| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名 ブタン-2-オン[ 2 ] | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル(JSmol) |
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| 741880 | |||
| チェビ |
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| ケムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHAインフォカード | 100.001.054 | ||
| EC番号 |
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| 25656 | |||
| ケッグ |
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PubChem CID |
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1193 | ||
CompToxダッシュボード(EPA) |
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| 不動産 | |||
| C4H8O | |||
| モル質量 | 72.107 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ミントまたはアセトンのような[ 3 ] | ||
| 密度 | 0.8050 g/mL | ||
| 融点 | −86 °C (−123 °F; 187 K) | ||
| 沸点 | 79.64 °C (175.35 °F; 352.79 K) | ||
| 27.5 g/100 mL | |||
| log P | 0.37 [ 4 ] | ||
| 蒸気圧 | 78 mmHg (20 °C) [ 3 ] | ||
| 酸性度(pKa ) | 14.7 | ||
磁化率(χ) | −45.58× 10⁻⁶ cm³ / mol | ||
屈折率(nD ) | 1.37880 | ||
| 粘度 | 0.43 cP | ||
| 構造 | |||
| 2.76 D | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル表示: | |||
| 危険[ 5 ] | |||
| H225、H319、H336 [ 5 ] | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 [ 5 ] | |||
| NFPA 704(防火 ダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −9 °C (16 °F; 264 K) | ||
| 505 °C (941 °F; 778 K) | |||
| 爆発的な限界 | 1.4~11.4% [ 3 ] | ||
| 致死量または致死濃度(LD、LC): | |||
LD50 (50%用量中央値) |
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LC50 (中央値濃度) |
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| NIOSH(米国健康曝露限界値): | |||
PEL(許容範囲) | TWA 200 ppm (590 mg/m 3 ) [ 3 ] | ||
REL(推奨) | TWA 200 ppm (590 mg/m 3 ) ST 300 ppm (885 mg/m 3 ) [ 3 ] | ||
IDLH(即時危険) | 3000 ppm [ 3 ] | ||
| 安全データシート(SDS) | 安全データシート | ||
| 関連化合物 | |||
関連するケトン | |||
| 補足データページ | |||
| ブタノン(データページ) | |||
インフォボックス参照 | |||
ブタノンは、メチルエチルケトン(MEK)またはエチルメチルケトンとも呼ばれ、[ a ]化学式CH 3 C(O)CH 2 CH 3の有機化合物です。この無色の液体ケトンは、アセトンを思わせる刺激的で甘い臭いがあります。工業的には大規模に生産されていますが、自然界には微量しか存在しません。[ 7 ]水に部分的に溶け、工業用溶剤として一般的に使用されています。[ 8 ]別の溶剤であるテトラヒドロフランの異性体です。
ブタノンは2-ブタノールの酸化によって生成される。2-ブタノールの脱水素反応は銅、亜鉛、または青銅によって触媒される。
これは年間約7億キログラムの生産に使用されています。検討されたものの実施されなかった他の合成法には、2-ブテンのワッカー酸化と、アセトンの工業生産に類似したイソブチルベンゼンの酸化があります。[ 7 ]クメン法は、元のフェノールとアセトンだけでなく、フェノールとアセトンとブタノンの混合物を生成するように変更することができます。[ 9 ]
重質ナフサの液相酸化とフィッシャー・トロプシュ反応の両方で混合酸素化ストリームが生成され、そこから2-ブタノンが分留によって抽出される。[ 10 ]
ブタノンは効果的で一般的な溶剤であり[ 8 ] 、ガム、樹脂、酢酸セルロース、ニトロセルロースコーティング、ビニルフィルムの製造工程で使用されています[ 11 ] 。そのため、プラスチック、繊維、パラフィンワックスの製造、ラッカー、ワニス、塗料剥離剤、変性アルコールの変性剤、接着剤、洗浄剤などの家庭用品の製造に使用されています。PVC材料の洗浄に使用される配管工用プライミング液の主要成分です。アセトンと同様の溶剤特性を持ちますが、沸点が高く、蒸発速度が著しく遅いです[ 12 ] 。アセトンとは異なり、水と共沸混合物を形成するため[ 13 ] [ 14 ]、特定の用途で水分の共沸蒸留に役立ちます。ブタノンは、ホワイトボードマーカーの消せる染料の溶剤としても使用されています。
ブタノンのヒドロキシルアミン誘導体はメチルエチルケトンオキシム(MEKO)であり、これは塗料やワニスにおいて皮膜防止剤としても使用されている。
ブタノンはポリスチレンをはじめとする多くのプラスチックを溶解するため、模型キットの部品接合用として「模型用接着剤」として販売されている。一般的には接着剤として認識されているが、この用途においては溶接剤として機能している。
ブタノンはメチルエチルケトンペルオキシドの前駆体であり、不飽和ポリエステル樹脂の架橋などの重合反応の触媒である。ジメチルグリオキシムは、ブタノンをまず亜硝酸エチルと反応させてジアセチルモノオキシムを生成し、次にジオキシムに変換することによって調製できる。 [ 15 ]
ヒドラジンを製造する過酸化物法では、出発原料であるアンモニアがブタノンに結合し、過酸化水素によって酸化され、別のアンモニア分子に結合します。
プロセスの最終段階では、加水分解によって目的生成物であるヒドラジンが生成され、ブタノンが再生される。
ブタノンはほとんどの酸化性物質と反応し、火災を引き起こす可能性があります。[ 8 ]中程度の爆発性があり、激しい反応を引き起こすには小さな炎や火花だけで十分です。[ 8 ]蒸気は空気より重いため、低い場所に溜まる可能性があります。1.4~11.4%の濃度で爆発します。[ 16 ]可燃性となるほど空気中の濃度は、蒸気の刺激性のため、人間にとって耐え難いものです。[ 12 ]ブタノン火災は、二酸化炭素、乾燥剤、またはアルコール耐性泡で消火する必要があります。[ 8 ]
2007年のエクセル・エナジー・キャビン・クリーク火災の直接の原因はブタノン蒸気の引火であり、水力発電用水圧管路で作業していた5人の作業員が死亡した。この事故の後、米国化学安全・危険調査委員会は、密閉空間におけるブタノンの危険性を特に指摘し、より安全な代替物質として1,1,1-トリクロロエタンまたはリモネンを提案した。[ 17 ]
ブタノンはタバコの煙の成分です。[ 18 ]これは刺激物であり、人間の目や鼻に刺激を与えます。[ 12 ] 深刻な動物の健康への影響は、非常に高濃度の場合にのみ見られます。動物がこれを吸入または飲用する長期研究はありません[ 19 ]、また、動物がこれを吸入または飲用する発がん性に関する研究もありません。[ 20 ] : 96混合溶剤への曝露を単純に加算して計算することとは対照的に、 ブタノンが他の溶剤の毒性を増強する可能性があるという証拠がいくつかあります。[ 21 ]
2010年現在米国環境保護庁(EPA)はブタノンを毒性化学物質としてリストアップしている。神経心理学的影響の報告がある。無傷の皮膚や肺から急速に吸収される。低濃度でも有毒な地上オゾンの生成に寄与する。[ 16 ]
ブタノンは、麻薬及び向精神薬の不正取引防止に関する国連条約の表IIの前駆体として記載されている。[ 22 ]
ブタノンの排出は、対流圏(地上)オゾンの生成に寄与する揮発性有機化合物であるため、米国では有害大気汚染物質として規制されていました。2005年、米国環境保護庁はブタノンを有害大気汚染物質(HAP)のリストから削除しました。[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]