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| 名前 | |||
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| IUPAC名
テトラヒドリドホウ酸ナトリウム(1–)
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| 体系的なIUPAC名
ボラン化ナトリウム | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.037.262 | ||
| EC番号 |
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| 23167 | |||
| メッシュ | 水素化ホウ素ナトリウム | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1426 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| ナトリウム[BH 4 ] | |||
| モル質量 | 37.83 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色結晶 吸湿性 | ||
| 密度 | 1.07 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | 400 °C (752 °F; 673 K)(分解) [1] | ||
| 550グラム/リットル[1] | |||
| 溶解度 | 液体アンモニア、アミン、ピリジンに可溶 | ||
| 構造[2] | |||
| 立方晶（NaCl）、cF8 | |||
| Fm 3 m、No. 225 | |||
a = 0.6157nm
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| 熱化学[3] | |||
熱容量 ( C )
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86.8 J·モル−1 ·K −1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
101.3 J·モル−1 ·K −1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−188.6 kJ·モル−1 | ||
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
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−123.9 kJ·モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: [4] | |||
   
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| 危険 | |||
| H260、H301、H314、H360F | |||
| P201、P231+P232、P280、P308+P313、P370+P378、P402+P404 ...231+P232、P280、P308+P313、P370+P378、P402+P404 、P231+P232、P2 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 70 °C (158 °F; 343 K) | ||
| 約 220 °C (428 °F; 493 K) | |||
| 爆発限界 | 3% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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160 mg/kg（経口 – ラット） 230 mg/kg（経皮 – ウサギ） | ||
| 関連化合物 | |||
その他の陰イオン
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シアノ水素化ホウ素 ナトリウム 水素 化ナトリウム ホウ酸ナトリウム ホウ砂 水素化アルミニウムナトリウム | ||
その他の陽イオン
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水素化ホウ素リチウム | ||
関連化合物
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水素化アルミニウムリチウムトリ アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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水素化ホウ素ナトリウムは、テトラヒドリドホウ素酸ナトリウムやテトラヒドロホウ素酸ナトリウムとしても知られ、[5]化学式Na B H 4（Na[BH 4 ]と表記されることもある）の無機化合物である。白色の結晶性固体で、通常は塩基性水溶液として存在する。水素化ホウ素ナトリウムは、製紙産業や染料産業で利用される還元剤である。また、有機合成の試薬としても使用される。[6]
この化合物は、揮発性ウラン化合物を探すチームを率いたH・I・シュレジンジャーによって1940年代に発見されました。 [7] [8]この戦時中の研究結果は機密解除され、1953年に公開されました。
プロパティ
この化合物はアルコール、特定のエーテル、水に溶けますが、ゆっくりと加水分解されます。[9]
水素化ホウ素ナトリウムは、無臭の白色から灰白色の微結晶粉末で、塊になることが多い。温かい（50℃）ジグリムから再結晶化することで精製できる。[10]水素化ホウ素ナトリウムは、水や低級アルコールなどのプロトン性溶媒に溶ける。また、これらのプロトン性溶媒と反応してH2を生成するが、この反応はかなり遅い。メタノール溶液が完全に分解するには、20℃で約90分かかる。[11]中性または酸性の水溶液では分解するが、pH14では安定している。[9]
構造
NaBH 4 は、四面体[BH 4 ] −アニオンからなる塩である。固体は、α、β、γの 3 つの多形として存在することが知られている。常温常圧での安定相は、立方晶系でNaCl型構造をとるα - NaBH 4であり、 Fm 3 m空間群に属する。 6.3 GPa の圧力では、構造は正方晶β - NaBH 4 (空間群P42 1 c ) に変化し、8.9 GPa では斜方晶γ - NaBH 4 (空間群Pnma ) が最も安定する。[12] [13] [14]
-
α - NaBH4 -
β - NaBH4 -
γ - NaBH 4
合成と取り扱い
商業的なNaBH 4製造では、ブラウン・シュレジンジャー法とバイヤー法が最も普及している。ブラウン・シュレジンジャー法では、水素化ナトリウム（Na とH 2を反応させて生成）とトリメチルホウ酸から250～270 °C で 水素化ホウ素ナトリウムが工業的に製造される。
- B(OCH 3 ) 3 + 4 NaH → NaBH 4 + 3 NaOCH 3
年間数百万キログラムが生産されており、他のどの水素化物還元剤の生産量よりもはるかに多い。[15]バイエル法では、ホウケイ酸ガラス[16]やホウ砂（Na 2 B 4 O 7 ）などの無機ホウ酸塩から生産される。
- Na 2 B 4 O 7 + 16 Na + 8 H 2 + 7 SiO 2 → 4 NaBH 4 + 7 Na 2 SiO 3
マグネシウムはより安価な還元剤であり、原理的には代わりに使用できる：[17] [18]
- 8 MgH 2 + Na 2 B 4 O 7 + Na 2 CO 3 → 4 NaBH 4 + 8 MgO + CO 2
そして
- 2 MgH 2 + NaBO 2 → NaBH 4 + 2 MgO
反応性
有機合成
NaBH 4は 条件に応じて多くの有機カルボニルを還元します。最も典型的には、実験室でケトンとアルデヒドをアルコールに変換するために使用されます。 [6] これらの還元は、アルコキシドの形成とそれに続く加水分解の2段階で進行します。
- NaBH 4 + 4 R 2 C=O → NaO−CHR 2 + B(O−CHR 2 ) 3
- NaO−CHR 2 + B(O−CHR 2 ) 3 + 4 H 2 O → 4 HO−CHR 2 + NaOH + B(OH) 3
また、アシルクロリド、無水物、α-ヒドロキシラクトン、チオエステル、イミンを室温以下で効率的に還元します。エステルは試薬過剰や高温でゆっくりと非効率的に還元されますが、カルボン酸やアミドはまったく還元されません。[19]
それでも、ケトンやアルデヒドの水素化ホウ素ナトリウム還元には、アルコール（メタノールやエタノールであることが多い）が一般に溶媒として選ばれる。ケトンとアルデヒドの還元機構は速度論的研究によって精査されており、教科書でよく説明されているのとは反対に、この機構はアルケンのヒドロホウ素化のような4員環遷移状態[20]や、アルコール溶媒の分子が関与する6員環遷移状態[21]を伴わない。ジグリムのような非プロトン性溶媒では還元が起こらないため、水素結合の活性化が必要である。しかし、アルコール中の反応速度次数は1.5であるのに対し、カルボニル化合物と水素化ホウ素はどちらも一次であるため、単一のアルコール分子のみを含む6員環遷移状態を伴う機構よりも複雑な機構であることが示唆される。カルボニル化合物と水素化ホウ素の同時活性化は、それぞれアルコールとアルコキシドイオンとの相互作用を介して起こり、反応はオープン遷移状態を経て進行することが示唆された。[22] [23]
α,β-不飽和ケトンはNaBH 4によって1,4-還元される傾向があるが、混合物が形成されることも多い。塩化セリウムを添加すると、不飽和ケトンの1,2-還元（ルーチェ還元）の選択性が向上する。α,β-不飽和エステルもNaBH 4の存在下で1,4-還元を受ける。[9]
還流THF中の水素化ホウ素ナトリウムにメタノールを加えることで形成されるNaBH 4 -MeOH系は、エステルを対応するアルコールに還元します。 [24]水またはアルコールを水素化ホウ素と混合すると、その一部が不安定な水素化物エステルに変換され、還元効率が向上しますが、還元剤は最終的に自発的に分解して水素ガスとホウ酸塩を生成します。同じ反応が分子内でも発生する可能性があります。生成されたアルコールが水素化ホウ素を攻撃して水素化ホウ素のエステルを生成し、それが隣接するエステルを還元するため、α-ケトエステルはジオールに変換されます。[25]
NaBH4の反応性は様々な化合物によって高められたり増強されたりする。[ 26] [27]
以下の不完全なリストに示すように、水素化ホウ素ナトリウムの反応性を変更するための添加剤が多数開発されています。
酸化
テトラヒドロフラン中のヨウ素による酸化によりボラン-テトラヒドロフランが得られ、これはカルボン酸をアルコールに還元することができる。[29]
ヨウ素によるホウ化水素の部分酸化によりオクタヒドロトリボレートが得られる：[30]
- 3 [BH 4 ] − + I 2 → [B 3 H 8 ] − + 2 H 2 + 2 I −
錯体化学
[BH 4 ] −は金属イオンの配位子である。このようなボロヒドリド錯体は、対応する金属ハロゲン化物にNaBH 4（またはLiBH 4 ）を作用させることによって生成されることが多い。一例としてチタノセン誘導体が挙げられる：[31]
- 2 (C 5 H 5 ) 2 TiCl 2 + 4 NaBH 4 → 2 (C 5 H 5 ) 2 TiBH 4 + 4 NaCl + B 2 H 6 + H 2
プロトン分解と加水分解
NaBH 4 は水やアルコールと反応して水素ガスを発生し、対応するホウ酸塩を形成します。この反応は低 pH で特に速くなります。この反応性を利用して、水素化ホウ素ナトリウムは直接水素化ホウ素燃料電池のプロトタイプとして研究されてきました。
- NaBH 4 + 2 H 2 O → NaBO 2 + 4 H 2 (ΔH < 0)
アプリケーション
製紙業
水素化ホウ素ナトリウムの主な用途は、二酸化硫黄からの亜ジチオン酸ナトリウムの製造です。亜ジチオン酸ナトリウムは、木材パルプの漂白剤として、また染色業界で使用されています。
木材パルプ化の前処理としてテストされたが、商業化するにはコストが高すぎる。[15] [32]
化学合成
水素化ホウ素ナトリウムはアルデヒドとケトンを還元して 関連するアルコールを生成します。この反応はクロラムフェニコール、ジヒドロストレプトマイシン、チオフェニコールなどのさまざまな抗生物質の製造に使用されます。さまざまなステロイドとビタミンAは、少なくとも1つのステップで水素化ホウ素ナトリウムを使用して製造されます。[15]
ニッチなアプリケーションまたは放棄されたアプリケーション
水素化ホウ素ナトリウムは、他のほとんどの代替物よりも安全（乾燥空気中で安定）で重量ベースで効率的であるため、水素燃料自動車用の水素を貯蔵する方法として検討されてきた。 [33] [34]水素は、水素化ホウ素の単純な加水分解によって放出することができる。しかし、このような使用には、加水分解生成物であるメタホウ酸ナトリウムを水素化ホウ素に戻すための安価で比較的単純でエネルギー効率の高いプロセスが必要である。2007年時点では、そのようなプロセスは利用できなかった。[35]
水素貯蔵のための実用的な温度と圧力はまだ達成されていないが、2012年に水素化ホウ素ナトリウムのコアシェルナノ構造が、中程度の条件下で水素を貯蔵、放出、再吸収するために使用された。[36]
熟練したプロの保存修復家は、古い本や文書の変色を最小限に抑えたり元に戻したりするために水素化ホウ素ナトリウムを使用しています。 [37]
参照
多くの水素化ホウ素ナトリウムの誘導体や類似体は、有機合成において価値のある反応性を示す。[38]
- トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムは、水素化物の代わりに電子吸引性の酢酸塩が存在するため、より穏やかな還元剤です。
- トリエチルホウ水素化ナトリウムは、水素化物の代わりに電子供与性のエチル基が存在するため、より強力な還元剤です。
- シアノ水素化ホウ素ナトリウムは、水素化物の代わりに電子吸引性のシアン化物が存在するため、より穏やかな還元剤です。還元的アミノ化に役立ちます。
- より強力な還元剤である水素化ホウ素リチウム。
- L-セレクトリド（リチウムトリス-sec-ブチルボロヒドリド）、より強力な還元誘導体。
- 水素化アルミニウムリチウムは、より強力な還元試薬であり、エステルやアミドを還元することができます。
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外部リンク
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- 水素化ホウ素ナトリウムのMSDS
- 株式会社東京材料エネルギー研究所
- ボロヒドリド試薬を用いた化学選択性と立体選択性
- 物質安全データシート 2017-07-10 にWayback Machineでアーカイブされました