である。鎖はヒドロキシメチル基−CH ₂ −OHで始まり、それぞれのメチレン橋の代わりに水素で終わる。各ピロール環の他の2つの炭素原子は、酢酸基−CH ₂ −COOHとプロピオン酸基−CH ₂ −CH ₂ −COOHにこの順序で結合している。 ^[1]

代謝

HMBはポルフォビリノーゲンデアミナーゼという酵素によって4つのポルフォビリノーゲン分子から生成される：^[2]

ウロポルフィリノーゲンIII合成酵素は鎖を閉じてウロポルフィリノーゲンIIIを形成する：^[2]

ウロポルフィリノーゲンIIIはポルフィリノーゲンの一種で、ヘキサヒドロポルフィン大環状化合物の一種である。酵素の不在下では、この化合物は自発的に環化してウロポルフィリノーゲンIになる。^[3]^[4]

参考文献

^ ポール R. オルティス・デ・モンテラーノ (2008)。「生物学におけるヘムス」。ワイリーのケミカルバイオロジー百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/9780470048672.wecb221。ISBN 978-0470048672。
^ ab ヴォート、ドナルド;ヴォート、ジュディス G. (2011)。生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ワイリー。ISBN 978-0-470-57095-1。
^ ポール R. オルティス・デ・モンテラーノ (2008)。「生物学におけるヘムス」。ワイリーのケミカルバイオロジー百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/9780470048672.wecb221。ISBN 978-0470048672。
^ Sassa, S.; Kappas, A. (2000). 「遺伝性ポルフィリン症の分子的側面」.内科ジャーナル. 247 (2): 169–178. doi : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x . PMID 10692079. S2CID 36820694.

[Hemes-1] ポール R. オルティス・デ・モンテラーノ (2008)。「生物学におけるヘムス」。ワイリーのケミカルバイオロジー百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/9780470048672.wecb221。ISBN 978-0470048672。

[:0-2] ヴォート、ドナルド;ヴォート、ジュディス G. (2011)。生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ワイリー。ISBN 978-0-470-57095-1。

[Hemes2-3] ポール R. オルティス・デ・モンテラーノ (2008)。「生物学におけるヘムス」。ワイリーのケミカルバイオロジー百科事典。ジョン・ワイリー＆サンズ。土井：10.1002/9780470048672.wecb221。ISBN 978-0470048672。

[sassa-4] Sassa, S.; Kappas, A. (2000). 「遺伝性ポルフィリン症の分子的側面」.内科ジャーナル. 247 (2): 169–178. doi : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x . PMID 10692079. S2CID 36820694.