ジグリム

ジグリム
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メトキシ-2-(2-メトキシエトキシ)エタン
	その他の名前ジグリム; 2-メトキシエチルエーテル; ジ(2-メトキシエチル); エーテルジエチレングリコールジメチルエーテル
識別子
CAS番号	111-96-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1736101
チェビ	チェビ:46784 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	13839575 ;
ドラッグバンク	DB02935 ;
ECHA 情報カード	100.003.568
EC番号	203-924-4;
グメリン参照	26843
パブケム CID	8150;
RTECS番号	KN3339000;
ユニ	言語 ;
国連番号	2252 1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1024621;
	InChI InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 キー: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 キー: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG;
	笑顔コッコッコ;
プロパティ
化学式	（CH 3 OCH 2 CH 2）2O
モル質量	134.175 グラムモル−1
密度	0.937g/mL
融点	−64 °C (−83 °F; 209 K)
沸点	162 °C (324 °F; 435 K)
水への溶解度	混和性
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H360
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P281、P303+P361+P353、P308+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501
引火点	57 °C (135 °F; 330 K)
関連化合物
関連化合物	ジエチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジグリム、またはビス(2-メトキシエチル)エーテルは、化学式(CH ₃ OCH ₂ CH ₂ ) ₂ Oの有機化合物です。わずかにエーテルのような臭いのある無色の液体です。高沸点の溶剤です。ジエチレングリコールのジメチルエーテルです。ジグリムという名前は、ジグリコールメチルエーテルを組み合わせた造語です。水や有機溶剤と混和します。

ジメチルエーテルとエチレンオキシドを酸触媒上で反応させることによって製造される。 ^[2]

溶媒

ジグリムは強塩基に耐性があるため、高温でもアルカリ金属試薬の反応の溶媒として好まれています。ジグリムを溶媒として使用すると、グリニャール反応や金属水素化物還元などの有機金属試薬が関与する反応の速度が向上することが観察されています。^[4]^[5]

ジグリムはジボランとのヒドロホウ素化反応の溶媒としても使用される。^[6]^[7]

アルカリ金属陽イオンのキレートとして機能し、陰イオンをより活性にします。

安全性

欧州化学物質庁は、ジグリムを生殖毒性物質として非常に懸念される物質（SVHC）に指定している。^[8]

高温や活性金属の存在下ではジグライムは分解することが知られており、大量のガスと熱を発生する可能性がある。^[9]この分解により、2007年にT2研究所の原子炉が爆発した。 ^[10]

参考文献

^ 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014. p. 704. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ジークフリート・レブスダット;ディーター・メイヤー。「エチレングリコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_101。ISBN 978-3527306732。
^ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich (2002). 「新規フルオレニルアルカリ金属 DIGLYME 錯体: 合成と固体構造」J. Organomet. Chem . 656 (1–2): 89. doi :10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
^ JE Ellis; A. Davison; GW Parshall; ER Wonchoba (1976). 「ニオブおよびタンタルのトリス[ビス(2‐メトキシエチル)エーテル]カリウムおよびテトラフェニルアルソニウムヘキサカルボニルメタレート(1–)」 Fred Basolo (編)無機合成。第 16 巻。pp. 68–73。doi : 10.1002/ 9780470132470.ch21。ISBN 978-0-470-13247-0。
^ JE Siggins; AA Larsen; JH Ackerman; CD Carabateas (1973). 「3,5-ジニトロベンズアルデヒド」.有機合成. 53:52 . doi :10.15227/orgsyn.053.0052.
^ Michael W. Rathke、Alan A. Millard ( 1978 )。「オレフィンからアミンへの官能基化におけるボラン：3-ピナナミン」。有機合成。58 ：32。doi ：10.15227/orgsyn.058.0032。
^ 根岸英一; ハーバート・C・ブラウン (1983). 「ペルヒドロ-9b-ボラフェナレンとペルヒドロ-9b-フェナレノール」.有機合成. 61 : 103. doi :10.15227/orgsyn.061.0103.
^ 「非常に懸念される物質の候補リストへの掲載（欧州化学物質庁の決定）」2011年12月19日。
^ Pitt, Martin J. (2010年7月12日). 「化学物質の安全性：ジグリムの危険性」. cen.acs.org . 2012年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年9月1日閲覧。
^ Willey, Ronald J.; Fogler, H. Scott; Cutlip, Michael B. (2011 年 3 月)。「化学反応工学コースへのプロセス安全性の統合: T2 事故の運動モデル化」。プロセス安全性の進歩。30 (1): 39–44。doi :10.1002/prs.10431。hdl : 2027.42/83180。S2CID 109207593。

[iupac2013-1] 有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 (ブルーブック)ケンブリッジ:王立化学協会2014. p. 704. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] ジークフリート・レブスダット;ディーター・メイヤー。「エチレングリコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_101。ISBN 978-3527306732。

[3] S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich (2002). 「新規フルオレニルアルカリ金属 DIGLYME 錯体: 合成と固体構造」J. Organomet. Chem . 656 (1–2): 89. doi :10.1016/S0022-328X(02)01563-2.

[4] JE Ellis; A. Davison; GW Parshall; ER Wonchoba (1976). 「ニオブおよびタンタルのトリス[ビス(2‐メトキシエチル)エーテル]カリウムおよびテトラフェニルアルソニウムヘキサカルボニルメタレート(1–)」 Fred Basolo (編)無機合成。第 16 巻。pp. 68–73。doi : 10.1002/ 9780470132470.ch21。ISBN 978-0-470-13247-0。

[5] JE Siggins; AA Larsen; JH Ackerman; CD Carabateas (1973). 「3,5-ジニトロベンズアルデヒド」.有機合成. 53:52 . doi :10.15227/orgsyn.053.0052.

[6] ^ Michael W. Rathke、Alan A. Millard ( 1978 )。「オレフィンからアミンへの官能基化におけるボラン：3-ピナナミン」。有機合成。58 ：32。doi ：10.15227/orgsyn.058.0032。

[7] 根岸英一; ハーバート・C・ブラウン (1983). 「ペルヒドロ-9b-ボラフェナレンとペルヒドロ-9b-フェナレノール」.有機合成. 61 : 103. doi :10.15227/orgsyn.061.0103.

[8] 「非常に懸念される物質の候補リストへの掲載（欧州化学物質庁の決定）」2011年12月19日。

[9] Pitt, Martin J. (2010年7月12日). 「化学物質の安全性：ジグリムの危険性」. cen.acs.org . 2012年5月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年9月1日閲覧。

[10] Willey, Ronald J.; Fogler, H. Scott; Cutlip, Michael B. (2011 年 3 月)。「化学反応工学コースへのプロセス安全性の統合: T2 事故の運動モデル化」。プロセス安全性の進歩。30 (1): 39–44。doi :10.1002/prs.10431。hdl : 2027.42/83180。S2CID 109207593。