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| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
4-エチルフェノール[2] | |
| その他の名前
p-エチルフェノール
1-エチル-4-ヒドロキシベンゼン 1-ヒドロキシ-4-エチルベンゼン 4-ヒドロキシフェニルエタン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.004.181 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C8H10O | |
| モル質量 | 122.167 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 臭い | 革のような |
| 融点 | 45.1 °C (113.2 °F; 318.2 K) |
| 沸点 | 218 °C (424 °F; 491 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| 危険 | |
| H314 | |
| P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 104 °C (219 °F; 377 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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エチルフェノール(4-EP)は、化学式C 2 H 5 C 6 H 4 OHの有機化合物です。3つの異性体エチルフェノールの1つです。白色の固体で、キシレノールの不純物として存在し、一部の市販のフェノール樹脂の製造に使用されています。また、4-ビニルフェノールの前駆体でもあります。[3]
自然現象
ワインやビールでは、4-EP は酵母の ブレタノマイセスによって生成されます。140 μg/L (一般的な感覚閾値)を超える濃度では、ワインは納屋の香り、薬の香り、バンドエイドの香り、ネズミの香りと表現されます。ベルギーの特定のビールスタイルでは、4-EP レベルが高いことが望ましい場合がありますが、ワインのこの化合物のレベルが高すぎると飲めなくなります。4-EP のレベルはブレタノマイセスの濃度と活性にほぼ比例するため、酵母の存在の指標として使用できます。ブレタノマイセスの株ごとに、4-EP を生成する能力に 大きな違いがあります。
4-EP は、成熟した北米ビーバー( Castor canadensis ) とユーラシアビーバー( Castor fiber )のヒマ嚢から分泌されるカストリウムの成分でもあり、香水に使用されます。
生化学
4-EPはp-クマリン酸から2段階で生合成される。脱炭酸により、シナミン酸脱炭酸酵素の触媒作用で4-ビニルフェノールが生成される。[4] 4-ビニルフェノールは、ビニルフェノール還元酵素によってさらに4-エチルフェノールに還元される。クマリン酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いでブレタノマイセス属菌を確実に特定することができる。

ブレタノマイセスによるp-クマリン酸の4-EPへの変換
参照
参考文献
- ^ 「4-エチルフェノール MSDS」。2002年11月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2002年11月8日閲覧。
- ^ 有機化学命名法:IUPAC勧告および推奨名称2013(ブルーブック)。ケンブリッジ:王立化学協会。2014年。p.690。doi :10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4
C 6
H
5
-OHには、優先名としても一般命名法としてもフェノールという名前のみが保持されます
。構造はどの位置でも置換可能です。位置 2、3、4 が推奨され、
o、
m
、
p
は
推奨されません。
- ^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫;岩田忠雄ミキ、ヒサヤ;藤田康弘;バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。 「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井:10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
- ^ 4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールの分析によるブレタノマイセスのモニタリングetslabs.com のWayback Machineで 2008-02-19 にアーカイブ
外部リンク
- 4-エチルフェノールの経口毒性データ

